Лабораторна робота №2 Одно-, двох- і трьохатомні спирти. Етери.

Дослід 13. Розчинність спиртів, відношення їх до індикаторів, горіння.

Реактиви: спирти (метиловий, етиловий, пропіловий, бутиловий, аміловий),1%-й спиртовий розчин фенолфталеїну, універсальний індикаторний папір, лакмусовий папір.

Обладнання: фарфорові чашки, лучинки.

а) В 4 пробірки наливають по 0,5 мл спиртів: етилового, пропілового, бутилового і амілового (або ізоамілового). Відзначають запах спиртів. В кожну пробірку додають по 1-2 мл води і вміст пробірок струшують.

Зробіть висновок щодо розчинності спиртів у воді.

б) З кожної пробірки скляною паличкою наносять по краплі розчину на синій і червоний лакмусовий папірець, на універсальний індикаторний папірець. В кожну пробірку додають 1-2 краплі розчину фенолфталеїну.

Чи змінюється забарвлення індикаторів?

в) В фарфорові чашки наливають по 2 мл спиртів, розташовуючи їх у порядку збільшення молекулярної маси. Підпалюють спирти лучинкою і порівнюють характер полум’я.

Поясніть дослід. Розрахуйте процентний вміст карбону в спиртах, що використані для досліду. Напишіть рівняння реакцій горіння спиртів.

Дослід 14. Висолювання етилового спирту з його водного розчину.

Реактиви: етиловий спирт (ректифікат), калія карбонат (або тіосульфат кристалічний),

Обладнання: фарфорові чашки, піпетки, лучинки.

В пробірку наливають 2,5 мл етилового спирту і при струшуванні додають 2,5 мл води. Суміш розігрівається; 1-1,5 мл одержаного розчину відливають в фарфорову чашку і підносять до нього запалену лучинку.

Чи горить розведений спирт?

До залишку в пробірці додають приблизно 2 г порошкоподібного карбонату калію (або тіосульфату натрію), енергійно збовтують вміст пробірки і ставлять пробірку в штатив. Через деякий час в пробірці утворюється два шари. Верхній шар (етиловий спирт) піпеткою переносять в фарфорову чашку і знову підносять запалену лучинку. Чи загоряється спирт? Потім випробовують на горючість нижній шар.

Поясніть результати досліду.

Дослід 15. Утворення і гідроліз алкоголятів натрію.

Реактиви: етиловий спирт (абсолютний), пропіловий спирт. аміловий спирт, металевий

натрій, 1%-й спиртовий розчин фенолфталеїну.

Обладнання: прямі газовідвідні трубки з відтягнутим кінцем.

В три сухі пробірки наливають по 2 мл спиртів: в першу – абсолютний етиловий, в другу – пропіловий, в третю – аміловий. В кожну пробірку вносять по шматочку (розміром з півгорошини) металевого натрію. Пробірки закривають пробками з газовідвідними трубками, кінці яких відтягнуті.

Чому для цього досліду неможна брати ректифікат, а треба брати абсолютний спирт? Відмітьте, в якій з пробірок реакція відбувається найбільш інтенсивно, а в якій – повільно.

Через 1-2 хвилини після початку реакції підпалюють біля отвору газовідвідної трубки газ, що виділяється. Якщо реакція етанолу з натрієм сильно уповільнилась, можна злегка підігріти пробірку.

Напишіть рівняння реакції спирту ( R-OH ) з металевим натрієм. Як розривається зв’язок О-Н в цій реакції? Які властивості спиртів (основні, кислотні) проявляються в реакції з металевим натрієм? Чому спирти реагують з натрієм спокійніше ніж вода?

Додають в кожну пробірку по 1 краплі розчину фенолфталеїну. Чи змінюється забарвлення індикатора?

Доводять реакцію етанолу з натрієм до кінця. Для цього пробірку обережно нагрівають. ( Шматочків натрію в пробірці не повинно бути! ). Додають в пробірку 1-1,5 мл води і розчиняють в ній етилат натрію. Якщо забарвлення не з’являється, додають 1 краплю розчину фенолфталеїну.

Напишіть рівняння реакції етилату натрію з водою. Поясніть, чому з’являється забарвлення при додаванні фенолфталеїну.

Дослід 16. Взаємодія спиртів з реактивом Лукаса.

Реактиви: реактив Лукаса, спирти ( пропіловий, ізопропіловий, третинний бутило вий).

В три сухі пробірки наливають по 0,5 мл спиртів: пропілового (первинного спирту), ізопропілового (вторинного спирту) і третинного бутилового спирту. Потім в кожну пробірку додають по 1,5 мл реактиву Лукаса, перемішують вміст пробірок і залишають стояти 1-3 хвилини.

Які зміни відбуваються в пробірках з первинним, вторинним і третинним спиртами? Який спирт вступає в реакцію з реактивом Лукаса і за яким механізмом? Напишіть рівняння реакції і розгляньте її механізм. Які властивості спиртів (основні чи кислотні) проявляються в цій реакції?

Дослід 17.Реакції окислення спиртів.

Реактиви: етиловий і ізоаміловий спирти, хромова суміш, перманганат калію кристалічний, концентрована сульфатна кислота.

Обладнання: піпетки.

а) Окислення спиртів хромовою сумішшю. В дві пробірки наливають по 2-3 мл хромової суміши і по краплях при струшуванні додають в одну пробірку 0,5 мл етилового спирту ( Обережно! Суміш сильно розігрівається!), а в другу – 0,5 мл ізоамілового спирту. Колір розчинів змінюється з оранжевого на зелений. Відчувається характерний запах відповідних альдегідів.

Напишіть рівняння реакцій окислення хромовою сумішшю етилового спирту в оцтовий альдегід, а ізоамілового спирту – в ізовалеріановий альдегід. Підберіть коефіцієнти.

б) Окислення етилового спирту перманганатом калію. ( Тяга! ) Піпеткою, не торкаючись стінок, вносять в суху пробірку, що закріплена в штативі, 5 мл концентрованої сульфатної кислоти. Потім по стінці іншою піпеткою обережно приливають 5 мл етилового спирту таким чином, щоб одержати два шари. Після цього насипають 0,5-1 г KMnO₄. Через деякий час на границі двох шарів виникають яскраві спалахи, відчувається запах оцтового альдегіду. Реакція відбувається за схемою:

5CH₃-CH₂OH + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ = 5CH₃-CH=O + 2MnSO₄ + 8H₂O + K₂SO₄

Цей дослід відомий в цікавій хімії під назвою «грім і блискавка».

Дослід 18. Виявлення домішок метилового спирту в етиловому спирті.

Реактиви: етиловий спирт-ректифікат, етиловий спирт з домішкою метилового спирту, фуксиносірчиста кислота ( в крапельниці ), концентрована хлоридна кислота.

Обладнання: спіралі з мідного дроту.

Ополіскують одну пробірку етиловим спиртом-ректифікатом, а другу – етиловим спиртом, що містить домішки СН₃ОН. В кожну пробірку опускають розжарену спіраль з мідного дроту. Через 2-3 хвилини в пробірки наливають, не виймаючи спіралі, по 1,5-2 мл води, змивають цією водою конденсат парів зі стінок. Мідні спіралі виймають, а до розчинів в пробірках додають по 5 крапель фуксиносірчистої кислоти. Через декілька хвилин рідина в обох пробірках набуває рожево-фіолетового забарвлення. Після цього в кожну пробірку додають по 10 крапель концентрованої хлоридної кислоти і витримують 10-12 хвилин. В пробірці з чистим етанолом забарвлення зникає, а з домішкою метанолу забарвлення стає синім або синьо-фіолетовим. Цей метод дозволяє виявити домішки метилового спирту в кількості до 0,5%.

Дослід 19. Одержання діетилового етеру і його властивості.

Реактиви: суміш етилового спирту і концентрованої сульфатної кислоти ( 1:1 ), етиловий спирт, діетиловий етер, натрій металевий, бромна вода, 1%-й розчин перманганату калію, концентровані сульфатна і хлоридна кислоти, 10%-й розчин NaOH.

Обладнання: хімічні стакани (50-100 мл), піпетки, прямі газовідвідні трубки з відтягнутими кінцями, коркові пробки до пробірок, пінцет, фільтрувальний папір.

а) Одержання діетилового етеру і його горіння. В суху пробірку наливають 3 мл суміши етилового

спирту і концентрованої сульфатної кислоти (1:1) і обережно нагрівають її до початку кипіння. Після цього приймають пальник і до гарячої суміши доливають по стінці пробірки з піпетки 5-10 крапель етилового спирту. Діетиловий етер, що утворився визначають по запаху.

Потім пробірку закривають пробкою з прямою газовідвідною трубкою, що має відтягнутий кінець, знову обережно нагрівають пробірку і підпалюють етер, що виділяється. Чому діетиловий етер горить світним полум’ям на відміну від етилового спирту? Обрахуйте процентний вміст карбону в етанолі і в діетиловому етері.

Напишіть рівняння реакції утворення діетилового етеру і розгляньте її механізм.

б) Хімічні властивості етерів. В три сухі пробірки наливають по 1 мл діетилового етеру і додають в першу пробірку декілька крапель бромної води, в другу – декілька крапель 1%-го розчину KMnO₄, в третю – невеличкий шматочок металевого натрію. Струшують вміст всіх трьох пробірок. Спостереження записують в Лабораторний журнал. Чи реагують етери з галогенами, окисниками, лужними металами?

в) Взаємодія діетилового етеру з мінеральними кислотами (утворення солей оксонію). В одну пробірку (суху!) наливають 2 мл концентрованої сульфатної кислоти, в другу – 2 мл концентрованої хлоридної кислоти. Охолоджують пробірки в стакані з крижаною водою, потім обережно додають в кожну пробірку по 1 мл охолодженого етеру (по краплях при струшуванні і охолодженні). Одержані гомогенні розчини, що не мають запаху етеру, обережно переливають в пробірки, що містять по 5 мл води з льодом. Спливає шар етеру, який збільшується при додаванні в пробірки декількох крапель 10%-го розчину NaOH.

Напишіть рівняння реакцій утворення солей оксонію і гідролізу їх в лужному середовищі. Які властивості етерів проявляються в цих реакціях?

Дослід 20. Властивості гліцерину і етиленгліколю.

Реактиви: гліцерин, етиленгліколь, 2%-й розчин купрум сульфату (ІІ), 10%-й розчин гідроксиду натрію, розчин сульфатної кислоти (1:1), гідросульфат калію.

а) Одержання гліцерату і гліколяту купруму. В пробірку наливають 3-4 краплі 2%-го розчину CuSO₄ і 2-3 мл 10%-го розчину NaOH. До осаду блакитного кольору, що утворився, приливають декілька крапель гліцерину і суміш перемішують. Осад розчиняється, з’являється василькове забарвлення розчину внаслідок утворення комплексної сполуки – гліцерату купруму. Дослід повторюють, але замість гліцерина застосовують етиленгліколь.

Напишіть рівняння реакцій утворення гліцерату і гліколяту купруму.

б) Дегідратація гліцерину – утворення акролеїну. ( Тяга! ) В суху пробірку насипають шаром в 1 см KHSO₄ і змочують його двома краплями гліцерину. Суміш сильно нагрівають – до утворення важких парів акролеїну з їдким перетворюється в піросульфат калію K₂S₂O₇, який відбирає воду. запахом. (Нюхати обережно!). Гідросульфат калію при сильному нагріванні

Напишіть рівняння реакції дегідратації гліцерину (утворення акролеїну).