Вариант 3

1. Назовите предложенные соединения, укажите, какие из них являются ароматическими, почему? Заместители какого рода (первого или второго) они содержат?

2. Какие свойства бензола могут служить доказательством его циклического строения? Как можно доказать, что в молекуле бензола нет двойных связей?

3. Напишите уравнения реакций получения бензола: а) дегидроциклизацией соответствующего алкана; б) дегидрированием соответствующего циклоалкана; в) тримеризацией соответствующего алкина; г) разложением соли соответствующей карбоновой кислоты. Какой из этих способов Вы будете проверять на практическом занятии?

4. Исходя из строения молекулы бензола, объясните, почему для него характерны реакции электрофильного замещения и малохарактерны реакции присоединениям окисления. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 4

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: изопропилбензол; пара‑диметилбензол; нафталин‑2‑сульфо-кислота; 1,4‑динитроантрацен. Дайте тривиальные названия первым двум соединениям.

2. Сформулируйте правило ароматичности Хюккеля. Приведите примеры ароматических систем, отвечающих этому правилу, если: а) n =1; б) n =2; в) n=3.

3. Какие ароматические соединения образуются в результате следующих реакций: дегидрирования метилциклогексана, тримеризации пропина, разложения бензоата натрия, взаимодействия бензола с этилбромидом в присутствии катализатора. Приведите уравнения этих реакций.

4. Приведите уравнения реакций: а) нитрования хлорбензола; б) ацетилирования толуола; в) метилирования нитробензола; г) сульфирования нафталина при 80 ⁰С. Укажите, с каким электрофилом реагирует ароматическая система в каждом конкретном случае и объясните направление реакций замещения.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 5

1. Назовите предложенные соединения, укажите, какие из них являются ароматическими, дайте определение этому понятию. Заместители како­го рода (I или 2) содержат эти соединения?

2. Объясните электронное строение бензола. Проанализировав строение, предскажите, с какими частицами: электрофильными или нуклеофильными будет легче идти взаимодействие. Какой тезис теории А.М. Бутлерова подтверждает разобранный пример?

3. Как можно получить этилбензол: а) по реакции Фриделя‑Крафтса, б) по реакции Вюрца‑Фиттига, в) разложением соли соответствующей карбоновой кислоты, г) дегидрированием соответствующего циклоалкана. Приведите уравнения реакций.

4. Напишите уравнения реакций между следующими веществами: а) изопрен и хлор (в соотношении 1 : 1); б) дивинил и избыток водорода (кат.); в) кумол и бром (свет); г) п-нитротолуол и бром (кат.); д) нафталин и серная кислота (160 ⁰С). Объясните, какой тип ориентации (согласованная или несогласованная) наблюдается в реакции «г».

5. а) Предложите способ получения бутадиена-1,3 из этана (с помощью последовательных реакций).

б) Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения: