Лабораторна робота №4 Етиленові вуглеводні ( алкени ).
Дослід 23. Одержання етилену і його властивості.
Реактиви: суміш для одержання етилену (суміш етилового спирту і концентрованої сульфатної кислоти в об’ємному співвідношенні 1:2), бромна вода, 1%-й розчин KMnO4, 10%-й розчин карбонату натрію, концентрована сульфатна кислота.
Обладнання: прилад для одержання етилену (пробірка з газовідвідними трубками і хлоркальцієвою трубкою,в якій знаходиться натронне вапно), кип’ятильники, фарфорові чашки.
а) Одержання етилену і його реакція з бромною водою. В суху пробірку наливають 5 мл суміші для одержання етилену (етиловий спирт і концентрована сульфатна кислота у співвідношенні 1:2). В реакційну суміш поміщають декілька кип’ятильників для рівномірного кипіння реакційної суміші, закривають пробірку пробкою з газовідвідною трубкою і закріпляють її в штативі. В середину газовідвідної трубки вставляють хлоркальцієву трубку з натронним вапном, розміщеним між двома ватними тампонами. Натронне вапно повинно бути шматочками, розміром 2-5 мм (газоподібні речовини повинні вільно проходити скрізь хлоркальцієву трубку!).
Рис.9. Прилад для одержання етилену:
1 – пробірка із сумішшю для одержання етилену; 2 – кип’ятильники;
3 – хлоркальцієва трубка з натронним вапном
В штатив ставлять пробірку з 2 мл бромної води. Пробірку, в якій міститься суміш для одержання етилену, обережно нагрівають, слідкуючи за тим, щоб піна, що утворюється при кипінні, не попала в хлоркальцієву трубку. Етилен,що утворюється, пропускають через бромну воду, яка швидко знебарвлюється (якісна реакція на кратні зв’язки).
Напишіть рівняння реакції утворення етилену з етилсульфатної кислоти
(реакція відбувається при температурі біля 170оС).
Етилен реагує з бромом за електрофільним механізмом (АЕ). Розгляньте його. Яку роль в цій реакції відіграє вода?
б) Реакція етилену з водним розчином перманганату калію.(реакція Є.Є.Вагнера). В пробірку наливають 2 мл 1%-го розчину KMnO4, додають 0,5 мл 10%-го розчину соди і пропускають етилен. Забарвлення перманганату калію зникає, натомість утворюється пластівчастий осад бурого кольру. Якщо етилен пропускати тривалий час, осад може розчинитися. Реакція Вагнера відбувається за схемою:
3СН2=СН2 + 2KMnO4 + 4H2O = 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH
Реакція Вагнера – якісна реакція на кратні зв’язки.
в) Окислення етилену в кислому середовищі. В пробірку наливають 2 мл 1%-го розчину KMnO4, додають 1 краплю концентрованої сульфатної кислоти і пропускають етилен. Розчин швидко знебарвлюється, пластівці бурого кольору не утворюються, бо окислення проходить більш глибоко.
г) Горіння етилену. Підпалюють етилен біля кінця газовідвідної трубки. Він горить світним полум’ям. Вносять в полум’я етилену фарфорову чашку. Поясніть, чому на фарфоровій чашці утворюється чорна пляма.
Розрахуйте вміст карбону і гідрогену в молекулі етилену в масових долях (%). Напишіть рівняння реакції горіння етилену.
Дослід 24. Властивості рідких ненасичених вуглеводнів ряду етилену (алкенів).
Реактиви: ненасичені рідкі вуглеводні (бензин, гас), 3%-й розчин брому в CCl4, 1%-й розчин KMnO4, 10%-й розчин карбонату натрію, концентрована сульфатна кислота, синій лакмусовий папір.
Обладнання: фільтрувальний папір.
а) Бромування ненасичених вуглеводнів. ( Тяга! ) В суху пробірку наливають 1 мл ненасичених вуглеводнів і додають по краплях при струшуванні 3%-й розчин брому в CCl4. Якщо жовте забарвлення зникає дуже повільно, суміш обережно підігрівають на водяній бані. До отвору пробірки підносять вологий лакмусовий папірець, переконуються що колір його не змінюється.
Напишіть рівняння реакції приєднання брому до 1-гексену, і розгляньте її механізм (АЕ). Розрахуйте, скільки грамів 3%-го розчину брому знадобиться для бромування 1 г 1-гексену.
б) Окислення алкенів водним розчином перманганату калію. В пробірку наливають 1,5-2 мл ненасичених вуглеводнів, додають 1 мл 10%-го розчину соди, потім по краплях при струшуванні – 1%-й розчин перманганату калію. Забарвлення перманганату калію зникає, з’являється осад бурого кольору. Якщо зникнення забарвлення перманганату побачити важко, в реакційну суміш занурюють смушку фільтрувального паперу, яка вбирає лише розчин, але не осад. Колір розчину на фільтрувальному папері видно дуже добре.
Напишіть рівняння реакції окислення 1-гексену.
в) Реакція алкенів з концентрованою сульфатною кислотою. В суху пробірку наливають 1 мл ненасичених вуглеводнів, додають 1 мл концентрованої сульфатної кислоти і струшують суміш протягом декількох хвилин.( Спочатку – обережно! ).Якщо суміш сильно розігрівається, пробірку охолоджують водою. Шар алкену зникає, суміш набуває бурого кольору.
Напишіть рівняння реакції утворення алкілсульфатної кислоти і розгляньте її механізм (АЕ) на прикладі 1-гексену.
Реакцією з концентрованою сульфатною кислотою користуються для очистки насичених вуглеводнів від домішок ненасичених вуглеводнів.
Дослід 25.Властивості поліетилену.
Реактиви: поліетилен (гранули), концентрована сульфатна кислота.
Обладнання: стакани хімічні (100 мл), пінцети, азбестові сітки.
а) Поліетилен у вигляді гранул або шматочків опускають в стакан з водою. Він плаває по поверхні, бо легше за воду.
б) В пробірку наливають 2 мл концентрованої сульфатної кислоти і вносять шматочок поліетилену. Через 2-3 хвилини обережно виймають шматочок поліетилену з кислоти, промивають водою і переконуються в тому, що він не змінився.
в) Шматочок поліетилену поміщають на азбестову сітку і нагрівають до тих пір, поки він не стане м’яким. Скляною паличкою йому надають будь якої форми і охолоджують. В охолодженому вигляді поліетилен зберігає форму.