Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) этиловый спирт, б) изопропиловый спирт, в) глицерин, г) диэтиловый эфир, д) бензиловый спирт. Назовите все вещества по заместительной номенклатуре; укажите среди них алифатические и ароматические спирты, поясните эти понятия.

2. Напишите схему синтеза этанола из этилхлорида. Из полученного спирта предложите способ получения этиленгликоля (с помощью последовательных реакций).

3. Напишите реакции взаимодействия этиленгликоля с: а) 1 молем СН₃СООН; б) 2 молями СН₃СООН; в) 2 молями этанола; г) 2 молями хлороводорода; д) свежеприготовленным раствором гидроксида меди (II). Объясните, значение последней реакции.

4.  Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

5. Предложите способы получения из фенола салициловой и пикриновой кислот, салигенина. Назовите их по заместительной номенклатуре и укажите применение в медицине и фармации.

6.  Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии и качественных реакций (не менее трех) можно различить фенол и этанол. Ответ подтвердите уравнениями соответствующих реакций, укажите аналитические эффекты.

.

Вариант 3

1. Напишите структурные формулы всех спиртов и простых эфиров с общей формулой С₄Н₁₀О, назовите эти соединения. Выберите из них оптически активное и с помощью проекционных формул Фишера изобразите его пространственные изомеры.

2. Используя в качестве исходных веществ соответствующие карбонильные соединения и реактивы Гриньяра, получите третичный, вторичный и один из первичных спиртов из задания 1.

3. Укажите, с какими из нижеприведенных реактивов реагирует бутанол-1: а) хлороводородом в момент выделения; б) гидроксидом натрия; в) натрием металлическим; г) уксусной кислотой в присутствии каталитического количества конц. H₂SO₄; д) оксидом меди (II) при нагревании; е) конц. H₂SO₄ при нагревании. Напишите возможные уравнения реакций, назовите все полученные соединения.

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

Напишите уравнения реакций, позволяющих отличить последнее вещество от: а) одноатомных спиртов, б) других многоатомных спиртов.

5. Предложите схемы получения резорцина и бензилового спирта из бензола. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии можно подтвердить строение полученных веществ.

6. Сравните химические свойства резорцина и бензилового спирта. Ответ подтвердите уравнениями реакций. Укажите, как можно различить эти соединения.

Вариант 4

1. Установите строение вещества состава С₃H₈O, если известно, что оно взаимодействует с металлическим натрием и вступает в реакцию галоформного расщепления. Ответ обоснуйте и подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

2. Предложите четыре способа получения вещества из задания 1, назовите исходные соединения.

3. Сравните химические свойства пропанола-2 и глицерина. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

4. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Напишите схему превращений вещества «Г», происходящих при его неправильном хранении.

5. Предложите способ получения из бензола пирокатехина - структурного фрагмента адреналина. Охарактеризуйте химические свойства этого фенола, зависящие от наличия: а) гидроксигрупп, б) бензольного кольца. Приведите уравнения соответствующих реакций.

6. Объясните, какую информацию о строении спиртов и фенолов дает ИК-спектроскопия. Как с помощью этого метода можно обнаружить участие гидроксигруппы в межмолекулярных и внутримолекулярных водородных связях?