Лабораторна робота №10 Кетокислоти.Ацетооцтовий естер

Дослід 48. Одержання піровиноградної кислоти окисленням молочної кислоти.

Реактиви: 5%-й розчин молочної кислоти, 1%-й розчин перманганату калію, 10%-й розчин карбонату натрію, 10%-й розчин NaOH, оцтова кислота, гідросульфіт натрію (NaHSO₃), 10%-й розчин нітропрусиду натрію, лакмусовий папір (червоний).

Обладнання: фільтрувальний папір, хімічні лійки.

В пробірку наливають 2 мл 5%-го розчину молочної кислоти і додають по краплях при струшуванні 10%-й розчин карбонату натрію до нейтральної реакції по лакмусу. Потім приливають 1 мл 1%-го розчину перманганату калію і суміш нагрівають до кипіння. В умовах досліду молочна кислота окислюється до піровиноградної кислоти.

Напишіть рівняння реакції.

Вміст пробірки фільтрують і в фільтраті виявляють піровиноградну кислоту якісними реакціями на карбонільну групу (з гідросульфітом натрію і з нітропрусидом натрію, див.дослід 30,б,в )

Дослід 49.Властивості ацетооцтового естеру.

Реактиви: ацетооцтовий естер (свіжоперегнаний), 2%-й розчин гідроксиду натрію, 10%-й розчин хлоридної кислоти, натрій металевий, бромна вода (насичений розчин), 2%-й розчин FeCl₃, 10%-й розчин сульфатної кислоти, вапнякова (або баритова) вода (насичений розчин),індикаторний папір конго червоного.

Обладнання: фільтрувальний папір, пінцети, скальпелі, стакани хімічні (50-100 мл), лід, вигнуті газовідвідні трубки.

а) Реакція ацетооцтового естеру з розчином гідроксиду натрію. В пробірку наливають 1 мл ацетооцтового естеру і по краплях при струшуванні додають 2%-й розчин гідроксиду натрію до повного розчинення ацетооцтового естеру.

Напишіть схему таутомерних перетворень ацетооцтового естеру і рівняння реакцій його з гідроксидом натрію. Яка форма ацетооцтового естеру – кетонна чи енольна – вступає в реакцію з гідроксидом натрію?

До одержаного прозорого розчину приливають 10%-й розчин хлоридної кислоти до кислої реакції по конго червоному. Ацетооцтовий естер виділяється у вигляді маслянистого шару.

Напишіть рівняння реакції.

б) Одержання натрійацетооцтового естеру. В суху пробірку наливають 1 мл свіжоперегнаного ацетооцтового естеру і вкидають в нього невеликий шматочок (величиною з сірникову головку) металевого натрію, очищеного від оксидної плівки і віджатого від гасу фільтрувальним папером. Коли весь натрій прореагує, пробірку охолоджують в стакані з крижаною водою. Натрійацетооцтовий естер випадає в осад.

Напишіть рівняння реакції утворення натрійацетооцтового естеру.

в) Реакція ацетооцтового естеру з хлоридом феруму (ІІІ) і бромом (кето-енольна таутомерія ацетооцтового естеру). Розчиняють 1-2 краплі ацетооцтового естеру в 2 мл води і додають 1 краплю 2%-го розчину FeCl₃. Поступово з’являється фіолетове забарвлення, обумовлене утворенням комплексної солі феруму з енольною формою ацетооцтового естеру. При додаванні декількох крапель бромної води забарвлення розчину зникає, але через декілька секунд знову з’являється. При повторному додаванні бромної води воно знову зникає.

Поясніть дослід. Напишіть рівняння реакції ацетооцтового естеру з бромом.