Лабораторна робота №6 Дієнові вуглеводні (алкадієни). Каучуки

Дослід 27. Ненасичений характер каучуку.

Реактиви: 5%-й розчин каучуку в бензині (або гумовий клей), 3%-й розчин брому в бензині.

Обладнання: піпетки.

В пробірку наливають 2 мл розчину каучуку в бензині (або гумового клею) і піпеткою приливають по краплях 3%-й розчин брому в бензині.( Тяга! ) Після додавання кожної порції розчину брому пробірку енергійно струшують. Відбувається знебарвлення брому.

28.Розпізнавання каучуків.

Реактиви: реактив для визначення каучуків по продуктах їх піролізу, зразки каучуків (натурального, бутадієнового, бутадієн-стирольного, бутадієн-нітрильного, хлоропренового).

Обладнання: вигнуті газовідвідні трубки, стакани, лід.

Суху пробірку з 3-5 шматочками (завбільшки з горошину) досліджує- мого каучуку закривають пробкою з вигнутою газовідвідною трубкою. Кінець газовідвідної трубки опускають в пробірку-приймач, яка містить 1 мл реактиву для визначення каучуків. Приймач занурюють в стакан з крижаною водою і льодом. Прогрівають всю пробірку з зразками каучука, потім поступово посилюють нагрівання нижньої частини пробірки. Газоподібні продукти піролізу каучуків забарвлюють реактив: натуральний каучук – в червоно-фіолетовий колір, бутадієновий і бутадієн-стирольний – в зелений, бутадієн-нітрильний – в вишнево-червоний, хлоропреновий – в бузковий.

Лабораторна робота №7 Альдегіди і кетони аліфатичного ряду

Дослід 29. Одержання альдегідів і деякі кольорові реакції на них.

Реактиви: етиловий спирт, 10%-й розчин формальдегіду, оцтовий альдегід, 10%-й розчин оцтового альдегіду, фуксиносірчиста кислота, концентрована хлоридна кислота, свіжовиготовлений 0,5%-й водний розчин резорцину, 0,5%-й водний розчин нітропрусиду натрію, піперидин, K₂Cr₂O₇, 10%-й розчин K₂Cr₂O₇, гідросульфат калію KHSO₄, 1%-й розчин перманганату калію, 10%-й розчин соди, 2%-й розчин сульфату купруму (ІІ), 10%-й розчин NaOH, 1%-й розчин AgNO₃, 5%-й розчин амоніаку, 10%-й розчин сульфатної кислоти.

Обладнання: спіраль з мідного дроту, вигнуті газовідвідні трубки, піпетки, стакани хімічні (50-100 мл), фільтрувальний папір, лід.

а) Реакція альдегідів з фуксиносірчистою кислотою. В пробірку наливають 1 мл розчину фуксиносірчистої кислоти і добавляють декілька крапель 10%-го розчину формальдегіду. Пробірку ставлять в штатив. В другу пробірку до фуксиносірчистої кислоти додають таку ж кількість 10%-го розчину оцтового альдегіду і також залишають її. Через декілька хвилин в пробірці з формальдегідом з’являється фіолетове забарвлення, а в пробірці з оцтовим альдегідом – рожево-фіолетове.

При додаванні до забарвлених розчинів по 0,5 мл концентрованої хлоридної кислоти відбуваються такі зміни: забарвлення в пробірці з формальдегідом переходить в фіолетово-синє, а в пробірці з оцтовим альдегідом через декілька хвилин воно зникає.

«Фуксин» являє собою суміш декількох трифенілметанових барвників. Забарвленим є катіон, що містить систему спряжених зв’язків з аміногрупами на кінцях цієї системи. При приєднанні сірчистої кислоти і оксиду сульфуру (IV) відбувається розрив спряженої системи і, як наслідок, - зникнення забарвлення. При приєднанні альдегідів до безбарвної фуксиносірчистої кислоти, внаслідок перегрупування знову виникає спряжена система, а з нею і колір. Відтінок забарвлення цих сполук залежить від природи альдегіду:

При додаванні надлишку мінеральної кислоти відбувається розщеплення продуктів приєднання альдегідів до фуксиносірчистої кислоти (розчин поступово знебарвлюється). Виключення складає похідне формальдегіду.

б) Кольорова реакція на формальдегід з резорцином. В пробірку наливають 3 мл 0,5%-го розчину резорцину і 1 мл 10%-го розчину формальдегіду. Піпеткою обережно по стінці пробірки додають 1-2 мл концентрованої сульфатної кислоти. На межі двох рідин з’являється малинове кільце.

в) Кольорова реакція оцтового альдегіду з нітропрусидом натрію. До 5 мл 0,5%-го розчину нітропрусиду натрію додають 0,3 мл оцтового альдегіду і 0,2 мл піперидину. При струшуванні з’являється темно-синє забарвлення.

г) Одержання оцтового альдегіду окисленням етилового спирту оксидом купруму (ІІ). Змочують етиловим спиртом стінки сухої пробірки. Нагрівають спіраль з мідного дроту в полум’ї пальника до утворення на її поверхні чорного нальоту оксиду купруму (ІІ). Розжарену спіраль опускають в підготовлену пробірку. Цю операцію повторюють декілька разів. Оцтовий альдегід в невеликій концентрації пахне яблуками. Доводять наявність оцтового альдегіду реакцією з фуксиносірчистою кислотою.

Напишіть рівняння реакції окислення етилового спирту оксидом купруму (ІІ).

д) Одержання оцтового альдегіду окисленням етилового спирту двохромовокислим калієм. В пробірку насипають 0,5 г K₂Cr₂O₇, приливають 2 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти і поступово при струшуванні – 2 мл етилового спирту. Відбувається нагрівання суміші і зміна її забарвлення. Пробірку закривають пробкою з вигнутою газовідвідною трубкою, кінець якої опущений в пробірку-приймач з 2 мл води. Приймач знаходиться в стакані з крижаною водою і льодом. Обережно нагрівають пробірку з реакційною сумішшю і відганяють леткі продукти протягом 2-3 хвилин. Частину одержаного водного розчину, що містить оцтовий альдегід, використовують для реакції з фуксиносірчистою кислотою, другу частину – для реакції срібного дзеркала (дослід 33,а), третю частину – для реакції з гідроксидом купруму (ІІ) (дослід 33,б).

Напишіть рівняння реакції окислення етилового спирту в оцтовий альдегід двохромовокислим калієм в кислому середовищі. Підберіть коефіцієнти.

Дослід 30. Деякі властивості ацетону.

Реактиви: ацетон, 10%-й розчин NaOH, 10%-й розчин нітропрусиду натрію (свіже виготовлений), оцтова кислота, насичений розчин гідросульфіту натрію (NaHSO₃), 10%-й розчин хлоридної кислоти, 10%-й розчин Na₂CO₃.

Обладнання: целулоїд, ацетатний шовк, предметні скельця, стакани (50-100 мл), мікроскоп, лід.

а) Властивості ацетону, як розчинника. В пробірки вносять по невеличкому шматочку целулоїду (фото- або кінострічки), ацетатного шовку і додають по 3-4 мл ацетону. Перемішуючи скляною паличкою, розчиняють зразки. В’язким розчином, одержаним при розчиненні плівки, змазують предметне скельце; після випаровування ацетону утворюється шар лаку. Змочують ацетоном кінці двох шматочків кінострічки, через 0,5-1 хвилину накладають їх один на одний і притискають. Після висихання ацетону шматочки стрічки склеюються.

б) Виявлення ацетону пробою Легаля. До 10 мл води додають 5-6 крапель свіжевиготовленого 10%-го розчину нітропрусиду натрію, 2-3 краплі ацетону і 3-4 краплі 10%-го розчину гідроксиду натрію З’являється темно-червоне забарвлення, що переходить в оранжеве. При додаванні по краплям оцтової кислоти розчин стає вишнево-червоним. Пробою Легаля користуються для клінічного виявлення ацетону в сечі.

в) Реакція ацетону з гідросульфітом натрію. В пробірку наливають 3 мл насиченого розчину гідросульфіту натрію і при енергійному струшуванні додають 1 мл ацетону. Суміш розігрівається. При охолодженні її в стакані з крижаною водою випадає осад. Якщо осад зразу не появляється, то викликають кристалізацію потиранням скляною паличкою о стінки пробірки. Переносять невелику кількість кристалів гідросульфітної сполуки ацетону на предметне скельце і розглядають їх під мікроскопом при збільшенні у 120 разів.

Напишіть рівняння реакції ацетону з гідросульфітом натрію і розгляньте її механізм (А_N). Чи буде відбуватися реакція, якщо замість ацетону взяти 2-бутанон або 3-пентанон?

Відфільтровують кристали гідросульфітного похідного ацетону і переносять їх в дві пробірки. В одну пробірку приливають 1 мл 10%-го розчину хлоридної кислоти, а в другу - 1 мл 10%-го розчину Na₂CO₃. Злегка пробірки нагрівають і відмічають запах парів, що виділяються.

(Нюхати обережно ! )

Напишіть рівняння цих реакцій.

Дослід 31. Реакції заміщення карбонільного оксигену.

Реактиви: оцтовий альдегід, ацетон, гідрохлорид фенілгідразину (насичений розчин), ацетат натрію, 25%-й розчин амоніаку, 80-90%-й розчин етилового спирту, 20-40%-й розчин формальдегіду, 10%-й розчин сульфатної кислоти, 10%-й розчин гідроксиду натрію.

Обладнання: фарфорові чашки, азбестові сітки, хімічні лійки, водяні бані, стакани хімічні (50-100 мл), фільтрувальний папір, лід.

а) Одержання фенілгідразону оцтового альдегіду. В пробірку поміщають 0,5 мл насиченого розчину гідрохлориду фенілгідразину, додають невелику кількість кристалічного ацетату натрію і при струшуванні приливають 0,5 мл оцтового альдегіду. Випадають кристали фенілгідразону оцтового альдегіду.

Напишіть рівняння реакції. Для чого додають в реакційну суміш ацетат натрію?

б) Одержання уротропіну і його гідроліз. В фарфорову чашку наливають 5 мл формаліну (20-40%-го) і при помішуванні скляною паличкою додають концентрований розчин амоніаку до появи запаху амоніаку. Випаровують воду з реакційного середовища спочатку при нагріванні чашки на азбестовій сітці, потім на водяній бані. Під час випаровування суміш помішують скляною паличкою. Одержаний таким чином уротропін очищають кристалізацією з 80-90%-го спирту. Для цього сухий залишок переносять з фарфорової чашки в пробірку, додають трошки спирту і нагрівають при струшуванні на водяній бані. Якщо осад розчиниться не повністю, додають ще трошки спирту. Гарячий спиртовий розчин уротропіну швидко фільтрують через складчатий фільтр. При охолодженні фільтрату з нього випадає осад очищеного уротропіну. Осад переносять на фільтрувальний папір, віджимають кристали від надлишку розчинника.

Напишіть рівняння реакції одержання уротропіну (гексаметилентетрамі-

ну) і його структурну формулу. Яке практичне значення має уротропін?

Вносять по 0,1-0,2 г уротропіну в дві пробірки. В одну пробірку додають 1 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти, в другу 1 мл 10%-го розчину гідроксиду натрію. Нагрівають вміст пробірок до кипіння і по запаху ( Обережно! ) визначають речовини, що виділяються з реакційного середовища.

При гідролізі уротропіну в кислому середовищі виділяється формальдегід, а амоніак з сульфатною кислотою утворює сіль амонію:

(СН₂)₆N₄ + 6H₂O + 2H₂SO₄ = 6CH₂=O + 2(NH₄)₂SO₄

При гідролізі уротропіну в лужному середовищі виділяється амоніак.

Дослід 32. Реакція ацетону з бромом.

Реактиви: ацетон, 3%-й розчин брому в CCl₄, 10%-й розчин гідроксиду натрію, розчин фуксиносірчистої кислоти, лакмусовий папір синій.

Обладнання: фільтрувальний папір.

Одержання бромацетону. (Тяга! ) В суху пробірку наливають 1 мл 3%-го розчину брому в CCl₄ і додають декілька крапель ацетону. Пробірку злегка нагрівають, бромоводень, що виділяється, визначають по почервонінню вологого лакмусового папірця, який підносять до отвору пробірки. Коли рідина знебарвиться, змочують нею смушку фільтрувального паперу і після випаровування розчинника обережно нюхають: бромацетон має специфічний запах і сльозоточиву дію. Залишки бромацетону гідролізують розчином гідроксиду натрію.

Напишіть рівняння реакції одержання бромацетону. Чому атоми гідрогену в молекулі ацетону мають підвищену рухливість?

Дослід 33. Реакції окислення альдегідів.

Реактиви: формалін ( 40%-й розчин формальдегіду), 5%-й розчин формальдегіду, 1%-й розчин гідроксиду натрію, 2%-й розчин купрум (ІІ) сульфату, 10%-й розчин нітратної кислоти, 1%-й розчин аргентум нітрату, 5%-й розчин амоніаку (в крапельниці).

Обладнання: водяні бані, термометри.

а) Окислення формальдегіду аміачним розчином гідроксиду аргентуму (реактивом Толленса). Ця реакція має назву «реакція срібного дзеркала». Для проведення цієї реакції необхідно використовувати абсолютно чистий посуд. Для цього в пробірці спочатку обережно кип’ятять протягом 1-2 хвилин приблизно 5 мл 10%-го розчину гідроксиду натрію, потім ополіскують її дистильованою водою. В чистій пробірці готують реактив Толленса: до 2-3 мл 1%-го розчину аргентум нітрату додають по краплях при струшуванні 5%-й розчин амоніаку до тих пір, поки осад, що утворюється на початку, повністю не розчиниться. Надлишок амоніаку в розчині знижує чутливість реакції. До одержаного безбарвного розчину додають декілька крапель 5%-го розчину формальдегіду і нагрівають пробірку декілька хвилин на водяній бані при 60-70^оС. На стінках пробірки поступово утворюється шар срібла у вигляді дзеркала (іноді срібло виділяється у вигляді темного рихлого осаду).

Напишіть рівняння реакцій: утворення реактиву Толленса і окислення ним формальдегіду до мурашиної кислоти. Підберіть коефіцієнти. Чому в цю реакцію не вступає ацетон (і інші кетони)?

б) Окислення формальдегіду гідроксидом купруму (ІІ). В пробірку наливають 2 мл 5%-го розчину формальдегіду, 2 мл 10%-го розчину NaOH і при струшуванні додають по краплях 2%-й розчин CuSO₄ до появи зависі, що не зникає. Верхню частину рідини нагрівають до кипіння ( Не кип’ятити! ). Блакитне забарвлення змінюється на жовте (осад), а потім на червоне (осад). Ця реакція, як і реакція срібного дзеркала є якісною реакцією на альдегіди.

Які сполуки мають блакитний, жовтий і червоний колір? Напишіть рівняння реакції окислення формальдегіду гідроксидом купруму (ІІ) до мурашиної кислоти. Підберіть коефіцієнти.

МОНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ ТА ЇХ ПОХІДНІ

Дослід 34.Порівняння сили карбонових і мінеральних кислот.

Реактиви: .0,1 н. розчини кислот: мурашиної, оцтової, масляної, хлоридної (в крапельницях), універсальний індикаторний папір зі шкалою рН, форміат натрію.

На смушку індикаторного паперу наносять по краплі розчинів органічних кислот і хлоридної кислоти. За допомогою шкали визначають рН цих розчинів. Результати досліду записуються в Лабораторний журнал.

Дослід 35. Властивості мурашиної кислоти.

Реактиви: мурашина кислота, 10%-й розчин гідроксиду натрію, 1%-й розчин AgNO₃, 5%-й розчин амоніака, концентрована сульфатна кислота, вапнякова вода, 5%-й розчин перманганату калію.

Обладнання: бані водяні, вигнуті газовідвідні трубки, піпетки.

а) Взаємодія мурашиної кислоти з аміачним розчином аргентум нітрату.(реакція срібного дзеркала). В молекулі мурашиної кислоти є альдегідна група, тому виявити її в розчині можна реакціями, характерними для альдегідів, наприклад реакцією срібного дзеркала.

Готують в пробірці реактив Толленса. Для цього до 1-2 мл 1%-го розчину аргентум нітрату додають 1-2 краплі 10%-го розчину гідроксиду натрію, осад, що утворився розчиняють додаючи по краплям 5%-й розчин амоніаку. До одержаного прозорого розчину додають 0,5 мл розчину форміату натрію. Пробірку з реакційною сумішшю нагрівають декілька хвилин на водяній бані (60-70^оС). Металеве срібло виділяється у вигляді нальоту на стінках пробірки або у вигляді темного осаду.

Напишіть рівняння реакції окислення форміату натрію реактивом Толленса.

б) Окислення мурашиної кислоти перманганатом калію. В пробірку наливають приблизно 0,5 г мурашиної кислоти або розчину її солі, 0,5 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти і 1 мл 5%-го розчину KMnO₄. Пробірку закривають газовідвідною трубкою, кінець якої опускають в другу пробірку з 2 мл вапнякової (або баритової) води і нагрівають реакційну суміш.

Які зміни в пробірках Ви спостерігаєте? Окислення мурашиної кислоти перманганатом калію в кислому середовищі відбувається за схемою:

5H-COOH + 2KMnO₄ = 3H₂SO₄ = 5CO₂ +K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 8H₂O

в) Розклад мурашиної кислоти при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою. ( Тяга! ) В суху пробірку наливають 1 мл мурашиної кислоти і 1 мл концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою з газовідвідною трубкою і обережно нагрівають. Мурашина кислота розкладається за схемою:

H-COOH = CO + H₂O

Оксид карбону (ІІ) підпалюють біля отвору газовідвідної трубки, Зверніть увагу на характер полум’я. Після закінчення роботи пробірку з реакційною сумішшю необхідно охолодити, щоб припинити виділення отруйного СО.

Яка роль в цій реакції концентрованої сульфатної кислоти?

Дослід 36. Властивості оцтової кислоти і її солей.

Реактиви: оцтова кислота льодяна, 10%-й розчин оцтової кислоти, розчини індикаторів: метилового оранжевого, синього лакмусу, фенолфталеїну; 10%-й розчин ацетату натрію, 10%-й розчин карбонату натрію, 3%-й розчин FeCl₃, оксид купруму (ІІ) (порошок), синій лакмусовий папір.

Обладнання: хімічні стакани (50-100 мл), лід.

а) Кристалізація оцтової кислоти. Оцтова кислота має температуру плавлення +16,6^оС. При охолодженні вона кристалізується. Її кристали нагадують лід, тому безводну оцтову кислоту називають льодяною.

Пробірку з 1-2 мл льодяною оцтовою кислотою ставлять на декілька хвилин в стакан з льодом. Відмічають вигляд кристалів.

б) Кислотні властивості оцтової кислоти. В три пробірки наливають по 1 мл 10%-го розчину оцтової кислоти. В першу пробірку додають 1-2 краплі розчину метилоранжу, в другу – 1-2 краплі розчину синього лакмусу, в третю – 1-2 краплі спиртового розчину фенолфталеїну. Відмічають, в яких пробірках індикатори змінили забарвлення.

Результати спостережень заносять в Лабораторний журнал.

в) Взаємодія оцтової кислоти з карбонатом натрію. До 3-4 мл 10%-го розчину карбонату натрію приливають 2-3 мл льодяної оцтової кислоти.

Що Ви спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції. Який висновок можна зробити про кислотні властивості оцтової і карбонатної кислот? Чи буде оцтова кислота взаємодіяти з розчинами Na₂SO₄ і NaCl?

г) Взаємодія оцтової кислоти з оксидом купруму (ІІ). В пробірку поміщають 0,2 г порошкоподібного CuO і приливають 2-3 мл оцтової кислоти. Потім пробірку обережно нагрівають і звертають увагу на колір розчину.

Напишіть рівняння реакції.

д) Утворення і гідроліз ацетату феруму (ІІІ). В пробірку наливають 2-3 краплі 10%-го розчину ацетату натрію і добавляють декілька крапель 3%-го розчину FeCl₃. З’являється жовтувато-червоне забарвлення розчину внаслідок утворення розчинної комплексної солі – хлориду основного гексаацетату феруму (ІІІ) [Fe₃(OH)₂(CH₃COO)₆]Cl . При кип’ятінні розчину відбувається гідроліз комплексної солі (спрощено ацетату феруму) з утворенням основної солі – двозаміщеного ацетату феруму (ІІІ), яка випадає в осад червоно-бурого кольору.

Цю реакцію застосовують для видалення з розчинів іонів трьохвалентного феруму. Аналогічно реагують з FeCl₃ мурашина і пропіонова кислоти.

Дослід 37.Одержання і властивості вищих насичених кислот та їх солей.

Реактиви: мило (стружки), 1%-й водний розчин мила, спиртовий розчин мила, 10%-й розчин сульфатної кислоти. 10%-й розчин хлоридної кислоти, 10%-й розчин оцтової кислоти, 5%-й розчин хлориду кальцію, 5%-й розчин ацетату плюмбуму, 5%-й розчин сульфату купруму (ІІ), 1%-й спиртовий розчин фенолфталеїну, 10%-й розчин

Обладнання: піпетки, годинникові скельця, хімічні стакани (50-100 мл).

а) Гідроліз натрієвих солей вищих жирних кислот (гідроліз мила). В суху пробірку наливають 1 мл спиртового розчину мила і додають декілька крапель спиртового розчину фенолфталеїну. Потім безбарвну суміш обережно (по стінці) приливають в пробірку з водою. На межі розділу шарів води і мила з’являється кільце малинового кольору.

Чому з’явилося забарвлення? Напишіть рівняння реакції гідролізу мила.

б) Виділення вищих жирних кислот з мила. В стакані розчиняють 1 г мильної стружки в 10 мл дистильованої води. Одержаний розчин розливають в чотири пробірки. В одну з них приливають 2 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти.

Що Ви спостерігаєте? Напишіть рівняння реакції.

Суміш нагрівають майже до кипіння. Розплавлені жирні кислоти спливають у вигляді шару, який твердіє при охолодженні. Які вищі насичені кислоти входять до складу мила?

в) Утворення нерозчинних солей вищих жирних кислот. До другої частини мильного розчину, одержаного в досліді 37,б, додають 1 мл 5%-го розчину хлориду кальцію, до третій частини – 1 мл 5%-го розчину ацетату плюмбуму, до четвертої частини – 1 мл 5%-го розчину сульфату купруму (ІІ).

Що відбувається? Напишіть рівняння реакцій. Свинцеві мила застосовують в медицині під назвою «свинцевий пластир».

Пробірку з осадом мідного мила (світло-блакитного кольору) нагрівають до початку кипіння, при цьому мідне мило спливає у вигляді смарагдово-зеленого кільця. Якщо в розчині знаходиться надлишок натрієвого мила, то зелене кільце не утворюється. В цьому випадку додають ще трошки 5%-го розчину сульфату купруму і знову суміш нагрівають до кипіння.

г) Висолювання мила. В пробірку наливають 2-3 мл водного розчину мила, підігрівають його і потім вносять при перемішуванні скляною паличкою сухий хлорид натрію до одержання насиченого розчину. По мірі насичення розчину хлоридом натрію розчинність мила зменшується, розчин починає мутніти і потім натрієве мило спливає над прозорою рідиною. Цей процес має назву висолювання і часто застосовується в лабораторній практиці і в промисловості для виділення органічних речовин з водних розчинів.

Дослід 38. Одержання і гідроліз похідних карбонових кислот.

Реактиви: етиловий спирт, льодяна оцтова кислота, концентрована сульфатна кислота, 10%-й розчин сульфатної кислоти, 10%-й розчин гідроксиду натрію, 30%-й розчин гідроксиду натрію, насичений розчин хлориду натрію, етилацетат, ацетамід, червоний і синій лакмусовий папір.

Обладнання: водяні бані, термометри, зворотні холодильники до пробірок.

а) Реакція етерифікації. Одержання етилацетату (оцтовоетилового естеру). Каталізаторами реакції етерифікації служать мінеральні кислоти (сульфатна, хлоридна). В сухій пробірці змішують 2 мл етилового спирту, 2 мл льодяної оцтової кислоти і 1 краплю концентрованої сульфатної кислоти. Пробірку закривають пробкою з повітряним зворотним холодильником. Суміш в пробірці перемішують струшуванням і нагрівають 8-10 хвилин на водяній бані (65-70^оС). (Реакційна суміш не повинна кипіти!) Потім пробірку охолоджують і приливають 3-4 мл насиченого розчину хлориду натрію (висолювання!). Етилацетат спливає у вигляді безкольорової рідини з приємним запахом.

Напишіть рівняння реакції утворення етилацетату і розгляньте її механізм. Яка роль в цій реакції сульфатної кислоти?

б) Гідроліз етилацетату. В три пробірки наливають по 3 мл етилацетату. В одну з них додають 1 мл води, в другу – 1 мл 10%-го розчину сульфатної кислоти, в третю – 1 мл 30%-го розчину гідроксиду натрію. Всі пробірки закривають пробками з зворотними холодильниками. Реакційні суміші перемішують струшуванням, і поміщають пробірки на 5-10 хвилин у водяну баню (65-75^оС).

Після закінчення досліду порівнюють, наскільки зменшився об’єм етилацетату в кожній пробірці, і роблять висновок щодо швидкості гідролізу його в нейтральному, кислому і лужному середовищах.

Напишіть рівняння реакції гідролізу етилацетату. Чому гідроліз в лужному середовищі – реакція необоротня?

в) Гідроліз ацетаміду. ( Тяга! ) Розчиняють 0,5 г ацетаміду в 5 мл води, по краплі одержаного розчину наносять на смушки синього і червоного лакмусового паперу. Чи змінюється забарвлення індикаторів? Розчин ацетаміду ділять на дві частини. До однієї частини додають 3 мл 10%-го розчину NaOH, до другої – 3 мл 10%-го розчину H₂SO₄ і нагрівають суміші в обох пробірках до кипіння. Визначають речовини, що виділяються по запаху ( Обережно! ) і за допомогою вологого лакмусового паперу.

Напишіть рівняння реакції гідролізу ацетаміду в лужному і кислому середовищах.

Дослід 39. Властивості олеїнової кислоти.

Реактиви: олеїнова кислота, 1%-й розчин перманганату калію, 10%-й розчин карбонату натрію, бромна вода (насичений розчин).

а) Реакція олеїнової кислоти з бромною водою. В пробірку наливають 2 мл води і вносять біля 0,5 г олеїнової кислоти. Суміш добре перемішують.

Що відбувається? Напишіть рівняння реакції.

б) Окислення олеїнової кислоти перманганатом калію. В пробірку наливають 1 мл 1%-го розчину перманганату калію, 1 мл 10%-го розчину карбонату натрію і 0,5 мл олеїнової кислоти. Суміш енергійно перемішують. Відмічають зміни, що відбуваються з реакційною сумішшю.

Напишіть рівняння реакції і підберіть коефіцієнти.

Які висновки можна зробити на підставі результатів дослідів 39,а,б?

Дослід 40. Жири і олії.

Реактиви: етиловий спирт, CCl₄, CHCl₃, бензен, бензин, насіння соняшнику, соняшникова олія.

Обладнання: фільтрувальний папір, піпетки, капілярні трубки.

а) Екстрагування олії з насіння соняшника. Змішують 2 г насіння соняшника з піском і ретельно розтирають в ступці, Подрібнене насіння переносять в пробірку, приливають 3-4 мл хлороформу (або чотирьох- хлористого карбону) і перемішують вміст пробірки скляною паличкою. Пробірку закривають пробкою з зворотним холодильником і нагрівають на водяній бані (75-80^оС) протягом 10 хвилин. Після охолодження відфільтровують небагато розчину і наносять декілька крапель його на фільтрувальний папір. Після випаровування розчинника на папері залишається пляма олії.

б) Екстрагування рослинної олії на папері. На листок фільтрувального паперу розміром 3,5 х 3,5 см наносять капіляром краплю соняшникової олії так, щоб утворилась пляма діаметром 5-6 мм. Готують таким чином чотири зразки. До центру олійної плями торкаються капіляром, що містить досліджуємий розчинник (діетиловий етер, бензин, бензен, етанол). Розчинник додають в такій кількості, щоб утворилась пляма діаметром близько 20 мм. Після випаровування діетилового етеру, бензину,і бензену

в центрі утворюються кола обезжиреного паперу, а по периферії – концентричні кільця олії. Після випаровування етанолу пляма олії залишається без змін.

Поясніть результати досліду.