- •2 Синтез лекарственных веществ
- •2.1 Синтез витаминов
- •Каталитические функции витаминов
- •Провитамины
- •2.1.1 Витамин f
- •2.1.2 Витамин с (аскорбиновая кислота)
- •Технологическая схема производства d-сорбита непрерывным методом гидрогенизации
- •Получение катализатора
- •2.1.3 Витамин d (кальциферолы)
- •2.1.4 Витамин к
- •Технологическая схема производства викасола
- •2.1.5 Витамин е
- •2.1.6 Витамин рр
- •2.1.7 Витамин в1 (тиамин)
- •2.1.8 Витамин в2 (рибофлавин)
- •2.1.9 Витамин в6 (пиридоксин)
- •2.2 Синтез биогенных аминов
- •2.2.1 Алифатический ряд
- •2.2.2 Ароматический ряд аминов
- •Аппаратурная схема синтеза субстанции димедрола
- •1.Синтез -диметиламиноэтилового эфира бензгидрола (III)
- •2.2.3 Гетероциклический ряд аминов
- •2.3 Синтез психотропных препаратов
- •2.3.1 Снотворные препараты
- •Снотворные препараты производные барбитуровой кислоты
- •2.3.2 Транквилизаторы бензодиазепинового ряда
- •Химическая схема синтеза гидазепама
- •Промышленный синтез феназепама
- •Аппаратурная схема синтеза субстанции феназепама (VII)
- •1 Синтез аминобензофенона (IV)
- •2 Синтез хлоргидрата хлорангидрида глицина (V)
- •3 Синтез субстанции феназепама (VII)
- •2.3.3 Антидепрессанты
- •2.3.4 Нейролептики
- •Аппаратурная схема синтеза субстанции аминазина
- •1 Синтез 2,4-дихлорбензойной кислоты (II)
- •2 Синтез 3-хлордифениламино-6-карбоновой кислоты (III)
- •3 Синтез 3-хлордифениламина (IV)
- •4 Синтез 2-хлорфенотиазина (V)
- •5 Синтез γ-аминопропанола (VII)
- •6 Синтез γ-диметиламинопропанола (VIII)
- •7 Синтез 2-хлор-10-(γ-диметиламинопропил)-фенотиазина (X)
- •2.3.5 Психостимуляторы
- •1 Синтез метилбензилкетона (II)
- •2 Синтез dl-1-фенил-2-аминопропана (III)
- •3 Синтез сульфата dl-1-фенил-2-аминопропана (IV)
- •2.3.6 Ноотропные препараты
- •2.4 Сердечнососудистые препараты
- •2.4.1 Противоаритмические средства
- •2.4.2 Коронаролитические препараты
- •2.5 Местноанестезирующие средства
- •Аппаратурная схема синтеза субстанции новокаина
- •1 Синтез β-диэтиламиноэтилового эфира п-аминобензойной кислоты
- •2 Синтез гидрохлорида -диэтиламиноэтилового эфира п-аминобензойной кислоты (IV)
- •Производные диалкиламиноацетанилида
- •Аппаратурная схема производства лидокаина (VII)
- •1 Синтез 3,5-диметил-4-нитробензойной кислоты (II)
- •2 Синтез 2,6-диметилнитробензола (III)
- •3 Синтез 2,6-диметиланилина (IV)
- •4 Синтез 2,6-диметил-n-хлорацетанилида (V)
- •5 Синтез 2,6-диметил-n-диэтиламиноацетанилида (VI)
- •6 Синтез гидрохлорида 2,6-диметил-n-диэтиламиноацетанилида (VII)
- •2.6 Фторсодержащие лекарственные препараты
- •2.6.1 Монофторуксусная кислота и родственные ей соединения
- •2.6.2 Фторсодержащие аналоги компонентов нуклеиновых кислот
- •Соединения, родственные 5-фторурацилу
- •2.6.3 Средства для ингаляционного наркоза
- •Методы синтеза препаратов для наркоза
- •2.7 Антисептические препараты
- •Методы получения фенолов
- •Хлорамиды кислот
- •Современные антисептические препараты
- •Механизм антибактериального действия триклозана
- •2.7.1 Сульфаниламидные препараты
- •Синтетические противомикробные средства
- •Синтез сульфаниламидных препаратов
- •Химическая схема синтеза стрептоцида белого
- •Аппаратурная схема синтеза субстанции стрептоцида белого
- •III кальциевая соль карбо-
- •2.7.2 Противотуберкулезные лекарственные препараты
- •Химическая схема получения изониазида
- •Технология производства изониазида
- •Производные парааминосалициловой кислоты
- •Противотуберкулезные препараты других химических групп
- •2.8 Анальгетики и противоопухолевые препараты
- •Производные пара-аминофенола
- •Противовоспалительные препараты нестероидного типа
- •Производные салициловой кислоты
- •2.9 Биосинтез в производстве лекарственных веществ. Синтез антибиотиков
- •2.9.1 Пенициллины
- •Полусинтетические пенициллины
- •2.9.2 Цефалоспорины
- •2.9.3 Тетрациклины
- •2.9.4 Левомицетин
- •2.9.5 Противоопухолевые антибиотики хиноидной структуры
- •2.9.6 Противотуберкулезные антибиотики
2.1.5 Витамин е
Это групповое обозначение веществ, обладающих биологической активностью -токоферола:
Все токоферолы (греч. "потомство несу"), отвечающие за стерильность и плодовитость, являются производными хромана (бензо--дигидропирана):
В положении 2 ядра хромана находится метильная группа и боковая цепь изопреноидного характера.
Токоферолы получают как из природных источников, так и синтетическим путем. Витамин Е можно выделять из растительных масел, зародышей пшеницы и другого растительного сырья.
В зависимости от степени метилирования бензольного кольца различают 7 изомерных форм токоферола, все они выделены из природных источников.
Существует легенда, что Полина Виардо – знаменитая французская певица 19 века, славившаяся дерзким обаянием и жизненной энергией, ежедневно ела французские булочки, обвалянные в зародышах пшеницы.
Все живое действует по принципу – плод получает от организма матери все самое ценное. Поэтому зародыши пшеницы с первого мига своей жизни переполнены ценнейшими биологически активными веществами. Они способны не только вернуть угасающие силы, но и надолго продлить земной век человека. Виардо прожила 90 лет.
Российский препарат «Виардо», продлевающий жизнь и укрепляющий любовные силы, содержит в основном природный токоферол из зародышей пшеницы. Нехватка витамина Е в женском организме приводит к тому, что женщина не может выносить ребенка. У мужчин при его дефиците также снижается способность к оплодотворению.
До недавних пор нехватку витамина Е можно было восполнить, купив в аптеке синтетический витамин Е – ацетат токоферола. Однако он усваивается организмом хуже природного.
Синтез ацетата D,L--токоферола осуществляют путем конденсации фитилхлорида с 2,3,5-триметилгидрохиноном в среде уксусной кислоты в присутствии эфирата трехфтористого бора и цинка хлористого по схеме:
изофитол
Ацетат витамина Е - густое, вязкое масло светло-желтого цвета.
Организм должен получать токоферол регулярно и в больших, не микроскопических, количествах. Потреблять его можно без ограничения, так как это - продукт питания с ярко выраженным лечебным эффектом. Однако, прием синтетического витамина Е в больших дозах врачи не рекомендуют.
Накапливаясь в сосудах сердца и мозга, тромбы крови приводят к сердечным приступам и инсультам. Токоферол препятствует прилипанию холестерина к стенкам сосудов и после стрессов приводит в норму биохимический состав крови.
Людям среднего и старшего возраста нужно всего 16 мг токоферола (то есть 2-3 капсулы с маслом зародышей пшеницы) в день, чтобы привести в норму иммунную систему и надежно защитить себя от многих болезней.
2.1.6 Витамин рр
К производным гетероциклического ряда относятся витамин РР и витамины группы В. Никотиновая кислота (витамин РР) к витаминам была отнесена только в 1935 году.
Никотиновая кислота в форме никотинамида входит в виде нуклеотида в состав ферментов. Никотинамид (витамин) и никотиновая кислота (провитамин) являются веществами, предохраняющими человека и животных от пеллагры (шершавость кожи и изъязвление языка). В тяжелых случаях авитаминоза нарушается работа центральной нервной системы (ЦНС).
Никотиновая кислота была выделена из дрожжей и рисовых отрубей еще в 1912-1914 годах. Долгое время она не находила применения. В 1922 году ее диэтиламид под названием кордиамин стали применять вместо камфары при сердечных расстройствах. Никотиновая кислота обладает также инсулиноподобным действием - регулирует содержание сахара в крови.
Для синтеза никотиновой кислоты в качестве исходных веществ применяют соединения, содержащие пиридиновое кольцо. Так ее можно получать из самого пиридина, вводя в него карбоксильную группу. Легче ее получить за счет окисления боковой цепи -замещенных производных пиридина, например -пиколина, который выделяют из каменноугольной смолы.
Однако потребность в никотиновой кислоте не может быть обеспечена количеством получаемого -пиколина, поэтому значение приобретает синтез 2-метил-5-этилпиридина из алкилвинилового эфира и аммиака при 220-250оС и давлении 20,0-22,5 МПа в присутствии катализаторов.
Полученный продукт окисляется азотной кислотой с массовой долей 20% под давлением при 180оС в никотиновую кислоту.
