4. Вопросы для самоконтроля

   1. Для каждого утверждения в заданиях 1-23 напишите букву, соответствующую правильному ответу, учитывая, что ответ может быть использован один раз, несколько раз или не использован совсем:

      1. 3-Хлорпентан относится к ... 2. 2-Метил-2-иодбутан относится к.. 3. Бензилбромид относится к ...	а) первичным галогенуглеводо-родам б) вторичным галогенуглеводородам в) третичным галогенуглеводо-родам г) непредельным галогенугле-водородам
      4. Втор-бутилбромид по заместительной номенклатуре называется… 5. Трет-бутилбромид по заместительной номенклатуре называется... 6. Фенилбромид по заместительной номенклатуре называется... 7. Пара-толилбромид по заместительной номенклатуре назы вается…	а) 1-бром-З-метилбензол б) 2-бром-2-метилбутан в) 2-бром-2-метилпропан г) 1-бром-4-метилбензол д) бромбензол е) 2-бромбутан
      8. При монохлорировании пропана преимущественно образуется… 9. При взаимодействии пропена с хлором образуется... 10. При взаимодействии пропано-ла-2 с хлороводородом образуется... 11. Продукт взаимодействия пропена с хлороводородом называется…	а) 1-хлорпропан б) 2-хлорпропан в) 1,1-дихлорпропан г) 1,2-дихлорпропан д) 1,3-дихлорпропан
      12. При монобромировании толуола на свету образуется... 13. При монобромировании толуола в присутствии катализатора образуется ...	а) бромбензол б) 1-бром-3-метилбензол в) 1-бром-4-метилбензол г) бензилбромид
      14. Для получения 2,2‑дихлорпропана надо подействовать PCl5 на ... 15. Для получения 1,2‑дихлорпропана надо подействовать хлором на ... 16. Для получения 1,3‑дихлорпропана надо подействовать хлором при нагревании на ... 17. Для получения 1,3‑дихлорпропана надо подействовать хлороводородом на...	а) пропен б) пропин в) циклопропан г) пропаналь д) пропанон е) пропандиол-1,3
      18. При гидролизе гем‑дигалогеналканы превращаются в ... 19. При гидролизе виц‑тригалогеналканы дают... 20. При гидролизе моногалогеналканов образуются ...	а) одноатомные спирты б) двухатомные спирты в) трехатомные спирты г) карбонильные соединения д) карбоновые кислоты
      21. Органический продукт взаимодействия 1-бромэтана с водным раствором щелочи называется .. 22. При взаимодействии 1‑бромэтана со спиртовым раствором щелочи образуется ... 23. Реакция между 1-бромэтаном и этилатом натрия дает ...	а) этан б) этен в) этанол г) этаналь д) диэтиловый эфир е) этановая кислота

   2. В заданиях 24-25 только один ответ является верным. Напишите букву правильного ответа.

24. Наиболее активным в реакциях S_N является: а) этилбромид, б) винилбромид, в) бензилбромид, г) о‑толилбромид.

25. Наиболее активным в реакциях S_N является: а) этилфторид, б) этилхлорид, в) этилбромид, г) этилиодид.

3. Для каждого утверждения в заданиях 26-29 один или несколько ответов являются верными. Напишите букву, соответствующую правильной комбинации ответов.

4. А - если верно 1, 2, 4

5. Б - если верно 2, 3, 5

6. В - если верно 1, 3

7. Г - если верно 2, 5

8. Д - если верно все.

26. Для 3-хлорбутена-1 изомерами являются:

1. 4-хлорпентен-1

2. 2-метил-3-хлорпропен-1

3. 2-метил-1-хлорпропен-1

4. 3-хлорбутин-1

5. хлорциклобутан

27. Галоген, связанный с бензольным ядром

1. затрудняет реакции S_E

2. облегчает реакции S_E

3. направляет электрофил в о- и п- положения

4. направляет электрофил в м-положение

5. не влияет на реакционную способность ядра.

28. 2,3-Дибромбутан образуется в результате взаимодействия следующих веществ:

1. бутен-1 и бром

2. бутен-2 и бром

3. бутандиол-2,3 и бромоводород

4. бутандиол-2,3 и бром

5. бутандиол-2,3 и бромид фосфора (V)

29. Под действием раствора Люголя в щелочной среде в иодоформ превратятся:

1. этанол

2. этаналь

3. этан

4. ацетон

5. метанол

9. В заданиях 30-35 закончить ответы.

30. Продукт дегидрогалогенирования 1-хлорбутана по заместительной номенклатуре называется ...

31. Продукт гидролиза 1,1,1-трибромбутана по заместительной номенклатуре называется ...

32. Продукт взаимодействия бромбензола с магнием имеет формулу...

33. Продукт взаимодействия иодметана с цианидом калия имеет формулу ...

34. Взаимодействие 2-бромпропана с амидом натрия выражается уравнением ...

35. Взаимодействие иодэтана с ацетатом серебра описывается уравнением ...

5. Ответы

1. б 2. в 3. а 4. е 5. в 6. д

7. г 8. б 9. г 10. б 11. б 12. г

13. в 14. д 15. а 16. в 17. е 18. г

19. в 20. а 21. в 22. б 23. д 24. в

25. г 26. Б 27. В 28. Б 29. А 30. бутен-1

31. бутановая кислота

32.
33.
34.
35.

9. Гидроксипроизводные углеводородов

   1. Вопросы к семинару №1

1. Строение, классификация, номенклатура спиртов и фенолов.

2. Химические свойства спиртов и фенолов:

а) реакции, идущие с разрывом связи -О-Н- (образование ал-коголятов, фенолятов, сложных эфиров);

б) реакции, идущие с разрывом связи -С-ОН (нуклеофильное замещение, внутри- и межмолекулярная дегидратация). Механизм этих реакций;

в) реакции по углеводородной части молекулы;

г) реакции окисления.

2. Опыты к лабораторной работе №1

1. Растворимость спиртов и фенолов в воде.

2. Спирты и фенолы как кислоты:

а) образование этилата натрия и его гидролиз

б) образование фенолята натрия

в) образование глицерата меди.

3. Дегидратация спиртов:

а) внутримолекулярная дегидратация этанола

б) межмолекулярная дегидратация этанола

в) дегидратация глицерина.

4. Реакция этерификации. Получение уксусно-этилового эфира

5. Реакция нуклеофильного замещения гидроксигруппы:

- получение этилхлорида

3. Вопросы к семинару №2

1. Физические свойства спиртов, фенолов, простых эфиров. Понятие о водородной связи.

2. ИК-спектроскопия вышеуказанных соединений.

3. Способы получения спиртов, фенолов, простых эфиров.

4. Химические свойства простых эфиров.

5. Представители, применяемые в фармации и медицине: этанол, диэтиловый эфир, глицерин, нитроглицерин, фенол, резорцин, тимол, крезолы.

4. Опыты к лабораторной работе № 2

1. Реакции окисления спиртов и фенолов:

а) окисление спиртов оксидом меди (II)

б) окисление фенолов

2. Качественные реакции на фенолы:

а) цветные реакции

б) бромирование фенола

3. Свойства диэтилового эфира

6. Задания к самостоятельной работе

Вариант 1

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) этанол; б) 1-фенилэтандиол-1,2; в) бутантриол-1,2,3; г) пропанол-2; д) этоксиэтан. Укажите, какие из этих веществ являются спиртами. Как определяется их атомность. Ответ подтвердите, используя соединения из данного задания.

2. Предложите способы получения этанола из: а) метаналя, б) этаналя в) этена, г) этилового эфира пропионовой кислоты, д) глюкозы.

3. Напишите уравнения реакций превращения этанола в: а) бром­этан, б) этиловый эфир уксусной кислоты, в) этаналь, г) этоксиэтан. Укажите, какая из написанных реакций является качественной на этанол. Приведите уравнения еще двух реакций, позволяющих отличить этанол а) от других первичных одноатомных спиртов, б) от многоатомных спиртов с вицинальным расположением гидроксильных групп.

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

пропан → 2-бромпропан → пропанол-2 → пропен → пропандиол-1,2

5. Приведите схемы любых трех способов синтеза фенола. Укажите, как фенол применяется в медицине.

6. Сравните кислотные и основные свойства фенола и этанола. Напишите уравнения реакций, доказывающих кислотные свойства этих соединений. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии можно доказать наличие гидроксигрупп в спиртах и фенолах.