Вариант 7

1. Установите структуру соединения общей формулы C₉H₁₀O, если известно, что: 1) в ИК-спектре данного соединения наблюдаются полосы поглощения в области 1500-1600 см^-1 и интенсивные полосы в области 1680 см^-1; 2) данное вещество способно образовывать оксим, не окисляется оксидом серебра, а при окислении перманганатом калия в кислой среде при нагревании получается п‑бензолдикарбоновая кислота. Напишите уравнения всех реакции, назовите соединение.

2. Предложите способы получения соединения из задания 1, используя реакции: а) ацилирования, б) гидролиза гем-дигалоген­производных, в) окисления спирта.

3. Сравните химические свойства бензальдегида и уксусного альдегида. Укажите причину общих и разных свойств, подтвердите уравнениями реакций.

4. Объясните, какие из следующих соединений будут вступать в реакцию галоформного расщепления: метаналь, этаналь, пропаналь, пропанон. Приведите уравнения реакций.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 8

1. Поясните термины: непредельный альдегид, диальдегид, ароматический альдегид, кетон. Приведите примеры. Назовите вещества.

2. Предложите по одному способу получения каждого вещества из задания 1, используя реакции разных типов. Назовите исходные соединения.

3. Сравните химические свойства метаналя и этаналя, укажите причину общих и разных свойств, подтвердите уравнениями реакций.

4. Расположите в ряд по уменьшению реакционной способности в реакциях Ad_N следующие соединения: уксусный альдегид, бензальдегид, ацетофенон. Дайте объяснение полученной последовательности.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 9

1. Цитраль, применяющийся для лечения глазных заболеваний, имеет формулу:

Дайте название по международной номенклатуре этому соединению. Какие виды изомерии характерны для него? Ответ подтвердите примерами. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии можно доказать наличие карбонильной группы.

2. Выберите, с какими из предложенных реагентов пойдет взаимодействие цитраля по двойной связи >C=C<; и по карбонильной группе: а) гидросульфит натрия, б) метилмагний бромид, с последующим гидролизом, в) анилин, г) хлороводород, д) вода в присутствии кислоты. Напишите соответствующие уравнения реакций.

3. Сравнив электронное строение связей >C=O и >C=C<, объясните причину различия в механизмах реакций присоединения для карбонильных соединений и алкенов. Приведите по одному примеру соответствующих реакций.

4. Реакцией окисления получите пропанон и пропаналь. Предложите метод анализа, позволяющий различить эти соединения, укажите аналитические эффекты.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:

Вариант 10

1. Установите структурные формулы соединений состава C₄H₈O (два изомера), если известно, что эти вещества окрашиваются в розовый цвет при добавлении фуксинсернистой кислоты. Назовите оба соединения. Соотнесите приведенный ИК-спектр (см. рис.) со строением вещества и укажите, колебания каких связей проявляются в области 600 см^-1; 1700 см^-1; 3000-2840 см^-1.

2. Предложите способы получения соединения из задания 1 (любого из изомеров) из соответствующих: а) спирта, б) алкена, в) дигалогеналкана.

3. Расположите в ряд по увеличению реакционной активности в реакциях Ad_N следующие вещества: бутаналь, хлораль и бутанон. Ответ поясните.

4. Опишите химические свойства бутаналя (не менее восьми реакций). Назовите продукты.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают:

ацетат калия → метан → хлорметан → метанол → метаналь → гексаметилентетраамин.

Какое значение имеет последнее превращение?