- •Біологічно активні речовини, які одержують методом культури тканин
- •Трава ехінацеї —herba echinaceaepurpureae кореневища та корені ехінацеї —
- •Абрикосова камедь — gummi armenia cae
- •Трагакант — gummi tragacanthae
- •Листя подорожника великого — folia plantaginis majoris трава подорожника великого свіжа —
- •Plantago major l., род. Подо- рожникові — Plantaginaceae
- •Насіння подорожника блощиного —
- •Трава подорожника блошиного свіжа —
- •Листя підбілу звичайного (мати-й-мачухи) — folia farfarae
- •Папаїн — papainum
- •Арахідонова кислота
- •Мигдальна олія — oleum amygdalarum
- •Персикова олія — oleum persicorum
- •Рицинова олія — oleum ricini
- •Соняшникова олія — Oleum Helianthi
- •Кукурбітин
- •Насіння льону —seminAlini, льняна олія — oleum uni
- •Масло какао (олія какао) —
- •Цибулини часнику — bulbi allii sativi
- •Кислоти
- •Альдегіди
- •Тригідроксифеноли
- •Ехінакозид
- •Трава фіалки — herba violae
- •Herba paeoniae anomalae кореневища і корені півонії — rhizomataet radices paeoniae anomalae
- •Плоди малини - fructus rubi idaei
- •Цинарин
- •Кореневища дріоптерису чоловічого — rhizomata filicis maris
- •Умбеліферон Ескулетин Фраксетин
- •Псорален
- •Ангеліцин (ізопсорален) (фуро-2',3': 7,8-кумарин)
- •Глюкозид-о-пдроксикумарової кислоти (цис-форма)
- •Трава буркуну — herba meliloti
- •Насіння каштана—semina hippocastani листя каштана — folia hippocastani
- •Плоди амі великої — fructus аммі majoris
- •Плід пастернаку посівного —
- •6 Мм. Колір бурувато-со- лом ’який.
- •Імператорин
- •Листя смоковниці (інжиру) — folia ficusi caricae плоди смоковниці (інжиру) — fructus ficusi caricae
- •Кореневища та корені дягелю —
- •Дигідросамідин
- •Плоди віснаги морквоподібної —
- •Плоди кропу запашного —
- •Плоди моркви дикої — fructus dauci carotae
- •6. Флавон
- •7 Флавонол
- •10 Дигідрохалкон
- •Листя чаю — folia тнеае
- •Плоди горобини чорноплідної свіжі —
- •Квітки пижма — flores tana сеті
- •Корені шоломниці байкальської — radices scutellariae baicalensis
- •Frucrus sophorae japonicae пуп’янки софори японської—
- •Листя гінкго — folia ginkgo
- •Трава хвоща польового —
- •Корені солодки — radices glycyrrhizae
- •Трава череди — herba bidentis
- •Еритроцентаурин
- •Кора крушини — cortexfrangulae
- •Корені щавлю кінського — radices rumicis
- •Листя сени — folia sennae, плоди сени — fructus sennae
- •Трава звіробою —herba нурешсі
- •Кореневища і корені марени красильної — rhizomata et radices rubiae
- •Кореневища змійовика — rhizomata bistortae
- •Плоди черемхи — fructus padi
- •Класифікація ізопреноїаів
- •Листки бобівника трилистого
- •Кора калини — cortex viburni
- •Сесквітерпени і сесквітерпеноїди
- •Варіанти зображення молекули фарнезену
- •Біогенетичний взаємозв 'язок основних структурних типів сесквітерпенових лактонів
- •Госипол
- •Folia menthae piperitae м’ятна олія — oleum menthae piperitae
- •Кореневища з коренями валеріани — rhizomata cum radicibus valerianae
- •Плоди ялівцю — fructus juniperi
- •Мм; на поперечному розрізі видно шість канальців з ефірною олією. Запах ароматний, сильний, смак гіркувато-пряний.
- •Квітки ромашки — flores chamomillae
- •Хамазулен
- •Плоди анісу — fructus anisi vvlgAklS анісова олія — oleum anisi
- •Кореш аралі, маньчжурсько, —
- •Трава астрагалу шерстистоквіткового—
- •Спіростаноловий тип сапогеніну
- •Кореневища з коренями діоскоре, — rhizomata cum radicibus dioscoreae
- •Трава горицвіту весняного — herba adonidis vernalis
- •Трава конвалії—herba convallariae листя конвалії-folia convallariae квітки конвалії—flores convallariae
- •Азометин (шифова основа)
- •Кислота
- •Ізомери термопсин і анагірин
- •Трава софори товстоплодої —
- •Трава плауна баранця —
- •Меконова кислота
- •Я дро пептидних алкалоїдів споринні
- •Насіння шоколадного дерева —
- •Трава дельфінію сітчастошюдого—
- •Трава пасльону дольчастого —
- •Метилметіонінеульфонія хлорид
- •Рутин (3-рутинозид кверцетину)
- •Трава очитку великого свіжа —
- •Корені лопуха — radices bard anae
- •Трава полину звичайного —
- •Корені любистку — radiceslevisticae
- •Прополіс — propolis
- •Квітковий пилок
- •Лрс, яка містить па.Іс»іяри.Иі і використовується у складі бад
- •Лрс, яка містить фенольні сполуки і використовується у складі бад
- •Лрс, яка містить моно- та сесквітерпеноїди, ефірні олії і використовується у складі бад
- •Лрс, яка містить алкалоїди і використовується у складі бад
- •Лікарські ферментні препарати, які випускаються в країнах снд
- •Фармакологічна дія та використання лрс, яка містить ліпіди
- •Фармакологічна дія та використання лрс, яка містить лігнани
- •Фармакологічна дія та використання лрс, яка містить ірндоїди
- •Фармакологічна дія та використання лрс, яка містить ефірні олії
- •Фармакогнозія з основами біохімії рослин
Корені солодки — radices glycyrrhizae
Солодка гола —
G
lycyrrhiza
glabra L.,
род.
бобові
—
Fabaceae
Солодка голая; латинізована н^зва походить від грецьк. glykys — солодкий і rhiza — корінь; латин, glabra — гола>.
Солодка гола розглядається в розділі «Лікарські рослини та сировина, fjci містять сапоніни». Поряд з тритерпеновими сапонінами корені, солодки містять значену кількість флавоноїдів. Ліквіритин був виділений японськими хіміками — ШИ- нода та Уеда у 1933 р. У подальшому флавоноїдні сполуки вивчалися у ДНЦЛС
Сума флавоноїдів (3-4 %) представлена халконами і флавано- нами, основний^ яких ліквіритигенін і його глікозиди — ліквіритин (4ґ-0-ГлЮ$6зид ліквіритигеніну), неоліквіритин (4Ґ-О-ГЛЮК0- зил-апіозил ліквіритигеніну), уралозид (7-О-глюкозил-апіозид ліквіритигеніну). Основним халконом є ізолікзіритигенін і його глікозиди: ізряіквіритин (4г-0-глюкозид ізоліквіритигеніну), ліку- разид (4-0-гй«Лсозил-апіозид ізоліквіритигеніну) та ін.
Біологічна дія та застосування. Флавоноїди солодки виявляють спазмолітичну, протизапальну і противиразкову дію. Препарати ліктритон, флакарбін застосовують при виразковій хворобі шлунка і дванадцятипалої кишки.
Трава череди — herba bidentis
Ч
ереда
трироздільна —
Bidens tripartita L., род. айстрові — Asteraceae
Череда трехраздельная; латин. Ы — двох- та dens — зуб, за будовою плодів, які мають два зубчастих вістря, tripartita — трироздільний від tri — три- та pars, partis — частина, за формою листка.
Рослина однорічна трав’яниста, з прямостоячим, супротивнорозгалуженим стеблом заввишки 15-60 (100) см, голим або з рідкими волосками. Листки супротивні, короткочерешкові, гли- бокотрироздільні або цілісні (верхні); лопаті листків ланцетні, гострі, великопилчасті.
Квітки зібрані у прямостоячі або. пониклі, поодинокі на кінцях стебел та гілок кошики, оточені дзвоникоподібною дворядною обгорткою, зовнішні листочки обгортки зелені, листкоподібні, довші за кошики, відстовбурчені, при основі черешкоподібно-звужені; внутрішні — коротші за зовнішні, довгасті, загострені, червонуваті, з ясно-плівчатим краєм. Квітки у кошику трубчасті, двостатеві, жовто-брунатні. Плід — сім’янка, вгорі з 2-3 зазубреними щетинками
Поширення. Росте по всій території України на вологих місцях, по болотах, біля струмків, у канавах.
Заготівля. Траву заготовляють в період бутонізації. Збирають верхівки не довші за 15 см, окремі листки. Зібрану сировину су- шатв у затінку на відкритому повітрі або в добре провітрюваному приміщенні, розкладаючи тонким шаром на тканині або папері.
' Хімічний склад сировини. Трава череди містить флавоноїди: глюкозид лютеоліну, халкони (бутеїн та його глюкозид), аурони (сульфуретин), конденсовані дубильні речовини (до 6,5 %), кумарини (умбеліферон і скополетин), каротин, аскорбінову кислоту, ефірну олію (сліди), слиз, аміни, мікроелементи (зокрема марганець).
Біологічна дія та застосування. Настій трави виявляє сечогінну, потогінну, жовчогінну і бактерицидну дії, поліпшує травлення, нормалізує порушений обмін речовин. Масляний екстракт має протизапальні і ранозагоювальні властивості.
КОРЕНІ ВОВЧУГА — RADICES ONONIDIS
В
овчуг
польовий —
Ononis arv4nsis L., род. бобові — Fabaceae
Стальник полевой; латинізована назва пов’язана з грецьк. onos— віслюк, тому що віслюки добре їдять цю рослину, латин, arvensis — орний, польовий, від arvum— поле, рілля.
Рослина багаторічна трав’яниста, з коротким, багатоголовим темно-бурим кореневищем і стрижневим циліндричним, злегка сплощеним, перекрученим, прямим або зігнутим, дерев’янистим коренем, внизу розгалуженим. Поверхня коренів світло-брунатна, на зламі вони жовтувато-білі. Стебла розгалужені, опушені, гілки часто закінчуються колючками. Нижні та середні стеблові листки трійчасті, верхні — прості, листочки овальні, краї — гострозубчасті, з обох боків — залозистоопушені, пахучі. Характерні великі парні прилистники, ши- рокояйцеподібні, стеблообхоплюючі, рівні з черешками і прирослі до них. Квітки рожеві, по дві на коротких квітконіжках, у пазухах листків утворюють на кінцях стебел і бокових гілок густі колосоподібні суцвіття. Плід — біб, коротший за зубці, широкояйце- подібний, опушений, з 2—4 насінинами.
Поширення. Росте на луках, серед кущів, по річках, у лісовій та лісостеповій зонах європейської частини СНД, в Україні, на Кавказі, Алтаї. Рослина культивується.
Заготівля. Корені викопують восени, очищають від землі, швидко промивають холодною водою; сушать на відкритому повітрі або в сушарках при температурі 40-45 °С; довгі корені розрізають на шматки.
Хімічний склад сировини. Корені містять ізофлавоноїди (1,5-2,5%): формононетин, ононін, оногенін, 7-глюкозид оногені- ну (онозид), оноспін, птерокарпани, ефірну олію, яка легко осмолюється, дубильні речовини, тритерпенові сапоніни.
Оногенін (R=OR) Онозид (R=0—Glu)
Біологічна дія та застосування. Застосовують відвар як сечогінний і кровоспинний засіб при геморої; настойка, а також препарат флаванобол справляє анаболізуючу дію.
У гомеопатії використовується свіже коріння О. spinosa як сечогінний засіб при асцитах, нефролітіазі.
ЛІГНАНИ
Лігнани — димери похідних фенілпропану (С6—С3),, фрагменти яких з’єднані С—С-зв’язком між середніми вуглецями бічних ланцюгів: .
Термін «лігнан» запропоновано у 1936 р. Вперше ці сполуки були одержані з деревини (латин. lignum — деревина, дерево), звідки й отримали свою назву.
Класифікація
Власне лігнани утворюють декілька типів. В основі класифікації лежить наявність замісників в ароматичному кільці, ступінь насиченості розгалуженого вуглецевого ланцюга і окислення в Су і Суп
діарілбутановий тип;
дигідронафталіновий тип;
діоксабіциклооктановий, або сезаміновий, тип;
діарілоктановий тип;
тетрагідронафталіновий тип;
діарілтетрагідрофурановий тип:
Дигідрогваяретова кислота
Д
Діарілоктановий тип
Тетрагідронафталіновий тип Діарілтетрагідрофурановий тип ОН
Подофілотоксин
іоксабіциклооктановий
тип
Неолігнани складаються з двох С6—С} фрагментів, з’єднаних за типом «голова до хвоста»; в положенні Ср—С часто буває подвійний зв’язок:
Л
ігноїдами
називають
різноманітні групи фенольних сполук,
які містять додаткові фрагменти лігнану
С6—С3,
наприклад, флаволігнани, ксан- толігнани,
кумаринолігнани.
Т
Тип бензофурану
ипи
флаволігнанів
Кількорин Дафнетицин
Біосинтез та поширення
Про біосинтез лігнанів відомо небагато. Лігнани споріднені з лігнінами, але не синтезуються через вільні радикали, як лігніни, тому що в молекулі є хіральні центри. Можливо, біосинтез їх має зв’язок з відновлювальною конденсацією фенілпропанових сполук (С6—С3) з ненасиченими бічними ланцюгами.
Схема біосинтезу лігнанів
(*
хіральний центр)
Лігнани поширені в родинах Pinaceae, Berberidaceae, Araliaceae, Schizandraceae, Crassulaceae, Piperaceae, де є частиною смолистого ексудату дерев і кущів.
Фізико-хімічні властивості
Лігнани — кристалічні речовини, які добре розчиняються в жирних, ефірних оліях і смолах, а також у хлороформі, бензолі, диетилово- му ефірі. Для лігнанів властиві реакції на феноли: з солями заліза, диазореактивом, лугом та ін.
В УФ-світлі лігнани флуоресціюють блакитним або жовтим кольором.
Для виділення лігнанів використовують етиловий, петролейний ефіри, бензол і хлороформ з подальшим розподілом екстрактів за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі та оксиді алюмінію. •
Біологічна дія та застосування
Останнім часом ці біологічно активні сполуки широко вивчаються. Вони мають цінні фармакологічні властивості: протипухлинні (подофілотоксин), стимулюючі і адаптогенні (схізанд- рин та похідні сирінгорезинолу), антигеморагічні (сезамін), протимікробні (арктиїн) та ін. Флаволігнани росторопші плямистої виявляють гепатозахисну дію.
Відомості про лікарські препарати з сировини, яка містить лігнани, наведені в табл. 8 Додатків.
ЛІКАРСЬКІ РОСЛИНИ ТА СИРОВИНА,
ЯКІ МІСТЯТЬ ЛІГНАНИ
КОРЕНЕВИЩА І КОРЕНІ ЕЛЕУТЕРОКОКА — RHIZOMATA ЕТ RADICES ELEUTHEROCOCCI
Елеутерокок колючий — Eleutherococcns senticosus (Rupr. et Maxim.) Maxim., род. аралієві —Araliaceae
Элеутерококк колючий, свободноягодник колючий; назва походить від грецьк. eleutheros — вільний та kokkos — горішок; латин. senticocvs — вкритий колючками.
Рослина. Високий (2-2,5 м) гіллястий кущ. Коренева система розгалужена, до ЗО м завдовжки. Кора кореневищ гладенька або видовжено-зморшкувапш, щільно прилягає до деревини. Поверхня коренів із світлими поперечними виступами, злим довговолокнис
тий, з дірчастою серцевиною, світло-жовтий або кремовий.
П
агони
прямі, вкриті численними тонкими
шипами. Листки довгочерешкові, п’ятипальча-
стороздільні; листочки еліптичні, з
клиноподібною основою, з краю
дрібнопилчасті.
Квітки дрібні, на тонких квітконіжках, зібрані в майже кулясті зонтичні суцвіття; тичинкові і двостатеві квітки блідо-фіолетові, маточкові — жовтаві. Цвіте у липні-серпні. Плід — чорна куляста кістянка.
Поширення. Мішані ліси Далекого Сходу. В Україні вирощується в деяких ботанічних садах.
Заготівля. Восени підземні органи викопують з ррунту, обтрушують від землі, миють і підв’ялюють на вільному повітрі. Далі розрубують на шматки, товсті корені розщеплюють уздовж і витримують у сушарках при температурі 70-80 °С, доки корені не стануть ламкими.
Хімічний склад сировини. Сировина містить вісім елеутерозидів (А, В, В,, С, D, E, F, G), які відносяться до різних груп БАР — тритерпенових сапонінів, кумаринів, лігнанів. Основним лігнаном є сирінгорезинол. Містяться також ефірна олія, смоли, камідь.
І
зофраксидин
(аглікон
елеутерозиду В,)
Біологічна дія та застосування. Рідкий екстракт застосовують як стимулятор ЦНС, для підвищення гостроти слуху, зору: він є адаптогеном, зменшує рівень цукру в крові. Протипоказання — інфаркт міокарда, гіпертонічний криз, гострі інфекційні захворювання.
ПЛОДИ ЛИМОННИКА — FRUCTUS SCHIZANDRAE НАСІННЯ ЛИМОННИКА—SEMINA SCHIZANDRAE
Л
имонник
китайський
—
Schizandra
chinensis (Turcz.) Baill.,
род.
лимонникові
—
Schizandraceae
Лимонник
китайский;
назва
походить від латин. schizo
— розколювати, ап-
dros—
чоловік (за двороздільні пильники).
Рослина. Одно- або дводомна дерев’яниста листопадна, із специфічним запахом лимона ліана завдовжки 4-8 (до 15) м. Листки чергові, обернено-яйцеподібні або за- гострено-еліптичні, цілокраї або слабкозазубрені, з червоними черешками. Квітки одно-, рідко — двостатеві, білі або рожево-білі, запашні, з воскоподібними членами оцвітини, по 3-5 у пазухах листків. Плід — соковита багатолистянка, яка складається з численних червоних ягодоподібних одно- або двонасінних плодиків. Насіння неправильної форми, завдовжки 3-5 мм, з глянцевою оболонкою бурого кольору. Цвіте у травні-червні, плоди достигають у вересні.
Поширення. Росте на Далекому Сході, у Приморському та Хабаровському краях, на Сахаліні, у змішаних лісах. В Україні трапляється на присадибних ділянках.
Заготівля. Зібрані плоди 2-3 дні прив’ялюють під укриттям на вільному повітрі, а потім досушують у сушарках, починаючи з температури 35 °С і закінчуючи 60 °С. Насіння сушать при температурі 50 °С.
Хімічний склад сировини. Плоди містять лігнани (4-5 %). Дослідженням їх на початку 60-х рр. займався Д. А. Баландін, який
виділив схізандрин і встановив його структуру. Крім схізандрину, сировина містить дезоксисхізандрин, схізандрод, у-схізандрин тощо.
У плодах знайдено до 20 % органічних кислот, (лимонна, яблучна, винна та ін.), флавоноїди, антрахінони, сапоніни, вітамін С (до 500 мг %), ефірну олію. У насінні с ефірна (2 %) та жирна (до 33 %) олії.
Біологічна дія та застосування. Настойка лимонника із насіння застосовується як збуджуючий, тонізуючий, стимулюючий ЦНС засіб. З плодів роблять настій. Препарати збільшують соматичну масу тіла, масу м’язів. Протипоказані при безсонні, гіпертонії, органічних захворюваннях серцево-судинної системи.
НАСІННЯ РОЗТОРОПШІ — SEMINA SILYBI
Розторопша плямиста —
S
ilybum
marianum (L.) Gaerth.,
род.
айстрові
— Asteraceae
Расторопша пятнистая, остро-пестро; назва sylibum походить від латинізованої грецької назви рослини sylibon, тобто китиця; латин. Marianus, -а, -ит - за ім’ям Богоматері, діви Марії.
Рослина. Дворічна (в культурі однорічна)трав’яниста, заввишки до 1,5 м. Листки чергові, еліптичні, перистолопатеві або перисторозсічені, по краю колю- чезубчасті, завдовжки до 80 см, з білими плямами на зеленому тлі.
Суцвіття — кулеподібні кошики, квітки трубчасті, рожеві або білі.
Плід — сім’янка з «чубчиком», яйцеподібної форми, сплющена з боків. Основа сім’янки тупа, верхівка гостра, поверхня гладка, зморшкувата, блискуча або матова. Колір — від чорного до світло-брунатного, іноді з бурим відтінком, часто з плямами.
Поширення. Зустрічається як бур’ян у південних районах України, країн СНД. Культивується.
Заготівля. Надземну частину рослини скошують, висушують, обмолочують, потім досушують насіння у сушарках і очищають від домішок.
Хімічний склад сировини. Насіння містить флаволігнани: тип 1,4- діоксану (силібін, силідіанін), тип бензофурану (силікристин та ін.), тип цик- логексаноїду (неогіднокарпін), а також до 32 % жирної олії, біогенні аміни, смоли. " -
Біологічна дія та застосування. З насіння отримують гепатопротек- торні препарати — силібор, легален, карсіл, гепабене.
У гомеопатії використовується зріле насіння при захворюваннях печінки і травних органів, а також геморої, випадінні прямої кишки, аменореї, варикозному розширенні вен.
КОРЕНЕВИЩА З КОРЕНЯМИ ПОДОФІЛУ — RHIZOMATA CUM RADICIBUS PODOPHYLLI
П
одофіл
щитковидний —
Podophyllum peltatum /., род. барбарисові — Berberidaceae Подофилл щитковидный (ноголист); назва походить від грецьк. Pus, podos — нога; phyllon — листок, бо листки рослини нагадують лапки птахів; латин. peltatus — від pelta — щит.
Рослина багаторічна трав’яниста, заввишки 25—ЗО см. Має повзуче гориіонтальпе циліндричне колінчасте червоно-брунатне кореневище, від потовщених вузлів якого відходять м’ясисті, іинуроподібні додаткові корені. Стебло гладеньке, прямостояче, на верхівці несе два супротивні, довгочерешкові, пальчастоп’яти — семироздільні листки, між якими на короткій квітконіжці розвивається велика (5 см у діаметрі) поникла шести — дев’ятипелюсткова біла квітка. Плід — соковита жовта ягода. Цвіте на початку червня, плоди достигають у серпні.
Подофіл гімалайський, або п. емода (Podophyllum emodi Wall.), росте в гірських лісах Західних Гімалаїв. Його кореневища містять 12 % подофіліну. Застосовується так само, як кореневища подофілу щиткоподібного.
Поширення. У дикому стані росте у Північній Америці. Культивується під Москвою та Санкт-Петербургом.
Заготівля. Кореневища викопують у вересні, очищають від стебел, розрізають на шматки довжиною 10-15 см, сушать на сонці.
Хімічний склад сировини. З сировини одержують глікозидосмолу— подофілін (4-8 %), в якій розчинені лігнани (3%). Основними серед них є подофілотоксин, а-пельтатин, Р-пельтатин (3 %).
R
,
=
Н, R2
= ОН, R3
=
СН3- подофілотоксин R,
=
ОН, R2
= R3
=
Н - а-пельтатин R,
=
ОН, R,
=
Н, R3
= СН3 - Р-пельтатин
Біологічна дія та застосування. Подофілін використовують при папіломатозі сечового міхура і папіломах горлянки, як сильний послаблюючий препарат. Конділін НСА і подофілотоксин застосовують зовнішньо для лікування конділом. Вони виявляють цито- статичну, антивірусну, муміфікуючу дію.
У
гомеопатії використовується свіже
кореневище при виразковій хворобі
дванадцятипалої кишки, панкреатиті,
гастроентеритах.
КСАНТОНИ
Ксантон (дибензо-у-пірон)
Назва походить від гредьк. xanthos, що означає «жовтий», тому що речовини мають звичайно кремовий або жовтий колір.
Перший представник цієї групи був виділений Генрі у 1821 р. з коренів Gentiana lutea і названий гентизином. Пізніше була встановлена та підтверджена синтезом його структура — 1,7-ди- окси-3-метоксиксантона. У 1901 р. Вієговські з листя манго Mangifera indica род. Anacardiaceae одержав кристалічну речовину і назвав її мангіном. Структура його була встановлена у 1957 р. як
тетраоксиксантон. З плодів манго Ізеда виділив жовту кристалічну речовину, яку назвав мангіферином. Пізніше було доведено його структуру. У 1961 р. описано 17 природних ксантонів, у 1969-му відомо вже понад 70 сполук: 20 речовин з родини Gentianaceae, 50 — з родини Clusiaceae (Нурегісасеае). Тепер виділено і вивчено понад 300 ксантонових сполук з 150 рослин родин тирличеві, китяткові, клузієві, тутові тощо.
Класифікація
Ксантони звичайно поділяють на п’ять груп: власне ксан- тони, фураноксантони, пірано- і дигідропіраноксантони, дипіра- ноксантони, ксантолігноїди.
С
о
о
Фураноксантон
Лінійний піраноксантон
хема
біосинтезу
ксантонів подібна до схеми біосинтезу
флавоноїдів. Судячи з численних
даних, ароматичні кільця утворюються
з шикімової кислоти, а піронове кільце
— з ацетату.
Власне ксантони. Ксантони — похідні дибензо-у-пірону, в яких замісниками бувають окси-, алкокси-, алкільні групи, С- і О- глікозильні залишки й атоми хлору. За кількістю радикалів ксантони поділяють на моно-, ди-, три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- і октазаміщені.
Монозаміщені ксантони зустрічаються в родині клузієві (звіробійні). Це три сполуки: 2-оксиксантон, його метиловий ефір і 4-оксиксантон. ,
Дизаміщені ксантони зустрічаються у .вільному стані тільки в родині клузієві. Вони звичайно заміщені гідроксильними і мето- ксильними групами в положеннях 1 і 5 або 1 і 7. їх налічується понад 20 сполук.
Тризаміщені ксантони знайдені в родинах тирличеві, клузієві, китяткові у вигляді агліконів або D-глікозидів, цукрова частина яких представлена монозою (P-D-глюкопіранозою) або біозами (прим- верозою і рутинозою). Відомо близько 60 речовин цієї підгрупи.
У рослин з родини тирличевих заміщення відбувається ™о 1,3,5- або
положеннях, у клузієвих — у 1,3,5-; 1,5,6-; 1,6,7- або 2,3,4-поло- женнях, китяткових — ксантони виявлені в двох видах з роду китятки (Polygala), заміщення спостерігається в положеннях 1,2,3.
Тетразаміщені ксантони знаходяться в родинах тирличеві — тип заміщення 1,3,7,8 і 1,3,5,8; клузієві — тип заміщення 1,3,6,7; 1,3,5,6 і 1,3,4,5. По одній сполуці знайдено в родинах Lythraceae і Fabaceae. Вони часто глікозильовані D-глюкозою, примверозою або рутинозою і являють собою О-глікозиди.
Пентазамщені ксантони становлять найбільшу за кількістю групу. Вони поширені в родинах тирличеві, клузієві, бобові та ін. Для тирличевих характерні такі типи заміщення: 1,2,3,6,7; 1,2,3,4,5; 1,3,5,6,7. Глікозильні залишки з’єднані з агліконом як О-, так і С- типом зв’язку.
М
ОН О Мангіферин
Gill
Гомомангіферин Ізомангіферин
Гексозаміщені ксантони знаходяться в родині клузієві. Заміщення гідроксильними, метоксильними та ізопренильними радикалами звичайно відбувається в положеннях 1,2,3,5,6,7.
Гекта- та октазаміщені ксантони виявлені досі лише в лишайниках.
Фураногссантони бувають лінійні й ангулярні. Вони відкриті в 1977 р. у нижчих рослинах, зокрема, у род. Aspergillus, клас грибів Ascomycetes. Серед вищих рослин знайдені в A/lanb/ackia ftoribimda, род. Clusiaceae.
О
Ангулярний фураноксантон з Altanblackia floribunda
НОН
П
ірано-
та дигідропіраноксантони можна розділити
на групи моно-, ди-, три-, тетра-
і
пентазаміщені піраноксантони. Як і
фураноксантони, вони бувають лінійними
й ангулярними.
С
полуки
з групи дипіраноксантонів вивчені
недостатньо. Для прикладу наведені
формули товолтезину і товофеліну, які
вилучені з роду Tovomita,
род.
Clusiaceae.
Сахарний залишок у молекулах пірано- і дипіраноксантонів представлений тільки (3-глюкозою.
Ксантолігноїди вилучені тільки з рослин родини клузієві. Наприклад, кількорин отриманий з коренів, звіробою звичайного, гадензин А — з тропічної рослини Vismia guar amir anga.
Вивчення ксантонів пов’язане з родинами тирличеві і клузієві, де вони переважно містяться. Ксантони виявлено також у рослинах з родин тутові, китяткові, логанієві, аспідієві, бобові, ірисові, сумахові тощо.
Локалізуються ксантони в різних частинах рослин: квітках, плодах, листі, стеблах, коренях, деревині.
Вважають, що ксантони беруть участь в окислювально-відновних процесах, виконують захисні функції при інфікуванні рослин.
Методи виділення і дослідження
Ксантони східні за структурою з флавоноїдами, тому методи вилучення їх з рослинної сировини такі ж самі.
Повітряно-суху сировину оброблюють нижчими спиртами; спиртовий екстракт упарюють до водяного залишку, із якого виділяють фенольні сполуки органічними розчинниками, починаючи з малополярних і поступово замінюючи їх на більш полярні, тобто проводять фракціонування. Так, ксантони з кількома меток- сильними групами і піраноксантони екстрагуються хлороформом або хлористим метиленом. Глікозиди ксантонів будуть екстрагуватися у залежності від своєї полярності бутанолом або етилацетатом. Звичайно рослини містять від кількох до 20 ксантонових сполук, тому отримані комплекси розділяють на індивідуальні компоненти вибірковою екстракцією за допомогою колонкової та тонкошарової хроматографії, застосовуючи різні сорбенти: поліамід, силікагель, целюлозу, сефадекс та ін. На силікагелі розділяють аглікони і глікозиди. З целюлози ксантони елююють оцтовою кислотою, починаючи з 5 % і поступово збільшуючи її концентрацію до 80 %.
Ксантонам властиві реакції з загальними реактивами для фенолів: солями заліза, ацетатом свинцю, хлоридом алюмінію.
Біологічна дія та застосування
Ксантони з заміщенням у положеннях 1,3,5,8 мають ан- тивірусні властивості; у 1,3,7,8 виявляють протитуберкульозну дію. Ксантони з замісниками в 1,6 і 1,3 положеннях є інгібіторами саркоми; ксантони тризаміщені в 1,3,8 положеннях діють як протигрибкові засоби.
Фармакологічна дія ЛРС та препаратів, які містять ксантони, наведена в табл. 9 Додатків.
ЛІКАРСЬКІ РОСЛИНИ ТА СИРОВИНА,
ЯКІ МІСТЯТЬ КСАНТОНИ
ТРАВА ЗВІРОБОЮ ПЛЯМИСТОГО —
HERBA HYPERICI MACULATI
З
віробій
плямистий — Hypericum
maculatum Grantz. (Hypericum quandrdn-
gulum L.),
род.
клузієві
(звіробійні) —
Clusiacaeae (Hypericaceae)
Зверобой пятнистый; назва походить від грецьк. hypo — біля і ereike — верес, тобто той, що росте коло вересу; латин. maculatum— плямистий.
Рослина багаторічна трав’яниста, заввишки 30-60 см. Стебло прямостояче, голе, чотиригранне, з чотирма поздовжніми гострими ребрами. Листки супротивні, цілокраї, короткочерешкові, овальні, з розсіяними прозорими крапками. Квітки правильні, двостатеві, зібрані у вузьку китицю. Чашолистки по краю без залозистих рисочок. Пелюстки жовті, з чорними крапками по краю.
Цвіте у червні-липні. Плід — коробочка.
Поширення. Росте по всій території України, окрім південних районів, у лісах, на галявинах, берегах річок, сухих луках.
Заготівля. Зрізають верхівки рослин завдовжки 25-30 см під час цвітіння. Сушать на горищах або під наметами, розклавши тонким шаром.
Хімічний склад сировини. Сировина містить ксантони і лігнано- ксантони: кількорин, макулатоксантон, катехіни; флавоноїди— кверцитрин (0,13 %), рутин, кверцетин, гіперин; антрахінони — гіперицин, псевдогіперицин; дубильні речовини (3-8 %), ефірну олію, до складу якої входить а- і Р-пінен, мірцен, лімонен, гумулен та ін.
Біологічна дія та застосування. Настій трави застосовують як бактерицидний і протистоцидний засіб.
ТРАВА ЗОЛОТОТИСЯЧНИКА — HERBA CENTAURII
Золототисячник звичайний (син. з. малий, з. зонтичний) — Сеп- taurium erythraea Rafn. (С. umbellatum, С. minus, Erythraea centaurium), род. тирличеві — Gentianaceae
Золототысячник обыкновенный (з. зонтичный, з. малый); назва походить від латинізованої Kenta- ureion— ім’я кентавра Хірона; латин. erythraea— від грецьк. erythros— червоний.
Р
ослина
дворічна (рідше одно—■ трирічна)
трав’яниста, заввишки до 35-40
см.
Стеблові листки супротивні, сидячі,
видовжено-ланцетні, завдовжки близько
3
і
завширшки 1
см,
з трьома— п’ятьма добре помітними
жилками. Прикореневі
листки зібрані в розетку, обернено-
яицеподібні, з п’ятьма жилками, завдовжки
близько 4,
завширшки
2
см.
Квітки правильні, двостатеві, довжиною
до 1,5
см,
темно-рожеві, з цвяхоподібним
п’ятиматочковим віночком, зібрані в
густу волоть. Плоди
багатонасінні коробочки. Насінини
дрібні, неправильно- округлі,
сітчастоямчасті, брунатні.
Золототисячник гарний — Centaurium piillchelhim Druce також дозволений до заготівлі. Має менші розміри (до 20 см); стебло галузиться від основи; розетка прикореневих листків відсутня; квітки темніші, ніж у золототисячника зонтичного.
Поширення. Росте на сухих луках, галявинах, узліссях і степових схилах по всій території України, Росії, на Кавказі.
Заготівля. Під час цвітіння рослину зрізають серпом або ножем вище прикореневих листків. Сушать на горищах, рідше — під наметами з доброю вентиляцією або у сушарках при температурі 40-50 °С, розклавши тонким шаром.
Хімічний склад сировини. Переважають гексазаміщені ксанто- ни: 1,6,8-тригідрокси-3,5,7-триметоксиксантон, 1,8-дигідрокси-
тетраметоксиксантон тощо; монотерпенові глікозиди, серед яких головним є іридоїд генціопікрин, а також генціопікрозид, сверциамарин, амарогенцин. Агліконом сверциамарину є еритроцентаурин. Доведена присутність ефірної олії, флавоноїдів (апіїн, лютеолін, апігенін, скутеляреїн та ін.), фенолокислот, олеаноловоїкислоти, никотинаміду. Виділені монотерпенові алкалоїди генціанін, генціамін, генціанідин.
осн,
н,о
он о он
1
,6,8-трипдрокси-3,5,7-триметоксиксантон
