Лабораторна робота № 14 Бензен і його гомологи

Дослід 61.Одержання бензену.

Реактиви: бензоат натрію, натронне вапно.

Обладнання: вигнуті газовідвідні трубки, ступки, скляні палички.

В ступці ретельно розтирають 2-3 г бензоат натрію з 4-5 г натронного вапна. Суміш поміщають в суху пробірку, закривають пробкою з газовідвідною трубкою, вигнутою під прямим кутом. Пробірку горизонтально укріпляють в штативі, нижній кінець трубки опускають в пробірку-приймач, що охолоджується крижаною водою. Пробірку із сумішшю нагрівають полум’ям пальника, прогрівають спочатку всю пробірку, а потім сильно нагрівають її нижню частину до почорніння суміші. Бензол, що утворюється, збирається в пробірці, яка використовується як приймач. Виявляють бензол по характерному запаху і горючості. Він горить коптячим полум’ям.

.

Дослід 62. Алкілування бензену .

Реактиви: бензен (зневоднений), хлорид алюмінію безводний, хлороформ.

Обладнання: зворотні повітряні холодильники до пробірок.

В пробірку наливають 1 мл бензену, додають 0,5 г хлориду алюмінію, потім при струшуванні до суміші приливають 1 мл хлороформу. ( Тяга! ) Пробірку закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і злегка нагрівають. При цьому починається енергійна реакція з виділенням хлороводню. Суміш забарвлюється в червоно-бурий колір. Випадає масло – продукт реакції.

Напишіть рівняння алкілування бензену хлорметаном. Поясніть механізм цієї реакції. Яку роль відіграє хлорид алюмінію при алкілуванні?

Дослід 63.Окислення ароматичних вуглеводнів.

Реактиви: бензен, толуен, 1%-й розчин перманганату калію, 2 н. розчин сульфатної кислоти.

Обладнання: водяні бані, зворотні повітряні холодильники до пробірок.

В дві пробірки наливають по 1 мл розчину перманганату калію і по 1 мл розведеної сульфатної кислоти. Потім в одну пробірку приливають 0,5 мл бензену, а в другу – 0,5 мл толуену. Пробірки закривають пробками з зворотними повітряними холодильниками і нагрівають на водяній бані. В одній з пробірок спостерігається побуріння і випадання осаду, а в другій – ніяких змін не відбувається.

Напишіть рівняння реакції перманганату калію з толуеном. Поясніть причину різного відношення бензену і толуену до перманганату калію.

Лабораторна робота № 15 Галогено-, нітро- і сульфопохідні бензенового ряду

Дослід 64. Бромування бензену.

Реактиви: бензен, розчин брому в ССl₄ (1:5), залізні ошурки, розчин амоніаку, лакмусовий папір (синій).

Обладнання: зворотні повітряні холодильники до пробірок, водяні бані.

Роботу слід проводити в витяжній шафі!

а) В пробірку наливають 1 мл бензену і 1 мл розчину брому в CCl₄ (1:5). Пробірку закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і нагрівають на водяній бані. Знебарвлення не відбувається. Пробірку відкривають і підносять до отвору вологий синій лакмусовий папірець.

Чи змінюється при цьому колір індикатору?

б) До реакційної суміші, що використовувалась в досліді 62,а, додають декілька ошурок заліза. Пробірку закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і нагрівають на водяній бані. Через деякий час робиться помітним виділення бромоводню, що легко виявити по зміні кольору вологого синього лакмусового папірця, піднесеного до отвору повітряного холодильника, а також по утворюванню білого диму від піднесеного до отвору повітряного холодильника клаптика фільтрувального паперу, змоченого розчином амоніаку. Через 5-10 хвилин після начала реакції пробірку відкривають і в реакційну суміш занурюють смушку фільтрувального паперу. Потім її висушують на повітрі. На папері залишається бромбензен, що відрізняється по запаху від вихідного бензену.

Напишіть рівняння реакції бромування бензену і розгляньте механізм (S_E2) цього процесу. Які з ізомерів дибромбензену можуть утворитися при подальшому бромуванні бромбензену?

Дослід 65. Бромування толуену.

Реактиви: толуен, розчин брому в CCl₄, залізні ошурки, лакмусовий папір (синій).

Обладнання: зворотні повітряні холодильники до пробірок, водяні бані.

Роботу слід проводити в витяжній шафі!

а) Пробірку з 1 мл толуену і 1 мл розчину брому в чотирихлористому вуглеці (1:5) закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і нагрівають на киплячій водяній бані 10 хвилин. Галогенування супроводжується виділенням бромоводню, що виявляють по почервонінню синього лакмусового папірця (вологого!), піднесеного до отвору повітряного холодильника. Потім смушку фільтрувального паперу занурюють в реакційну суміш і висушують на повітрі. Бром, бромоводень, чотирихлористий вуглець, толуен випаровуються, а на папері залишається бромистий бензил, який подразнює слизові оболонки носа. (Нюхати обережно!).

б) В пробірку наливають 1 мл толуену, 1-2 мл розчину брому в CCl₄ і додають невелику кількість залізних ошурок. Пробірку закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і нагрівають на водяній бані до початку реакції, що можна виявити по виділенню бульбашок з реакційної суміші. Через 5-10 хвилин після початку реакції до отвору повітряного холодильника підносять вологий лакмусовий папірець і відмічають зміну забарвлення індикатору. Потім смушку фільтрувального паперу змочують реакційною сумішшю і висушують її на повітрі. На папері залишається речовина, що відрізняється від толуену і не подразнює слизові оболонки носа.

Розгляньте механізми галогенування толуену в ядро (S_E2) і в бічний ланцюг (S_R). Утворення яких ізомерів можливо при бромуванні толуену в ядро? Поясніть роль каталізатору (FeBr₃) при галогенуванні ароматичних вуглеводнів в ядро.

Дослід 66. Нітрування ароматичних вуглеводнів.

Реактиви: бензен, толуен, нітробензен, концентровані нітратна і сульфатна кислоти, нітрат натрію кристалічний.

Обладнання: зворотні повітряні холодильники до пробірок, водяні бані.

а) Нітрування бензену. В пробірці змішують 2 мл концентрованої нітратної кислоти ( = 1,4 ) з 3 мл концентрованої сульфатної кислоти. Одержану нітруючу суміш охолоджують і до неї додають невеликими порціями 2 мл бензену при струшуванні і охолодженні суміші. Пробірку закривають пробкою з зворотним повітряним холодильником і для завершення реакції нагрівають її на водяній бані (50-55^оС) 5-10 хвилин, систематично струшуючи вміст пробірки. Потім реакційну суміш виливають в стакан з холодною водою. На дні стакану виділяється нітробензен у вигляді жовтих крапель, що мають характерний запах гіркого міндалю.

Напишіть рівняння нітрування бензену. Яка роль сульфатної кислоти в цій реакції? Поясніть механізм нітрування ароматичних сполук.

б) Нітрування нітробензену. В пробірку з 2 мл концентрованої сульфатної кислоти присипають приблизно 1 г тонко розтертого нітрату натрію. Суміш нагрівають на водяній бані до 60-70^оС і поступово при струшуванні додають 1 мл нітробензену. Після 10-хвилинного нагрівання на киплячій водяній бані при струшуванні вміст пробірки виливають в стакан з крижаною водою. При цьому виділяються кристали м-динітробензену жовтого кольору.

Поясніть, чому нітрування нітробензену проводять в більш жорстких умовах порівнюючи з бензеном.

в) Нітрування толуену. В пробірці готують нітруючу суміш, додаючи до 3 мл концентрованої нітратної кислоти 4 мл концентрованої сульфатної кислоти. В пробірку з 2 мл толуену при струшуванні і охолодженні по краплях додають одержану нітруючу суміш. Температура реакційного середовища при цьому не повинна перевищувати 60^оС. Потім пробірку для завершення реакції нагрівають на водяній бані, часто струшуючи. Через 10 хвилин вміст пробірки виливають в стакан з холодною водою. На дні стакану виділяються маслянисті краплі суміші ізомерів нітротолуену.

Утворення яких ізомерів можливо при нітруванні толуену?

Дослід 67. Сульфування ароматичних вуглеводнів.

Реактиви: бензен, толуен,ксилен, концентрована сульфатна кислота.

Обладнання: хімічні стакани (50-100 мл), зворотні повітряні холодильники до пробірок, водяні бані.

В три пробірки наливають по 1мл бензену, тулуену і ксилену. В кожну пробірку додають по 4 мл концентрованої сульфатної кислоти. Пробірки закривають пробками з зворотними повітряними холодильниками і нагрівають на киплячій водяній бані, часто струшуючі реакційну суміш. В деяких пробірках спостерігається поступове розчинення вуглеводню. Коли це розчинення завершиться, пробірки охолоджують і їх вміст виливають в стакани, що містять 20 мл води.

Відмітьте вигляд суміші, що утворилася. Чи в усіх стаканах відбулося розчинення реакційної маси? Що виділяється : продукт реакції чи вихідний вуглеводень? Зробіть висновок щодо легкості сульфування різних ароматичних вуглеводнів. Поясніть механізм реакції