Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Сборник самостоятельных работ по органике часть1.docx
Скачиваний:
5
Добавлен:
01.07.2025
Размер:
1 Мб
Скачать
☆

Вариант 2

  1.  Объясните, какие из перечисленных ниже соединений могут существовать в виде конфигурационных изомеров, какие из них и почему обладают оптической активностью.

  1.  С помощью проекционных формул Фишера постройте все возможные кон­фигурационные изомеры вещества «в». Определите, какие из них явля­ются энантиомерами, какие диастереомерами. Объясните, что такое рацематы.

  2. Назовите вещества «а» и «д» из задания 1 используя, где необходимо, R-, S‑ или E- , Z- номенклатуру.

  3. Объясните причину существования конформеров. В виде какой конформации изображено вещество «в» из задания № 1.

Вариант 3

  1. Определите, какие из перечисленных ниже соединений и почему могут существовать в виде: а) ‑диастереомеров; б) ‑диа­стереомеров? Поясните эти понятия.

  1. Какие из соединений, приведенных в задании 1, и почему обладают оптической активностью? Сколько конфигурационных изомеров могут иметь эти соединения? С помощью проекций Фишера изобразите все возможные конфигурационные изомеры данных веществ.

  2. Пользуясь правилами работы с проекциями Фишера, установите, являют­ся ли нижеприведенные структуры энантиомерами или они идентичны. Назовите вещество «а», используя R,S‑систему обозначений. Какими физическими свойствами будут отличаться вещества «а» и «б»?

  1. Укажите причины существования в природе конформеров. С помощью проекций Ньюмена изобразите заторможенную и заслоненную конформации этана. Чем конформеры отличаются от конфигурационных изомеров?

Вариант 4

  1.  Какие из соединений, формулы которых приведены ниже, не обладают оптической активностью? Почему?

  1. Определите, изменится ли оптическая активность вещества «г» после замены одного атома хлора на гидроксильную группу? Для вещества «г» напиши­те все возможные конфигурационные изомеры. Какие из них будут яв­ляться энантиомерами, какие - диастереомерами? Поясните эти понятия.

  2. Назовите вещество «д», используя E- , Z- номенклатуру, а вещество «а» - применяя D-, L-номенклатуру. Зависит ли принадлежность вещества к D-, L-ряду от знака вращения?

  3. Объясните причину существования конформеров. Используя проекцион­ные формулы Ньюмена изобразите:

а) наиболее энергетически выгодную конформацию этана;

б) наименее энергетически выгодную конформацию этана.

Вариант 5

  1. Приведите структурные формулы соединений и аргументировано объясните, какие из них могут существовать в виде конфигурационных изомеров:

а) 2‑аминопропановая кислота; б) 2‑бром‑З‑гидроксибутан-диовая кислота; в) 2‑метилпропанол‑2; г) пропан; д) 1,2-цикло-пропандикарбоновая кислота.

  1.  Объясните, для какого соединения из задания 1 возможна геометрическая изомерия, постройте формулы цис- и транс-изомеров.

  2. Постройте проекционную формулу Фишера D-(-)-2 –гидроксипропановой кислоты и отнесите ее к R‑ или S‑стереохимическому ряду. Поясните значение символа (-) в веществе.

  3. Изобразите возможные конформеры циклогексана. Может ли данное вещество существовать в виде конфигурационных изомеров?