Вариант 6
1. Напишите структурные формулы следующих соединений, выберите среди них изомеры, укажите какие из изомеров являются межклассовыми: а) бутановая кислота, б) 3‑хлорбутановая кислота, в) 2-метилпропановая кислота, г) хлорангидрид 2-метилпропановой кислоты, д) этилацетат. Сравните спектральные характеристики соединений «а» и «д» в ИК-области.
2. Приведите электронное строение карбоксилат-аниона, объясните причины его устойчивости.
3. Напишите уравнения реакций и назовите по заместительной номенклатуре кислоты, которые образуются при: а) окислении глиоксаля, б) окислении толуола, в) гидролизе иодоформа, г) взаимодействии метилмагнийбромида с оксидом углерода (IV) с последующим гидролизом.
4. Предложите метод анализа, позволяющий различить все кислоты из задания 3. Подтвердите уравнениями реакций, укажите аналитические эффекты.
5. Из веществ задания 3 выберите кислоту, имеющую ‑СН‑кислотный центр, объясните причину его возникновения и подтвердите реакцией Геля-Фольгарда-Зелинского.
6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, укажите, под действием каких реагентов они протекают, назовите все соединения:
Вариант 7
1. Назовите следующие вещества, укажите к каким классам они относятся, дайте определения этим классам:
2. Укажите области поглощения карбоксильной группы в ИК-спектре и объясните, колебаниям каких связей они соответствуют.
3. На примере бутановой и янтарной кислот сравните химические свойства одно- и двухосновных кислот, подтвердите уравнениями реакций.
4. Используя этилмагнийбромид и любые неорганические реагенты, предложите способ получения хлорангидрида пропановой кислоты и для него напишите уравнения реакций с: а) водой, б) этанолом, в) аммиаком, г) бензолом в присутствии катализатора. Назовите конечные продукты.
5. Поясните термины «О-ацилирование», «С-ацилирование», «N‑ацилирование». Из реакций задания 4 выберите те, которые относятся к этим типам.
6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:
Вариант 8
1. Приведите структурные формулы четырех изомерных соединений с общей формулой C4H8O2. Назовите их, дайте определение классам, к которым они относятся. Укажите общее и разное в спектральных характеристиках в ИК-области.
2. Напишите уравнения реакций получения из соответствующих кислот: ацетата калия, изопропилбутаноата, фталевого ангидрида, -хлорпропионовой кислоты. Объясните, почему в последнем случае галогенирование идет по -положению.
3. Предложите способ получения ацетамида, исходя из метана (с помощью последовательных реакций).
4. Проанализировав строение ацетамида, объясните, почему его основные свойства менее выражены, чем у аммиака. Приведите для него уравнения реакций а) гидролиза в кислой и щелочной средах, б) восстановления, в) разложения гипобромитом натрия.
5. Предложите метод анализа, позволяющий различить муравьиную, уксусную, бензойную кислоты. Приведите уравнения реакций, укажите аналитические эффекты.
6. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:
