Вариант 5

1. Назовите по заместительной и радикало-функциональной номенклатуре вещества, формулы которых приведены ниже:

Укажите, какие из этих соединений являются структурными изомерами, ответ обоснуйте.

2. Напишите схемы получения соединений из задания 1, используя следующие исходные вещества: 1) для «а» - метаналь, 2) для «б» - бутен-1, 3) для «в» - этанол, 4) для «г» - бензальдегид.

3. Приведите уравнения реакций, доказывающих, что пропанол-1:

а) проявляет слабые кислотные свойства;

б) вступает в реакции с замещением -ОН группы;

в) вступает в реакцию этерификации;

г) вступает в реакцию межмолекулярной дегидратации.

Назовите продукты реакций.

4. Органическое вещество, полученное гидролизом виц-трихлорпропана, обработали избытком азотной кислоты. Приведите уравнения реакций. Укажите область применения конечного продукта. Какие превращения произойдут, если данный лекарственный препарат после гидролиза в щелочной среде нагреть с водоотнимающим средством (КHSO₄). Напишите уравнения реакций, укажите аналитический эффект.

5. Предложите способы синтеза из нафталина - и -нафтолов. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии можно доказать наличие в этих веществах гидроксильной группы.

6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения. Сравните кислотные свойства продуктов «В» и «Г». Ответ обоснуйте.

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы четырех первичных, двух вторичных, одного третичного спирта состава С₅H₁₂O. Назовите все вещества. Укажите, какие из них и почему могут обладать оптической активностью.

2. Напишите схемы получения 2-метилбутанола-2 из: а) соответствующего галогеналкана, б) ацетона, в) 2 метил­бутена-2.

3. Для любого первичного спирта из задания 1 приведите уравнения реакций (не менее шести), связанных с наличием в его молекуле гидроксильной группы.

4. Установите строение веществ и запишите уравнениями реакций следующие превращения. Назовите все вещества:

альдегид → спирт → алкен → пропандиол-1,2

Напишите схему взаимодействия конечного продукта реакции с гидроксидом меди (II). Какое практическое значение имеет эта реакция?

5. При лечении катаров дыхательных путей используют гваякол (2‑метоксифенол). Предложите способ его получения из хлорбензола (с помощью последовательных реакций). Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии можно различить исходное вещество и конечный продукт.

6. Приведите уравнения реакций гваякола с: а) раствором гидроксида калия, б) иодоводородной кислотой при нагревании, в) конц. азотной кислотой. Определите тип ориентации (согласованная или несогласованная) в реакции «в».

Вариант 7

1. Дайте определение понятиям: «первичный одноатомный спирт», «третичный одноатомный спирт», «диол», «ароматический спирт», «простой эфир». Ответ подтвердите примерами. Назовите все вещества.

2. В приведенные ниже схемы впишите формулы недостающих веществ. Назовите все органические соединения:

3. Сравните химические свойства пропанола-1 и пропантриола. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

4. Установите строение соединений «X» и «Y» в следующей схеме превращений. Назовите все соединения.

Объясните, какое практическое значение имеет последнее превращение.

5. Предложите способ синтеза резорцина из бензола и напишите для него уравнения реакций, доказывающих а) кислотные свойства, б) нуклеофильные свойства.

6. Аргументированно объясните, можно ли с помощью ИК‑спектроскопии отличить фенол от резорцина и метоксибензола. Предложите химические методы, позволяющие различить эти вещества, укажите аналитические эффекты реакций.