VII. Ароматичність. Галогено-, нітро- і сульфопохідні бензолу і його гомологів. Феноли.
Які з наведених нижче молекул та іонів є ароматичними? Де у них в дійсності знаходиться заряд? Відповідь мотивуйте.
111. Виставте докази для такого твердження:
а) всі шість атомів водню в бензолі рівноцінні;
б) молекула бензолу плоска і являє собою правильний шестикутник;
в) всі вуглець-вуглецеві зв’язки в бензолі рівноцінні
Які гомологи бензолу, що мають склад С8Н10 теоретично можуть утворювати три монобромпохідні? Напишіть структурні формули бромпохідних і дайте їм назву за номенклатурою IUPAС.
Напишіть схему утворення триозоніду м-ксилолу. Які продукти утворюються при його розкладі?
Напишіть схему утворення триозоніду о-ксилолу. Які продукти утворюються при його розкладі?
Наведіть механізм реакції нітрування фенолу. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.
Наведіть механізм реакції хлорування нітробензолу. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.
Наведіть механізм реакції бромування резорцину. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.
Наведіть механізм реакції нітрування о-ксилолу. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.
Наведіть механізм реакції сульфування п-ксилолу. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.
Наведіть механізм реакції сульфування толуолу. Покажіть лімітуючу стадію. Назвіть продукти реакції згідно з номенклатурою IUPAС.
Запропонуйте схему синтезу п-ксилолу виходячи з бензолу.
Запропонуйте схему синтезу ізопропілбензолу виходячи з бензолу і пропену.
Запропонуйте схему синтезу 4-метилрезорцину виходячи з толуолу.
Запропонуйте схему синтезу гідрохінону виходячи з бензолу.
Запропонуйте схему синтезу п-хлоретилбензолу виходячи з бензолу, етанолу і неорганічних речовин.
Запропонуйте схему синтезу м-нітрохлорбензолу виходячи з бензолу і неорганічних речовин.
Напишіть всі можливі ізомери сполук, назви яких наведені нижче і назвіть їх згідно з номенклатурою IUPAС:
а) дихлортолуол; б) дибромнітробензол;
в) динітрофенол; г) бромксилол;
д) динітробензолсульфокислота;
е) дифторбензойна кислота
128. Напишіть схеми реакцій, що наведені нижче, і вкажіть умови їх проведення:
а) реакція Вюрца-Фіттіга; б) реакція Фріделя-Крафтса;
в) реакція Кольбе; г) реакція Гріньяра;
д) реакція Сергеєва; е) реакція Ульмана
129. Яка сполука утвориться при взаємодії аніліну з еквімолярною кількістю JCl у полярному розчиннику? Наведіть схему реакції. Відповідь мотивуйте.
Розмістіть у порядку зменшення реакційної здатності в реакції нітрування формули таких речовин:
а) бензол; м-ксилол; толуол; хлорбензол;
б) толуол; бензол; анілін; нітробензол;
в) нітробензол; бромбензол; бензол; толуол;
г) бензол; фенол; бензальдегід; кумол;
д) м-динітробензол; бензол; толуол; мезитилен;
е) бензол; п-нітрохлорбензол; фенол; п-ксилол.
Відповідь мотивуйте.
Який гомолог бензолу утвориться при полімеризації 1-пропіну?
Напишіть кілька (не менше трьох) замісників І роду і поясніть, чому вони є орто- і пара-орієнтантами.
Напишіть кілька (не менше трьох) замісників ІІ роду і поясніть, чому вони є мета-орієнтантами.
За допомогою магнійорганічних сполук синтезуйте такі речовини:
а) бензиловий спирт; б) 1-фенілпропанол;
в) 2-феніл-2-пропанол; г) 1,3-дифеніл-2-пропанол;
д) 1-фенілетанол; е) 1-(п-толіл)етанол