Вариант 11
1. Напишите формулы одного первичного, одного вторичного, одного третичного спиртов состава С6H14O. Назовите соединения.
2. Напишите схемы получения спиртов из задания 1 из карбонильных соединений: а) с тем же числом углеродных атомов (две реакции), б) с меньшим числом углеродных атомов (не менее трех реакций).
3. Приведите структурную формулу первичного спирта состава С6H14O, для которого нельзя провести реакцию внутримолекулярной дегидратации. Ответ обоснуйте. Для этого спирта напишите уравнения реакций, доказывающих: а) кислотные свойства, б) основные свойства, в) нуклеофильные свойства, г) возможность реакций нуклеофильного замещения, окисления, восстановления.
4. 1‑Хлорпропан подвергли гидролизу. Продукт ввели в реакцию внутримолекулярной дегидратации; полученное вещество обработали водой в кислой среде. Напишите уравнения всех реакций и предложите способ отличия конечного продукта от: а) этанола, б) глицерина.
5. Тимол (2-изопропил-5-метилфенол) обладает антисептическим и противоглистным действием. Предложите способ получения этого вещества, исходя из бензолсульфокислоты. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии доказать наличие в тимоле гидроксильной группы.
6. Продукт полного гидрирования тимола - ментол - является исходным соединением для получения валидола. Напишите схему образования ментола, назовите его по заместительной номенклатуре. Сравните реакционную способность ментола и тимола, зависящую от наличия в их молекулах гидроксильной группы.
Вариант 12
1. Назовите следующие соединения по заместительной номенклатуре:
Укажите, какие из них являются структурными изомерами и какие виды структурной изомерии имеют место в каждом случае.
2. Приведите уравнения реакций получения третичного спирта (задание 1) из: а) 2-метилбутена-2, б) 2-метил-2-хлорбутана, в) ацетона.
3. Расположите этанол; 2,2,2-трифторэтанол; 2,2,2-трихлорэтанол в порядке возрастания кислотности. Объясните результаты и сделайте вывод о зависимости кислотных свойств спиртов от строения радикала.
4. Првиедите способ получения тринитроглицерина из пропанола-1 (с помощью последовательных реакций).
5. Основной составной частью нитрофунгина - препарата, используемого для лечения грибковых заболеваний, является 4-нитро-2-хлорфенол. Предложите способ его получения, исходя из бензола.
6. Предложите метод анализа, позволяющий доказать наличие в 4‑нитро-2-хлорфеноле а) галогена, б) фенольного гидроксила. Укажите аналитические эффекты реакций. Можно ли доказать присутствие этих групп в веществе с помощью ИК-спектроскопии?
Вариант 13
1. Напишите структурную формулу бутантриола-1,2,3. Определите его атомность и приведите проекции Фишера его возможных пространственных изомеров. Укажите, какие из них являются энантиомерами, какие - диастереомерами (дайте определение этим понятиям). Объясните, возможно ли для исходного соединения существование мезоформы.
2. Сравните химические свойства бутантриола-1,2,3 и бутанола-2. Напишите уравнения соответствующих реакций.
3. Из предложенных соединений выберите те, из которых в одну или две стадии может быть получен бутанол-2, подтвердите уравнениями реакций: а) метаналь, б) этаналь, в) пропанон, г) бутанон, д) бутен-1, е) 1-хлорбутан, ж) 2-бромбутан.
4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:
Объясните, какие изменения могут произойти с веществом «Б» в присутствии света и влаги. Ответ подтвердите уравнениями реакций. Как с помощью ИК-спектроскопии можно различить соединения «А» и «Б».
5. Пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол) широко используют при анализе алкалоидов. Предложите способ получения пикриновой кислоты из изопропилбензола (с помощью последовательных реакций).
6. Сравните кислотные свойства этанола, фенола и пикриновой кислоты. Дайте аргументированный ответ о причинах различной кислотности этих соединений, подтвердите уравнениями реакций.