2.7 Антисептические препараты
Вещества, убивающие микробов при контакте с ними, называются антисеп-тиками, дезинфицирующими средствами и гермицидами. Лекарственные препараты этого типа применяются как местные противомикробные средства, и они должны обладать такими свойствами, как отсутствие раздражающего действия на живую ткань, красящей способности и другими. Гермицидное действие обнаруживают многие простые соединения, например этанол, формальдегид и йод.
В 1867 году Листер впервые использовал фенол в антисептической хирургии и применение фенолов как антисептиков продолжается до сих пор. Раствор фенола применяют главным образом для дезинфекции инструмента, белья. Фенол достаточно токсичен, поэтому его не применяют для лечения кожных заболеваний. Менее токсичен резорцин, его применяют в виде спиртовых растворов (2-5%) и мазей 5-20%:
Еще менее токсичен тимол. Его можно применять внутрь в качестве антисептического средства при заболеваниях желудочно-кишечного тракта и как противоглистное средство.
Методы получения фенолов
Одним из важнейших способов получения фенолов, является сплавление ароматических сульфокислот со щелочами, при этом сульфогруппа замещается гидроксильной группой
C6H5SO3Na + NaOH → C6H5OH + Na2SO3
При получении фенолов по этому способу чаще всего применяют натриевые соли сульфокислот и едкий натр. Если же применять более дорогие калиевые соли и едкий калий, то получаются большие выходы фенола и меньшие выходы побочных продуктов. Последние образуются в результате окисления, которое происходит при сплавлении со щелочью и приводит к введению еще нескольких гидроксильных групп или конденсации
Резорцин флюроглицин 4,4′–диоксидифенил
В промышленности фенол получают из бензола и пропилена. Алкилирование бензола проводят пропан-пропиленовой фракцией
Изопропилбензол окисляют кислородом воздуха до образования гидропероксида кумола. Гидропероксид разлагают разбавленной серной кислотой, при этом образуются фенол и ацетон.
Резорцин получают при щелочном плавлении бензолдисульфокислоты с гидроксидом натрия при 270оС и нейтрализации соляной кислотой. В промышленности в качестве исходного сырья используют неочищенную мета-бензолдисульфокис-лоту, которую получают при сульфировании бензола олеумом (частично образуется пара-дисульфокислота).
Тимол является оксипроизводным 1-метил-4-изопропилбензола (пара-цимола). Он содержится во многих эфирных маслах, например в масле тиамина Thymus vulgaris, из него получают тимол в промышленности.
Синтез тимола можно осуществить из м-крезола, с предварительным ацети-лированием для защиты оксигруппы, конденсацией с ацетоном (300-320оС) и восстановлением изопропенил-м-крезола водородом на никелевом катализаторе.
Хлорамиды кислот
Моно-и дихлорамиды ароматических сульфокислот обладают способностью легко отщеплять атомы "активного хлора", который проявляет окислительные свойства (их называют неправильно - хлорамины). Монохлорамины Б и Т представляют собой мононатриевые соли бензол или толуолсульфокислот. Их получают, обрабатывая бензол- или толуолсульфамиды гипохлоритом натрия, или при взаимодействии щелочных растворов этих сульфамидов с хлором в водной среде.
Образовавшиеся монохлорамины кристаллизуют и получают в чистом виде. Применяют их в виде водных растворов (0,5-5%).
Дихлорамины Б и Т являются дихлорамидами бензол или толуолсульфокислот. Их получают хлорированием водной суспензии сульфамидов или щелочных растворов сульфамидов.
Дихлорамины осаждаются в кристаллическом виде; их затем отфильтровывают и сушат. Дихлорамины не растворимы в воде, поэтому их применяют в виде растворов в органических растворителях.
Дихлорамин пантоцид очень мало растворим в воде и разведенных кислотах, но легко растворим в растворах щелочей из-за наличия карбоксильной группы.
Синтез пантоцида осуществляют из толуола
Толуол хлорсуль- п-толуолсуль- п-толуолсульфамид
фоновая кислота фохлорид
п-cульфамид пантоцид
бензойной кислоты
В водных растворах пантоцид гидролизуется:
