Плоди черемхи — fructus padi

Ч еремха звичайна — Padus racemoca Gilib. (syn. Prunus padus L.

Padusavium), род. розові —

Rosaceae, підрод. сливові —

Prunoideae

Черемуха обыкновенная; назва походить від латинізованої грецької назви дерева, можливо, вишні-мага- лебки — pados, або від латинізованої назви р. По в Італії; латин, racemosus.

-а — китицеподібний, avium — родо­вий відмінок множини від avis — птах.

Рослина. Кущ або дерево зав­вишки 2-10 м. Листки еліптичні, з пил­частим краєм. При основі на черешку є дві залозки з солодким соком, що його полюбляють мурашки. Квітки білі, правильні, запашні, діаметром 8 мм, з п’ятипелюстковим віночком, зібрані в суцвіття — китицю, плоди — чорні, блискучі кістянки діаметром 8 мм, кісточка велика, дуже міцна, куляста, світло-бура, з однією насіниною.

Поширення. Росте в лісовій та лісостеповій зонах європейсь­кої частини СНД, на узліссях, в підліску лісів (хвойних, змішаних, листяних).

Заготівля. Плоди збирають у період визрівання, сушать у су­шарках при температурі 40-50 °С. Можна сушити в печах і на сонці.

Хімічний склад сировини. У м’якоті плодів містяться конденсо­вані дубильні речовини (15 %), антоціани, сахара, органічні

кислоти (яблучна і лимонна). У насінн' є амигдалін (1,5 %). Запах квіток і листків приємний і сильний (стійкий), зумовлений про- назином, який відрізняється від амигдаліну моноглюкозидною природою.

Біологічна дія та застосування. Використовують внутрішньо у вигляді відварів як в’яжучий засіб при розладах кишечника, або заварюють цілі плоди як чай. Кісточки повинні залишатися цілими, щоб уникнути екстракції амигдаліну. Свіжі плоди, квітки і листки мають фітонцидні властивості. Треба пам’ятати, що всі частини рослин, крім м’якушу плодів, містять глікозид амигдалін, який в присутності ферментів розпадається на бензальдегід, си­нильну кислоту і глюкозу, тому всі лікарські засоби з кори, листя і квіток черемхи можуть викликати отруєння.

ІЗОПРЕНОЇДИ

Ізопреноїди — поширена група природних сполук з ре­гулярною будовою вуглецевого скелета, які містять ізопентанові ланки (насичені або ненасичені С₅-одиниці).

^С\

уС—с—с с

Вивчення терпеноїдів тісно пов’язане з дослідженням ефір­них олій. В XIX ст. було встановлено, що леткі фракції ефірних олій складаються з ряду вуглеводнів, які побудовані з двох ізо- пренових молекул (С,Н ) . Ці сполуки отримали назву терпени. Термін «терпен» має походження від французького «terebinthine» або німецького «terpentin» — назви скипидару, основна маса якого представлена вуглеводнями подібного складу. У зв’язку з наступ­ним відкриттям похідних терпенів, що містять кисень (спиртів, альдегідів, кетонів та ін.), слово «терпен», яке спочатку означало «вуглеводень», втратило своє значення та було замінене на більш загальний термін «терпеноїд» (ізопреноїд).

У табл. 11 наведені відомі класи терпенів.

Класифікація ізопреноїаів

(гомологічний ряд відомих на теперішній час терпенів)

Табчиця II

Клас терпенів	Кількість атомів вуглецю	Поширення у природі
Г емітерпени	С,	Ефірні олії
Монотерпени	с,„	Ефірні олії, іридоїди, алкалоїди
Сесквітерпени	с„	Ефірні олії, алкалоїди
Дитерпени	С,„	Смоли, алкалоїди, хлорофіл, вітаміни групи К, гібереліни (стимулятори росту рослин)
Сестеротерпени	С„	Офюболани продукуються тільки грибами
Тритерпени, стероїди	С,„	Сапоніни, кардіотонічні глікозиди, алкалоїди, екдистероїди тощо

Поширення у природі

Клас терпенів

Кількість атомів вуглецю

Тетратерпени С_4(> Каротиноїди

Гіолітерпени (СПоліпреноди, каучук, гутаперча

Внаслідок реакцій окислення, циклізації, відщеплення або вилучення радикалів тощо можуть утворюватися молекули, в яких кількість атомів вуглецю не є кратною п’яти, наприклад іридоїди або стероїди.

У приводі також існують змішані терпеноїди, в яких ізопре- ноїдний ланцюг є складовою частиною молекули. У першу чергу це похідні пуринів, які існують у вільному стані та у вигляді РНК. Іншим прикладом таких сполук є кумарин остол.

Біосинтез. Ізопреноїди утворюються в живих організмах з оц­тової кислоти (ацетил-СоА) через проміжну мевалонову кислоту. У 1887 р. Валлах запропонував основне «ізопренове правило». Його вдосконалив Ружичка, який назвав попередника всіх терпенів «ак­' тнвним ізопреном». Структура речовини, яка відповідає ізопен- тенілпірофосфату (ІПП), була досліджена Піненом. У 1956 р. Фол- керс довів, що попередником ІПП є мевалонова кислота.

Певний внесок у вивчення біосинтезу і будови терпеноїдів зробили Б. Н. Рутовський, Г. В. Пігулевський, М. І. Горяєв. Таким чином, дослідження зарубіжних та вітчизняних вчених дозволи­ли встановити основні ланки біосинтезу терпенів (схема).

Ізопентенілпірофосфат перетворюється на всі відомі природні терпени та їх похідні — терпеноїди. Головною реакцією «активно­го ізопрену» є полімеризація С₅-одиниць до сполук С_|0, С,₅, С,₀, С₃₀, С₄₀ і т. д. Розгалужений кінець ізопренової одиниці розгляда­ють як «голову», а нерозгалужений —- як «хвіст». Приєднання «го­лова до хвоста» є найбільш поширеним, але при утворенні три­терпенів (С₃₀) та тетратерпенів (С₄₀) димеризація іде за типом «хвіст до хвоста».

Біосинтез різних класів терпенів і терпеноїдів

О

н₃с

с

/ \

S.KoA Н₃С

С

/ \

Тіалаза

S.KoA

Ацетил-СоА

С С -

/ \ / \

Н_зс сн₂ S.KoA

Ацетоацетил-СоА

О О О

^Н

"°_{ч /}сн, О

А.../Ч

+ 2Н

°\ /^СНз її

І _ІІЇІ

/ \ .

^H₂(j; сн₂ 's.koa н₂с сн₂ н

соон соон

З

■ 2Н

но сн,

\ / с сн

2 АТФ

но сн, \ / ³

-со,

/ \ / \ H₂cj: сн{ і

соон Мевалонова кислота (МВК)

2

он

сн,

/ \ /"< -^Н2° н с Chi' ОПФ АТФ

'²Ї - ²

соон

MBK-5-пірофосфат

СО,

- Н₂0 АТФ Н₂С

СН,

І ³

.С СН₂

■ сн/ -

Ізомераза

ОПФ

Н₃С

СН₃

1

с_ч СН,

/Ч._н/ ⁴

СН ОПФ

Ізопентенілпірофосфат («активний ізопрен») >

Диметилалїппірофосфат

Э-Пдроксиметилглутарил-КоА Мевалдинова

П

Геранілпірофосфат (С₁₀)

+ІЗОПЄНТИЛ —

пірофосфат - Фарнезилпірофосфат,

• Монотерпеноїди (С

₁₀)

Сквален-

Стероїди

+Ізолентил — пірофосфат

Тритерпеноїди (Сзц)

Геранілгеранілпірофосфат,

Сесквітерпеноїди (С )

Фітол

Дитерпени (С,,,)

Каротиноїди (С )

олітерпени (С₅)_п (каучук, гутаперча)

Поширення та біологічні функції в рослинах. Терпеноїді широко розповсюджені серед рослинних біологічно активних ре­човин. Відомо понад 10 тис. сполук з різних класів терпенів. Вони розглядаються як вторинні метаболіти, значна кількість яких син­тезується в рослинах. Деякі представники терпенів мають високу фізіологічну активність, наприклад фітогормональну (стероїди, ци- токініни, гібереліни, ксантотоксини та ін.), але досі невідомо, чому в рослинах утворюється безліч споріднених їм непотрібних у ме­таболізмі речовин.

Єдиний вільний гемітерпен, що дуже поширений,— це ізопрен, але кількість його в рослинах надто мала. Часто з сировини ізолю­ють гемітерпени, які зв’язані з нетерпеноїдними компонентами у вигляді змішаних терпеноїдів.

Гемі-, моно- та сесквітерпеноїди входять до складу ефірних олій і алкалоїдів. Похідними монотерпеноїдів є також іридоїди (псевдоіндикани), до яких відноситься багато гірких глікозидів (Amara); валепотріати з валеріани; монотерпенові алкалоїди тощо. За структурою ароматичні гіркоти — це головним чином сескві­терпенові лактони. Серед них відомі алкалоїди та фітогормони, наприклад абсцизова кислота. Моно- і сесквітерпенам приписують алопатичну роль (алопатія — шкідлива дія однієї рослини на іншу).

Дитерпеноїди представлені похідними вуглеводнів, смоляних кислот, смоляних спиртів. Останні є компонентами смол та баль­замів. Важливим представником смоляних кислот є абієтинова кис­лота, що входить до нелеткої фракції живиці (каніфоль). До ди- терпеноїдів належать також гібереліни, солодка речовина стевіол, високомолекулярний аліфатичний спирт фітол, який представляє терпенову частину таких сполук як хлорофіл та вітамін К (філохі­нон). Дитерпенову структуру мають алкалоїди рослин родів аконіт та дельфініум.

Сестеротерпеноїди — це нова група терпеноїдів. Відомо шість структурних типів групи офіоболану та велика кількість похідних, у тому числі багато окислених форм.

Дуже поширені в рослинному світі тритерпеноїди, попередни­ком яких є сквален. До тритерпеноїдів належать сапогеніни та не­давно відкриті тритерпенові алкалоїди.

Важливу групу ізопреноїдів становлять стероїди: стероли, стероїдні сапогеніни, кардіотонічні глікозиди, стероїдні гормо­ни, екдистероїди, стероїдні алкалоїди та ін. Стероли локалізу­ються в клітинних мембранах рослин і виконують роль подібну до холестеролу в мембранах тваринних клітин. Функція бічних алкільних ланцюгів в стеролах, що містяться в рослинних мем­бранах, досі невідома. Існує теорія, що стероли стабілізують мембрани і контролюють їх проникність. Нема підтвердження й того, що ендогенні стероли виконують в рослинах гормональну функцію.

Тетратерпеноїди у природі представлені рослинними пігмента­ми — каротиноїдами як циклічної, так і нециклічної будови. Вони беруть участь в утворенні світлочутливих сполук, які сприяють по­глинанню світла при фотосинтезі. Крім того, каротиноїди захища­ють клітини від фотодинамічних ушкоджень.

Деякі змішані терпени відіграють ключову роль в обміні ре­човин в рослинах. Якщо хлорофіл позбавити бічного ланцюга, який с залишком ізопреноїдного спирту фітолу, то він втрачає ак­тивність. Змішаний ліпоїд убіхінон має бензохінонове ядро з дов­гим бічним ізопреноїдним ланцюгом. Він бере участь у процесі дихання(окисленні складних молекул і транспорті протонів).

Політерпеноїди (поліпреноли) — лінійні полімери. До них відноситься гутаперча, що містить приблизно 100 С₅-одиниць, і каучук, який має ланцюг з 500-5000 ізопренових залишків. Кау­чук і гутаперча відрізняються за конфігурацією подвійних зв’язків. Перший має цис-, а другий — т/?анс-конфігурацію, що і зумовлює їх фізико-хімічні властивості. Каучук при кімнатній температурі еластичний, а гута — пластична. Поліпреноли накопичуються пе­реважно в тропічних рослинах, а також містяться в молочному соку інжиру (Ficus сагіса). евкомії (Eucommia ulmoides), молочаю (Euphorbia spp.) та ін.

Іридоїди — група монотерпенових сполук рослинного поход­ження, що містять у своїй структурі частково гідровану циклопентанпіра- нову систему.

Назва «іридоїди» була запропонована Бріггсом у 1963 р. замість розпливчастих понять «псевдоіндикани», «кислоточутливі гліко­зиди», «аукубІнові глікозиди». У назві відображена структурна та біогенна спорідненість аглікону іридоїдних глікозидів з іридодіа- лем — речовиною, яка вперше була виділена з мурах.

Іридоїдні глікозиди після дії на них мінеральних кислот ут­ворюють забарвлені сині або синьо-фіолетові розчини з наступ­ним випаданням фіолетово-чорного осаду. За результатом кольо­рових реакцій ці глікозиди назвали псевдоіндиканами.

У рослинах іридоїди частіше зустрічаються у вигляді глікозидів, іноді — у вільному стані. Сахарна частина глікозидів представлена глю­козою, ксилозою, рамнозою, галактозою. Іридоїди легко окислюються киснем повітря.

Псевдоіндикани є леткими компонентами ефірних олій, складають неамінну частину комплексних індольних алкалоїдів.

Класифікація

Іридоїдні сполуки поділяють на чотири основні групи: циклопентанові іридоїди; секоіридоїди; іридоїди род. валеріанових — валепотріати; комплексні іридоід-алкалоїди. Відомі в рослинах димерні іридоїди.

Циклопентанові іридоїди. За кількістю вуглецевих атомів скелета аглікону іридоїдні глікозиди поділяють на чотири типи: С₈,

£₁₀ і С_м.

Cg-тип іридоїдних глікозидів нечисленний, до нього належать тільки дві сполуки — унедозид і стільберикозид, які є І0,11-ди- норпохідними іридодіалю.

R

форма форма

Циклопентанопіран Іридодіаль

=H — Унедозид R=OH— Стільберикозид

С,-тип глікозидів можна поділити на дві групи: С-ІО-нор- і С- 1І-нор-іридоїди. За наявністю та розташуванням подвійного зв’яз­ку і епоксидного кільця у циклопентановій частині С-11-нор-гліко- зиди поділяють на підгрупи аукубіну, каталполу та гарпагіду, а C-10-нор-глікозиди — на підгрупи декалозиду, деуціозиду і деуці- олу.

А

ОН

ОН

Аукубін

Каталпол

Гарпагід

укубін (ау-убозид) поширений у рослинному світі і згайде- ний у рослин близько 90 родів з родин Scrophulariaceae (Euphrasia, Veronica, Verbascum та ін.), Plantaginaceae тощо. Глікозид має бактеріостатичні, протизапальні та спазмолітичні вла­стивості, є дані, що він діє як антидот на токсини грибів з роду Amonita spp.

Гарпагід — глікозид з епоксидним містком і ефірним зв’яз­ком з л-оксибензойною кислотою, який виявляє сечогінну дію. Містяться ці сполуки у рослинах з родів Plantago, Verbascum.

Іридоїди підгрупи декалозиду мають на відміну від інших С- 11-нор-глікозидів подвійний зв’язок в положенні С-7 — С-8 аглі­кону.

сн2он	он 9нз	он	СН, 1
S	аа	Лт	А
г°		Г	у0
0—Glu	0—Glu	ОН	0—Glu
озид	Деуціозид (менцелозид)	Деуціол

С_|0-тип іридоїдів поділяють на підгрупи логаніну, моно_Тр₀пеї- ну, асперулозиду та групу С-11 -О-глікозидів, які відрізняються на­явністю вуглеводного залишку не у С-1, а у С-11 положенні.

Логанін — глікозид з гірким смаком, вперше виділений з на­сіння Strychnos nux vomica, Loganiaceae. Пізніше ідентифікова­ний в інших рослинах (Menyanthes, Verbena). Є важливою сполу­кою у біосинтезі індольних алкалоїдів, виявляє протизапальну дію.

Асперулозид — глікозид з подвійним зв’язком у С-7 — С-8. Поширений у родині Rubiaceae (Asperula, Rubia, Galium), Ericaceae (Vaccinium). Внаслідок ферментативного гідролізу ут­ворюється аглікон, який викликає почорніння зібраного листя.

П

СООСНз

редставником С-11-О-глікозидів є валерозидат. Не- глікозидним іридоїдним лактоном С₁₀-типу є лоліолід, який виділений з багатьох рослин, зокрема з видів Arnica, Plantago, Digitalis, Lolium, Menyanthes trifoliata. Сполука у фармакологічному експерименті виявила цитотоксичну дію.

С _|4-тип іридоїдних глікозидів має в агліконовій частині на чотири вуглецевих атоми більше, ніж монотерпени, але наявність в їх структурі тетрагідроциклопентанпіранової системи і біогене­тична спорідненість з іридоїдами дають змогу віднести ці речо­вини до іридоїдів. До підгрупи належать, наприклад, плюмери- цин і плюмерид.

С

С

8

Секоіридоїди групи олеуропеіну мають подвійний зв’язок між

- С, ' '

СООСН3

екоіридоїди. У секоіридоїдів на відміну від іридоїдів відсутній зв’язок між С-7 і С-8 положеннями; вони майже не розчиня­ються у воді. Секоіридоїди поділяють на три групи: прості іридоїди типу секологаніну

Олеуропеїн вперше був виділений з листків і плодів маслини (Olea еигораеа). Речовина має гіпотензивну активність, поперед­жає відкладання холестерину.

С

(еритроцентаурин)

екоіридоїди групи генціопікрозиду поширені в рослинах родин Gentianaceae, Menyanthaceae, Loganiaceae, Apocynaceae, Caprifoliaceae, Oleaceae.

Іридоїди родини Valerianaceae — валепотріати. Іридоїдні спо­луки, що виділені з рослин родини валеріанові, містять п’ять або шість гідроксильних груп в іридоїдному скелеті, дві з яких утво-

рюють епоксид (циклічний ефір), а інші етерифіковані. Внаслідок цього сполуки отримали назву валепотріати (валеріана — е/юкси-лір/'естер).

У

Дигідровалтрат

залежності від ступеня насичення зв ’язку у С-5 валепотріати поділя­ють на дві групи: валтрати та дигідровалтрати. У формулах R, = R₂ — зали­шок ізовалеріанових кислот.

Валепотріати — нестійкі сполуки. Під час сушіння сировини внаслідок дії ензимів проходить перетворення валепотріатів в балдриналь і гомобал- дриналь, при цьому виділяються вільні кислоти (ізовалеріанова та її анало­ги) і сировина набуває характерного валеріанового запаху.

R = ізовалеріаніл — Гомобалдриналь R = ацетил — Балдриналь

І снує ряд думок з питання біосинтезу іридоїдів у рослинах. Попередником іридоїдних сполук є мевалонова кислота, з якої в процесі біосинтезу утворюється геранілпірофосфат, а з його проміжного продукту формується іридоїдний скелет:

Деякі дослідники вважають, що проміжним продуктом є 10-ок- сигераніол, з якого утворюється іридодіаль:

У

Типи іридоїдів та секоіридоїдів

С₉-Іридоїд

С_в-Іридоїд

різних рослинах з іридодіаля можуть утворюватися іридоїди з меншою кількістю атомів вуглецю, C_g і С, типи. Може відбувати­ся розрив п’ятичленного циклу з утворенням секоіридоїдів.

Іридоїдні сполуки найбільш поширені в рослинах родин Gentianaceae, Menyanthaceae, Loganiaceae (секоіридоїди), OJeaceae, Verbenaceae, Plantaginaceae, Scrophulariaceae (+ип аукубіну), Lamiaceae, Valerianaceae (тип гарпагіду, валепотріати). На цей час виділено понад 250 індивідуальних речовин. Секоіридоїди групи олеуропеїну характерні для родини маслинових. Комплексні іридоїд-алкалоїди виявлені в рослинах ро­дин Rubiaceae та Аросупасеае.

Виділення і дослідження

Вміст іридоїдів у деяких рослинах становить близько 1 %. Виділення іридоїдних глікозидів з рослинної сировини усклад­нене через їхню чутливість до ферментів, кислот, а у випадку аци- льованих глікозидів також і до лугів. Це обмежує використання відомих методів для їх екстракції.

Виділення іридоїдів проводять водою, водно-спиртовими роз­чинами, 25 % водним розчином хлориду натрію. Очищають витяж­ку від ліпофільних речовин екстракцією розчинниками, що не змішуються з водою, а від супутніх фенольних сполук — фільтру­ванням через шар нейтрального оксиду алюмінію. Домішки сахарів відмивають водою після адсорбції іридоїдних глікозидів на акти­вованому вугіллі. Десорбцію сполук здійснюють водно-спиртови­ми сумішами, які потім випарюють при зниженому тиску в нейт­ральному середовищі.

Поділ очищених фракцій на окремі глікозиди проводять хро­матографією на колонках з поліамідним сорбентом, силікагелем, целюлозою, препаративною тонкошаровою хроматографією, пре­паративною рідинною хроматографією високого тиску.

Належність сполук до класу іридоїдів можна визначити реак­цією Трим-Хілла (суміш оцтової, концентрованої хлороводневої кислот і 0,2 % водного розчину сульфату міді 20:1:2), при цьому розчин набуває синього кольору, а потім випадає фіолетово-чор­ний осад.

Біологічна активність

Носієм біологічної активності є аглікон. Як правило, аг- ліконова частина переважає за своєю активністю глікозид.

Секоіридоїди типу генціопікрозиду підвищують апетит, стиму­люють травлення, посилюють секрецію шлункового соку. Завдяки гіркому смаку вони подразнюють рецептори язика і рефлекторно діють на органи травлення.

У медицині знайшли застоювання гіркі речовини рослин родів тирлич, бобівник, золототисячник. За хімічною структурою гірко­ти (Amara) походять з різних класів природних речовин, відомості про які наведені в табл. 12.

Таблиця 12

Лікарська рослинна сировина з гірким смаком,

що використовується у медицині ' .

Сировина	Клас БАР	Назва речовини ;
Folia Menyanthtdis	Іридоїди	Логайїн, сверозид. фоліамеї^ин ■ та Н н.
Radices Gentianae	—»-	Іенціопікрозид, його ізомери
Herba Centavni	—>v- '	Ерітроцентаурин
Herba Absinthii	Сесквітерпеноїди	Абсинтін, анабсинтін. артабсин
Radices Tara.xaci	Сесквітерпенові лактони	Евдесманоліди та герм а кран оділи
		у^вяглиді агліконів і глікоїййІ*
Radices Cichorii	-lb-	Лдктуцин, лактукопікрии* ?
Folia Cynarae	—»—	Цинаропікрин ,
Folia Salviae	Дитерпеноїди	Карнозол, пікросальвін
Cortex Cinnae	Алкалоїди	Хінін ■ - .

Виявлено жовчогінну активність таких іридоїдів як аукубін, гарпагід, ацетилгарпагід, аюгол. З рослин роду чистець (Stachys spp„ Lamiaceae) запропоновано субстанцію, що є сумішшю‘гарпагіду, ацетилгарпагіду і аюголу, для лікування захворювань печінки, жовчних шляхів. Для багатьох іридоїдів характерна послаблююча активність. ВалепоТріати валеріани діють седативно.

Для більшості іридоїдних сполук характерна антибіотична та протимікробна активність по відношенню до грампозитивних та грамнегативних мікроорганізмів. Високу протимікробну активність виявляють аукубін та його аглікон — аукубігенін, непетолактон, геніпова кислота; антилейкемічну — плюмерицин, пяюмерйд, адамантин; канцеролітичний ефект справляють компоненти ко­реня валеріани — валтрат та дигідровалтрат.

Гарпагід має протизапальні й анальгетичні властивості. Ка­талпол і каталпозид підвищують діурез, аукубін стимулює виді­лення сечової кислоти із нирок. Вербеналін за активністю схожий до ерготаміну. '

Одонтозид і аукубін підвищують опір організму до стресу і фі­зичну працездатність.

Таким чином, завдяки широкому спектру біологічної актив­ності іридоїдні глікозиди є перспективним класом природних сполук для створення нових лікарських препаратів. Відомості про деякі з них наведені в табл. 12 Додатків.

ЛІКАРСЬКІ РОСЛИНИ ТА СИРОВИНА, ЯКІ МІСТЯТЬ ІРИДОЇДИ

КОРЕНІЇ ТИРЛИЧУ — RADICES GENTIANAE

Т ирлич жовтий —

Gentiana lutea L., род. тирли­чеві — Genlianaceae

Горечавка желтая; назва походить від грецької назви рос­лини gentiane — за ім’ям ілірій- ського царя Гентія; латин. luteus, -а — жовтий.

Рослина багаторічна трав’яниста, з коренями зав­довжки 15, завширшки 1-4 см. Поверхня кореня має по­вздовжні, кореневища — по­перечні зморшки. На зламі добре видно жовту деревину і темну кору. Стебло прямосто­яче, заввишки 60-120 см. Лис­тки супротивні, еліптичні або широкоеліптичні, цілокраї, зав­довжки до ЗО і завширшки до 15 см, з п’ятьма — сімома поздовж­німи жилками. Нижні листки короткочерешкові, верхні — сидячі, напівстеблообгортні. Квітки правильні, двостатеві, на довгих квітконіжках, зібрані в пазушні напівзонтики по 3-11 квіток, ча­шечка плівчаста, брунатно-жовта, двох — п’ятизубчаста, з одного боку майже до основи надрізана; віночок колесоподібний, глибо- короздільний, завдовжки 6-7 см, жовтий. Плід — видовжена ко­робочка.

Поширення. Тирлич — рідкісна рослина, яка зникає. Зустрі­чається в Карпатах. Занесена до Червоної книги України. Прово­диться робота щодо введення його в культуру.

Заготівля. Корені заготовляють рано навесні або восени. Ви­копують рослини, що досягли чотирьох років (на плантаціях корінь тирличу заготовляють на п’ятий-шостий рік росту). Сировину очи­щають від ррунту, відділяють стебло, миють у холодній воді, ріжуть на шматки, при необхідності розщеплюють уздовж, сушать на сонці або в сушарках при температурі 50-60 °С, дуже швидко, щоб уникнути ферментації, при якій гіркі глікозиди інактивуються.

Хімічний склад сировини. Корені тирличу містять секоіри- доїди — генціопікрозид, його глікозиди та ізомери — генціопік-

рин (2,5 %), амарогентин; ксантони — генцізин, ізогенцізин; алка­лоїди — генціанін, дисахарид генціабіозу, жирну олію, смолисті і пектинові речовини, аскорбінову кислоту. Корені не накопичують крохмаль, запасають специфічний трисахарид генціанозу (понад 5%), інші олігосахариди.

Біологічна дія та застосування. Відвар коренів покращує травлення, збуджує апетит, виявляє жовчогінний ефект, протиза­пальну і антисептичну активність.

У гомеопатії використовується свіже коріння при відсутності апетиту, зниженні травної функції.