Вариант 4

1. Назовите все соединения:

Для соединения «б» изобразите проекционную формулу стереоизомера, имеющего R-конфигурацию.

2. Предложите способы синтеза виц-дибромэтана и гем-дибромэтана (по два примера).

3. Сравните строение молекул п-хлортолуола и бензилхлорида. Охарактеризуйте природу связей С-Cl (энергию, длину); в каком соединении гетеролитическое расщепление этих связей должно происходить легче? Почему?

4. Опишите химические свойства бензилхлорида. Укажите реакции, затрагивающие бензольное кольцо и боковую цепь (не менее трех для каждого случая).

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

Вариант 5

1. Назовите следующие соединения:

Для соединения «б» напишите проекционную формулу Фишера, соответствующую S-конфигурации.

2. Предложите по одному способу получения соединений «а», «в», «г» и «д» (задание 1) из соответствующих органических веществ.

3. Расположите соединения «а», «в», «г» в ряд по убыванию реакционной способности в S_N реакциях. Ответ обоснуйте.

4. Для соединения «д» приведите четыре примера реакций нуклеофильного замещения и два примера реакций электрофильного замещения.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

Вариант 6

1. Поясните и проиллюстрируйте примерами понятия: а) первичный галогеналкан; б) третичный галогеналкан; в) галогенуглеводо­род аллильного типа; г) галогенуглеводород винильного типа. Назовите все соединения.

2. Из соединений задания 1 выберите по одному веществу, наиболее и наименее активных в реакциях S_N. Ответ обоснуйте.

3. Напишите схемы получения из 1-бромпропана соответствующих:

а) спирта; б) нитрила; в) амина; г) нитропроизводного.

4. Напишите уравнения последовательных реакций, с помощью которых бензол можно превратить в бензилмагнийбромид.

5. Укажите область применения этилхлорида. Предложите три способа его получения. Напишите уравнение реакции, которая используется в фарманализе как реакция на подлинность.

Вариант 7

1. Напишите структурные формулы: а) 2-хлорпропана; б) 1-бром-1-хлорбутана; в) иодоформа; г) бензилхлорида.

Выберите соединение, для которого возможна стереоизомерия и постройте проекционную формулу Фишера, соответствующую R‑конфигурации.

2. Из соединений задания 1 укажите те, которые: а) могут гидролизоваться; б) могут вступать в реакции элиминирования; в) могут образовывать реактив Гриньяра. Напишите уравнения соответствующих реакций, назовите продукты.

3. Укажите область применения иодоформа, приведите схему его синтеза из этанола и уравнение качественной фармакопейной реакции.

4. На примере бромбензола объясните, почему галоген в арилгалогенидах оказывает дезактивирующее влияние на ядро в реакциях S_E, являясь при этом о-, п-ориентатом. Подтвердите уравнениями реакций нитрования и ацилирования.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций:

Вариант 8

1. Поясните и проиллюстрируйте примерами понятия: а) вторичный моногалогеналкан; б) гем-дихлоралкан; в) виц-дибромалкан; г) галогенциклоалкан. Назовите все соединения.

2. Предложите по одному способу получения соединений из задания 1, назовите исходные вещества.

3. Используя соответствующие галогенуглеводороды, предложите одностадийные методы синтеза: а) бутана; б) бутена-1; в) пентанола-3; г) изопропилмагнийбромида; д) уксусного альдегида.

4. Опишите механизм реакции S_N1 на примере взаимодействия трет-бутилбромида с амидом натрия.

5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты реакций: