VIII. Поліциклічні ароматичні вуглеводні. Ароматичні аміни та оксосполуки. Карбонові кислоти ароматичного ряду

135. Напишіть структурні формули таких сполук:

а) 2,4-діоксіацетофенон;

3-метил-6-гідрокси-1-нафталінсульфокислота;

хлорид 2-нітробензолдіазонію;

б) 2-хлор-4-фтор-5-амінобензойна кислота;

4,5-диметил-6-нітро-1-нафтиламін;

тетрафторборат п-толілдіазонію;

в) 2-хлор-4-ізопропілбензолсульфокислота;

1,2-дигідрокси-5-нітронафталін;

бромід 3,4-диметилбензолдіазонію;

г) 2-нітро-4-хлоранілін;

4,6-дихлор-2-нафталін карбонова кислота;

гідросульфат 3,4-дихлорбензолдіазонію;

д) 2,3-діамінобензойна кислота;

3-нітро-7-метил-1-нафтол;

хлорид 3-нітро-4-фторбензолдіазонію;

е) 2,3,5,6-тетраметилбензолсульфокислота;

2-метил-1,5-нафтілендіамін;

гідросульфат 3,4,5-триоксибензолдіазонію.

1 36. Яку азосполуку можна одержати виходячи з речовин, формули яких наведено нижче. Напишіть схему синтезу і назвіть вихідні речовини згідно з номенклатурою IUPAС.

137. Розташуйте в порядку зростання кислотності формули таких сполук (відповідь мотивуйте):

138. Розташуйте в порядку зростання основності формули таких сполук:

139. Напишіть схеми синтезу речовин, назви яких наведені нижче, виходячи із нафталіну і використовуючи будь-які необхідні реагенти:

а) -нафтол; б) 1,5-діамінонафталін;

в) -нафтойна кислота; г) 3-нітрофталева кислота;

д) 4-бром-1-нафтол; е) -нафтойна кислота

140. На які замісники можна замінити діазогрупу внаслідок реакцій, перелічених нижче. Напишіть схему відповідної реакції і відзначте умови її проходження:

а) реакція Зандмайєра; б) реакція Шимана.

Напишіть схему реакції, внаслідок якої діазогрупа заміщуються на атом водню. Які умови її проходження?

Напишіть схему реакції, внаслідок якої діазогрупа заміщуються на гідроксогрупу. Які умови її проходження?

Які типи хімічних перетворень характерні для солей діазонію? Проілюструйте відповідь на прикладі хлориду фенілдіазонію.

Яка реакція має назву “реакція діазотування”? Напишіть механізм цієї реакції й відзначте умови її проходження.

Напишіть схему синтезу бензойної кислоти виходячи з бензолу. Які умови проходження запропонованих Вами реакцій?

Напишіть схему синтезу 3-нітрофталевої кислоти виходячи з нафталіну. В яких умовах проходять запропоновані Вами реакції?

Напишіть схему синтезу бензофенону виходячи з бензолу. В яких умовах проходять запропоновані Вами реакції?

Напишіть схему синтезу 2,4,6-триброманіліну виходячи з бензолу. Які умови проходження запропонованих Вами реакцій?

Напишіть схему синтезу диметилфталату виходячи з нафталіну. Які умови проходження запропонованих Вами реакцій?

Напишіть схему синтезу п-хлортолуолу виходячи з п-нітротолуолу. В яких умовах проходять запропоновані Вами реакції?

Які хімічні процеси відбуваються при зміні кольору фенолфталеїну в лужному середовищі? Наведіть схему хімічних перетворень.

Поясніть, чому “малахітовий зелений” має інтенсивне забарвлення, а трифенілметан не має кольору? Напишіть формули цих сполук.

Які зміни в будові молекули відбуваються при зміні забарвлення метилоранжу в кислому середовищі? Напишіть схему перетворень структури цього індикатора.

Запропонуйте схему синтезу резорцину. Наведіть його таутомерні форми. Чому резорцин відносно стійкий до реакцій окислення?

Чому “кристалічний фіолетовий” має інтенсивне забарвлення, а трифенілметан не має кольору? Напишіть формули цих сполук.

Запропонуйте метод синтезу флороглюцину. Наведіть його таутомерні форми.

Який ізомер переважно утворюється при нітруванні бензойної кислоти нітруючою сумішшю? Відповідь мотивуйте. Наведіть схему реакції. Назвіть кінцевий продукт згідно з номенклатурою IUPAС.

Який ізомер переважно утворюється при бромуванні толуолу в полярному розчиннику? Наведіть схему реакції й мотивуйте відповідь. Назвіть кінцевий продукт згідно з номенклатурою IUPAС.

Який ізомер переважно утворюється при хлоруванні бензальдегіду? Відповідь мотивуйте. Наведіть схему реакції. Назвіть кінцевий продукт згідно з номенклатурою IUPAС.

Який ізомер переважно утворюється при нітруванні 1-метилнафталіну? Відповідь мотивуйте. Наведіть схему реакції. Назвіть кінцевий продукт згідно з номенклатурою IUPAС.

Який ізомер переважно утворюється при сульфуванні нітробензолу? Відповідь мотивуйте. Наведіть схему реакції. Назвіть кінцевий продукт згідно з номенклатурою IUPAС.

Який ізомер переважно утворюється при сульфуванні фенолу? Відповідь мотивуйте. Наведіть схему реакції. Назвіть кінцевий продукт згідно з номенклатурою IUPAС.