Лабораторна робота № 18 Ароматичні карбонові кислоти

Дослід 81.Одержання бензойної кислоти окисленням бензальдегіду.

Реактиви: бензальдегід, 1%-й розчин перманганату калію, 10%-й розчин гідроксиду калію, 2 н. сульфатна кислота, етиловий спирт, суміш бензойної кислоти з активованим вугіллям.

Обладнання: фарфорові чашки, хімічні лійки, фільтри, водяні бані.

Пробірку з сумішшю 2-3 мл розчину перманганату і 1-2 крапель бензальдегіду нагрівають при струшуванні на водяній бані до зникнення запаху бензальдегіду. Потім додають декілька крапель спирту (фіолетове забарвлення розчину зникає). Гарячий розчин відфільтровують від бурого осаду через складчастий фільтр. При підкисленні безбарвного фільтрату розведеною сульфатною кислотою виділяються кристали бензойної кислоти, що добре розчинні в лугах і гарячій воді, але погано розчинні в холодній воді.

Очистка бензойної кислоти сублімацією. Суміш бензойної кислоти з активованим вугіллям (3 г) поміщають в невеличку фарфорову чашку і накривають чашку паперовим фільтром з отворами в центральній частині. Діаметр фільтру повинен бути трошки більший за діаметр чашки. Чашку з фільтром накривають лійкою і повільно нагрівають на азбестовій сітці. На внутрішній поверхні лійки з’являються кристали чистої бензойної кислоти.

Дослід 82. Взаємодія бензойної, саліцилової і коричної кислот з бромом.

Реактиви: бензойна кислота, саліцилова кислота, корична кислота, бромна вода, лакмусовий папір (синій).

Обладнання: піпетки.

В трьох пробірках готують насичені розчини бензойної, саліцилової і коричної кислот в 3 мл води. В кожну з пробірок додають декілька крапель бромної води і спостерігають за змінами, що відбуваються. До отворів пробірок підносять вологий синій лакмусовий папір. Чи змінюється колір індикатору?

Напишіть рівняння реакцій. Поясніть механізми даних реакцій.

Дослід 83. Взаємодія бензойної і саліцилової кислот з хлоридом феруму (ІІІ).

Реактиви: бензойна кислота, саліцилова кислота, 5%-й розчин FeCl₃.

Обладнання: піпетки.

В одну пробірку поміщають декілька кристалів бензойної кислоти, в другу – саліцилової, потім приливають в кожну пробірку 0,5-1 мл води і розчиняють кислоти при нагріванні. До одержаних розчинів додають по 1-2 краплі розчину хлориду феруму (ІІІ).

Що при цьому відбувається? Поясніть результати дослідів.

Дослід 84. Відношення бензойної і саліцилової кислот до нагрівання.

Реактиви: бензойна кислота, саліцилова кислота, баритова вода (насичений розчин).

Обладнання: вигнуті газовідвідні трубки.

В одну пробірку поміщають невелику кількість бензойної кислоти, а в другу – саліцилової кислоти, закривають пробірки пробками з вигнутими газовідвідними трубками і майже горизонтально закріпляють їх в штативі. Кінці газовідвідних трубок опускають в пробірки з 1,5-2 мл баритової води (прозорої). Пробірки з кислотами обережно нагрівають полум’ям пальника. Спостерігається плавлення кислот і їх возгонка з утворенням білого нальоту на стінках пробірок. Посилюють нагрівання всієї пробірки, при цьому в одній з пробірок, що містить баритову воду, розчин мутніє, а в пробірці з реакційною масою після відкривання пробки відчувається характерний запах фенолу.

Порівняйте і поясніть процеси, що відбуваються при нагріванні кислот.

Дослід 85. Утворення і властивості естерів ароматичних кислот.

Реактиви: саліцилова кислота, бензойна кислота, етиловий спирт, концентрована сульфатна кислота, концентрований розчин гідроксиду натрію, етилбензоат, аспірин, 5%-й розчин FeCl₃.

Обладнання: водяні бані, зворотні повітряні холодильники до пробірок, піпетки.

а) Одержання естерів ароматичних кислот. В пробірці змішують при охолодженні 5 мл етилового спирту і 2 мл концентрованої сульфатної кислоти. Суміш поділяють на дві частини: до одної частини додають при струшуванні 0,5 г бензойної кислоти, а до другої – 0,5 г саліцилової кислоти. Пробірки закривають пробками з повітряними зворотними холодильниками і нагрівають на киплячій водяній бані 15 хвилин. Після охолодження реакційні суміші виливають в стакани з 15 мл води. На поверхні води з’являються шари естерів з сильним характерним запахом.

Напишіть рівняння реакції етерифікації бензойної і саліцилової кислот. Розгляньте механізм цих реакцій.

б) Гідроліз естерів ароматичних кислот. До декількох крапель етилбензоату додають 1-2 мл концентрованого розчину гідроксиду натрію, суміш нагрівають на киплячій водяній бані протягом 10 хвилин при струшуванні. Потім суміш охолоджують і підкисляють концентрованою хлоридної кислотою. Випадає осад кристалічної бензойної кислоти.

Напишіть рівняння реакції гідролізу етилбензоату в лужному середовищі.

в) Взаємодія естерів саліцилової кислоти з хлоридом феруму (ІІІ). В одну пробірку наливають декілька крапель етилсаліцилату і 2 мл спирту, а в другу – до 2 мл спирту додають декілька кристалів салолу (фенілсаліцилату). В кожну пробірку додають по 1-2 краплі розчину хлориду феруму (ІІІ). З’являється фіолетове забарвлення.

Чим можна пояснити різку зміну кольору розчинів? Який висновок можна зробити щодо структури використаних естерів?

г) Гідроліз аспірину (ацетилсаліцилової кислоти). В пробірці розчиняють декілька кристалів аспірину в 5 мл води. Одержаний розчин поділяють на дві частини. До першої з них додають 1-2 краплі розчину хлориду феруму (ІІІ). Забарвлення при цьому не змінюється. Другу частину розчину аспірину кип’ятять декілька хвилин і після охолодження додають 1-2 краплі розчину хлориду феруму (ІІІ). При цьому з’являється червонувато-фіолетове забарвлення.

Поясніть причину забарвлення розчину. Напишіть рівняння реакції аспірину з водою.

Дослід 86. Утворення фталевого ангідриду.

Реактиви: фталева кислота.

В суху пробірку поміщають 0,5 г фталевої кислоти і нагрівають її на невеликому полум’ї. Утворюється фталевий ангідрид, що сублімується і осідає на стінках пробірки (в найбільш холодній її ділянці) у вигляді білої речовини. При нагріванні ділянки пробірки з субліматом на полум’ї пальника фталевий ангідрид легко плавиться на відміну від фталевої кислоти.

Дослід 87. Одержання гліфталевої смоли (поліефірної смоли).

Реактиви: фталевий ангідрид, зневоднений гліцерин, етиловий спирт.

Обладнання: годинникові скельця, фанера.

В пробірці змішують 3 г дрібно розтертого фталевого ангідриду з 2 мл зневодненого гліцерину. Суміш нагрівають 15 хвилин. Частину рідини виливають на годинникове скло. Вона поступово застигає в прозору смолу – продукт неповної конденсації. Другу частину продовжують обережно нагрівати ще 5-7 хвилин, слідкуючи за тим, щоб суміш не викинуло з пробірки. Потім вміст пробірки виливають на скло. Утворюється тверда смола блідо-жовтого кольору. Прозору смолу розчиняють в етиловому спирті при перемішуванні. Цим розчином покривають фанеру. Після висихання утворюється міцний блискучий шар лаку.