8. Галогенопроизводные углеводородов

   1. Вопросы к семинару

1. Классификация, номенклатура, изомерия, способы получения га-логенуглеводородов.

2. Влияние строения углеводородного радикала и природы галогена на реакционную способность галогенуглеводородов.

3. Химические свойства. Реакции нуклеофильного замещения как наиболее характерные для галогенуглеводородов. Механизм.

4. Реакции элиминирования: дегидрогалогенирование, дегалоге­нирование. Правило Зайцева.

5. Особенности гидролиза моно-, ди-, тригалогенопроизводных.

6. Реакции металлирования (образование реактивов Гриньяра).

7. Галогеналкены и галогенарены, причины низкой реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения.

8. Галогенуглеводороды, применяемые в медицине: хлорэтан, хлороформ, иодоформ (получение, свойства, применение).

2. Опыты к лабораторной работе

1. Получение галогеналканов из спиртов

2. Получение иодоформа из ацетона

3. Получение иодоформа из этанола

4. Получение хлороформа из хлоралгидрата

5. Определение доброкачественности хлороформа

6. Определение подлинности иодоформа

1. Задания к самостоятельной работе вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 1,1‑дихлорэтан, б) трет-бутилиодид, в) 1,2‑дибромцикло­гексан, г) бензилхлорид, д) 4-бром-2-метил-3-хлоргексен-2

Укажите, какие соединения названы по заместительной номенклатуре, а какие - по радикало-функциональной.

2. Сравните подвижность галогена в реакциях нуклеофильного замещения для бромэтана и хлорэтана. Ответ обоснуйте. Для более активного соединения приведите схему взаимодействия с амидом натрия, этилатом калия.

3. Предложите методы синтеза: 1) 2-бромпропана из пропана и пропена, 2) бромбензола из бензола, 3) бензилхлорида из толуола. Укажите тип каждой реакции.

4. Напишите уравнения реакций соединений 1 и 2 с водным и спиртовым растворами гидроксида натрия:

Назовите исходные и конечные продукты реакций.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения:

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2‑бром-2-метилпентан; б) 1-бром-2-метилпропен-1; в) перфторэтан; г) 1-бром-2-метилциклобутан; д) ‑хлор­нафталин

Назовите все виды изомерии, характерные для соединения «а». Приведите по одному примеру. Назовите вещества.

2. Сравните подвижность атома брома в реакциях нуклеофильного замещения для соединений «а» и «б» из задания 1. Ответ обоснуйте. Для наиболее активного соединения приведите два примера реакций S_N. Назовите конечные продукты.

3. Предложите методы синтеза:

1) 2-хлорбутана из бутана и бутена-1

2) хлороформа из хлоралгидрата и этанола

3) о-бромтолуола из бензола (в две стадии). Укажите, какие из реакций можно отнести к реакциям S_E, S_R, Ad_E

4. Напишите уравнения реакций получения из 2-бром-2-метилпропана соответствующих а) алкена; б) реактива Гриньяра; в) алкана с тем же числом атомов углерода.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3,3‑диметил-4-хлорциклогексен-1; б) 3-изопропил'-2,3-дихлорпентан; в) о-метилбензилхлорид; г) 1,2,3-трииодпропан; д) 1,1-дихлорциклогексан

Укажите, для каких соединений применимы понятия гем-полигалогенуглеводород и виц-полигалогенуглеводород. Ответ поясните.

2. Предложите способ получения 2-бром-2-метилпропана из соответствующих алкана, алкена, спирта. Укажите тип каждой реакции.

3. Сравните отношение хлорбензола к действию электрофильных и нуклеофильных реагентов. Ответ обоснуйте. Приведите уравнения соответствующих реакций (не менее двух для каждого случая).

4.  Укажите область применения хлороформа. Приведите схему его окисления и уравнения реакций, позволяющих обнаружить продукты окисления.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают, назовите все соединения: