Вариант 11
1. Установите строение и назовите соединение состава C5H10O, если известно, что в его структуре содержится четвертичный атом углерода и оно взаимодействует с циановодородной кислотой. Подтвердите уравнением реакции. Какие характеристические полосы поглощения будут наблюдаться в ИК-спектра этого вещества?
2. Предложите способы получения соединения из задания 1 (не менее трех способов).
3. Какими реагентами нужно действовать на вещество из задания 1, чтобы получить: а) фенилгидразон, б) семикарбазон, в) бисульфитное производное, г) оксинитрил, д) спирт, е) карбоновую кислоту. Приведите уравнения реакций и укажите их тип.
4. Укажите факторы, влияющие на реакционную способность альдегидов и кетонов в реакциях AdN. Расположите в ряд по возрастанию реакционной способности следующие вещества: соединение из задания 1, метаналь, пентанон-2.
5. Под каким названием и для каких целей используют в медицине 40% водный раствор формальдегида? Объясните, в результате какого процесса в склянках с этим веществом выпадает белый осадок и как этот осадок можно вновь превратить в исходное соединение. Подтвердите уравнениями реакций.
Вариант 12
1. Какое строение может иметь соединение состава С5H10O, если известно, что оно трудноокисляемо, а продукты окисления - карбоновые кислоты отличаются на один атом углерода. Объясните, колебания каких связей и в какой области ИК-спектра наблюдается для этого вещества. Назовите соединение, постройте формулы четырех его изомеров.
2. Предложите способы получения соединения из задания 1 (не менее трех реакций).
3. Рассмотрите механизм реакции AdN на примере взаимодействия формальдегида и ацетальдегида с циановодородной кислотой. Объясните, в каком случае стереохимическим результатом реакции является рацемизация.
4. Сравните химические свойства бензальдегида и ацетофенона. Укажите причину общих и разных свойств, подтвердите уравнениями реакций.
5. Установите строение веществ, назовите их, приведите уравнения реакций:
альдегид → гем-дихлоралкан → алкин → кетон → 2-этоксипропанол-2.
Вариант 13
1. Напишите формулы следующих соединений, выберите среди них изомеры, определите какими именно изомерами относительно друг друга они являются: 1) пропаналь, 2) 2,2-диметилпропаналь, 3) 3‑метилбутаналь, 4) пентанон-3, 5) 3-метилбутанон-2. Укажите для какого из этих соединений возможно существование оптических изомеров; постройте формулы Фишера, соответствующие R и S-конфигурациям.
2. Предложите четыре способа получения вещества «3» из задания 1. Назовите исходные соединения.
3. Напишите уравнения реакций, позволяющих превратить пропаналь в: а) пропанол-1, б) 1-цианопропанол-1, в) 1-этоксипропанол‑1, г) 3-гидрокси-2-метилпентаналь, д) 2-метилпентен-2-аль, е) 1,1‑дибромпропан. Укажите, как с помощью ИК-спектроскопии можно различить пропаналь и пропанол-1.
4. Объясните механизм реакции нуклеофильного присоединения на примере взаимодействия бутаналя с этанолом. Объясните, почему в результате реакции образуется рацемическая смесь продуктов.
5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:
