Вариант 6

1. Напишите формулы всех возможных ароматических соединений состава С₈Н₁₀, дайте им названия.

2. Объясните, почему для алкадиенов с сопряженными связями наиболее характерны реакции присоединения по типу 1,4. Подтвердите уравнениями реакций пентадиена – 1,3 с эквимолярными количествами водорода, хлора, бромоводорода.

3. Предложите не менее 4 способов получения толуола. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

4. Напишите уравнения реакций изопропилбензола: а) с бромом в присутствии А1Вг₃; б) с бромом при освещении и нагревании; в) с водородом в присутствии платины под давлением; г) с перманганатом калия при нагревании. Объясните направление реакций "а‑б".

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 7

1. Приведите общую формулу углеводородов гомологического ряда бензола. Напишите структурные формулы гомологов бензола состава С₈Н₁₀. Назовите их (4 изомера).

2. Напишите уравнения реакций 2‑метилбутадиена‑1,3: а) с эквимолярным количеством хлора; б) с избытком водорода; в) с эквимолярным количеством бромоводорода. Назовите продукты. Объясните особенности присоединения к диенам с сопряженными связями.

3. Какие ароматические соединения образуются в результате следующих реакций: а) дегидроциклизации н‑октана; б) нагревании с натронной известью натриевой соли п‑метилбензолкарбоновой кислоты; в) дегидрировании изопропилциклогексана, г) взаимодействии нитробензола с метилбромидом в присутствии катализатора. Для последней реакции поясните место вступления заместителя.

4. Для нафталина приведите уравнения реакций: а) гидрирования; б) каталитического окисления; в) нитрования; г) сульфирования при 80^○ и 160^○. Назовите продукты.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы изомерных алкилбензолов состава С₉Н₁₂: а) монозамещенных, б) дизамещенных. Назовите их (5 изомеров).

2. Изобразите электронное строение бутадиена‑1,3 и на его примере поясните понятие «,-сопряжение»

3. Предложите схемы синтеза этилбензола из следующих соединений: а) этилциклогексана, б) бензола, в) бромбензола, г) 1,6‑дибром­октана. Какие из приведенных реакций являются именными?

4. Напишите уравнения реакций толуола с указанными реагентами: а) H₂/Ni давление, нагревание; б) раствор КМпO₄, нагревание; в) Cl₂/свет; г) Сl₂/А1С1₃; д) конц. HNO₃/H₂SO₄. Сколько структурных изомеров может получиться в реакциях «г‑д», каких, почему? Для реакций «в» и «г» укажите механизм.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 9

1. Сформулируйте правило Хюккеля и, используя его, объясните, какие из следующих соединений являются ароматическими. Назовите все соединения:

2. Какими электронными эффектами и каким характером (электронодонорным или электроноакцепторным) обладают приведенные ниже заместители, если они связаны с бензольным ядром? Какие из них являются заместителями 1 и 2 рода:

а) –СН₃; б) –ССl₃; в)-NO₂; г) –NH₂; д) -SO₃H; е) ‑CООН; ж)‑ОН.

3. Предложите способ получения изопропилбензола: а) по реакции Вюрца‑Фиттига; б) по реакции Фриделя‑Крафтса; а) по реакции дегидрирования соответствующего циклоалкана. Как продукты реакций будут реагировать: а) с концентрированной азотной кислотой; б) с разбавленной азотной кислотой в условиях реакции Коновалова?

4. Сравните химические свойства бензола и 1,3‑циклогексадиена, подтвердите уравнениями реакций (не менее шести в общей сложности). В чем причина имеющихся различий в свойствах указанных соединений?

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения: