Конспект лекційного заняття

1. Гомологічний ряд та ізомерія алкенів.

Відомі вуглеводні з відкритим ланцюгом Карбонових атомів, які містять у своєму складі кількість атомів Гідрогену меншу, ніж відповідні насичені вуглеводні з тією ж кількістю Карбонових атомів. На відміну від насичених вуглеводнів вони здатні легко вступати в реакції приєднання (наприклад, вони легко приєднують гідроген, галогени та деякі інші речовини). Такі вуглеводні називаються ненасиченими, або неграничними. Склад різних рядів ненасичених вуглеводнів виражають загальними формулами:

C_nH_2n, C_nH_2n-2, C_nH_2n-4 і т.д.

Найпростішим членом ряду є етилен CH₂=CH₂, від назви якого походить назва всього ряду. Інша, історична назва цієї групи речовин “олефіни” виникла ще в XVIII ст., коли при взаємодії етилену з хлором була добута рідка масляниста речовина (хлористий етилен), що й дало привід назвати етилен маслородним газом, а всі його похідні – олефінами (від слів gaz olifinatum).

Хімічний склад алкенів виражається загальною формулою С_nН_2n. Алкени утворюють гомологічний ряд, який можна записати виходячи з гомологічного ряду алканів. Для цього необхідно відняти від двох сусідніх атомів алкану два атоми гідрогену (по одному від кожного атома Карбону). У результаті утвориться один подвійний карбон-карбоновий зв’язок: –С=С–.

Приклади найпростіших алкенів:

етилен			пропілен
бутилени

Ізомерія. Як видно з наведених вище прикладів, ізомерія алкенів залежить від: 1) ізомерії будови ланцюга карбонових атомів: 2) положення подвійного зв’язку в ланцюгу. Існує ще й третя причина ізомерії алкенів: різне розташування атомів і атомних груп в просторі, тобто так звана просторова ізомерія, або цис-транс-ізомерія.

Цис- і транс-ізомерія алкенів. У ряді алкенів ми зустрічаємось зі стереоізомерією особливого роду – так званою цис- і транс-ізомерією, або геометричною ізомерією. Виходячи із природи -зв’язку, згідно з якою всі атоми етену лежать в одній площині і -зв’язок утворюється взаємодією електронних шарів особливої форми, які мають вигляд об’ємної вісімки, що виключає можливість вільного обертання навколо зв’язку С=С. Це приводить до просторової фіксації прилягаючих до цих карбонових атомів радикалів, які можуть розміщуватися по один або по різні боки від площини симетрії подвійного зв’язку, чим і обумовлена цис- і транс-ізомерія.

Як приклад, можна навести цис- і транс-ізомери бутену-2, формули яких зображено нижче:

цис-ізомер	транс-ізомер

Ізомери, у яких однакові атоми (або атомні групи) розміщені по один бік від площини подвійного зв’язку, називаються цис-ізомерами; ізомери, у яких однакові атоми (або атомні групи) розміщені по різні боки площини подвійного зв’язку, називаються транс-ізомерами.

Теорію геометричної ізомерії розробив у 1877 p. Вісліценус, виходячи з тетраедричної моделі атома Карбону, запропонованої Вант-Гоффом.

Номенклатура. За старою раціональною номенклатурою алкени розглядаються як похідні етилену, в яких атоми гідрогену заміщені радикалами. Так, вуглеводень СН₃=СН–СН₃ має назву метилетилен, вуглеводень СН₃–СН=СН–СН₂–СН₃ метилетилетилен і т.д.

За женевською номенклатурою назва алкенів походить від назви відповідних насичених вуглеводнів, причому закінчення -ан замінюється закінченням -ен (-єн) і вказується номер того атома Карбону, який зв’язаний з наступним Карбоновим атомом – подвійним зв’язком, наприклад:

бутен-1	2-метилпропен-1