- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
- •Учебно-методический комплекс дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •Содержание учебно-методического комплекса дисциплины (умкд) «органическая химия»
- •Аннотация умк
- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии рабочая учебная программа дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •I. Структура и содержание теоретической части курса Лекции 34 часа
- •1. Основные понятия и определения в органической химии (1 час.)
- •2. Изомерия органических веществ (1час.)
- •3. Номенклатура органических соединений (1 часа)
- •1. Алканы (2 часа)
- •2. Алкены (2 часа)
- •3. Алкины и диены (2 часа)
- •4. Арены (2 часа)
- •1. Спирты (2 часа)
- •2. Фенолы (1 час.)
- •3. Карбонильные соединения (2 часа)
- •4. Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)
- •5. Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)
- •6. Двухосновные и оксокислоты (2 часа)
- •1. Нитросоединения (1 час)
- •2. Амины (2 часа)
- •3. Соли диазония. Азосоединения (2 часа.)
- •4. Ароматические гетероциклические соединения (3 часа)
- •II. Структура и содержание практической части курса
- •Лабораторные работы (34 часов)
- •III. Контроль достижения целей курса
- •Перечень типовых экзаменационных вопросов
- •IV. Тематика и перечень курсовых работ и рефератов
- •V. Учебно-методическое обеспечение дисциплины Список литературы
- •Лекция 2
- •Лекция 3
- •Лекция 4
- •Лекция 5
- •Лекция № 6
- •Лекция № 7
- •Лекция 8
- •Лекция 9
- •Лекция № 10
- •Лекция 11
- •Лекция 12
- •Лекция 13
- •Лекция 14
- •Лекция 15
- •Лекция 16
- •Лекция 17
- •Элементный качественный анализ органических веществ
- •Опыт 1. Определение углерода и водорода в органических веществах
- •Сплавление с металлическим натрием.
- •Проба на азот
- •Перегонка. Определение показателя преломления
- •Выполнение работы.
- •Перекристаллизация
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Определение температуры плавления
- •Лабораторная работа № 5 Экстракция. Хроматография на незакрепленном слое сорбента
- •Часть 1. Экстракция
- •Часть 1. Хроматография
- •Лабораторная работа № 6 Качественный функциональный анализ углеводородов, спиртов и фенолов
- •Часть 1. Углеводороды
- •Экспериментальная часть
- •Часть 2. Спирты и фенолы
- •Экспериментальная часть
- •Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.
- •Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.
- •Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.
- •Лабораторная работа № 7 Качественный функциональный анализ карбонильных соединений и углеводов.
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Качественный функциональный анализ карбоновых кислот, аминов и аминокислот.
- •Часть 1. Карбоновые кислоты
- •Выполнение работы. Цель работы: знакомство с реакциями карбоновых кислот и их производных и идентификация неизвестного кислородсодержащего углеводорода.
- •Часть 2. Амины и аминокислоты
- •Экспериментальная часть
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Тема 1. Изомерия и номенклатура органических соединений
- •1. Какие из перечисленных веществ являются межклассовыми изомерами?
- •2. Какие из перечисленных ниже видов изомерии (попарно) относятся к структурной изомерии?
- •3. Какие из перечисленных веществ являются изомерами? к какому виду изомерии относятся эти изомеры?
- •4. Какие виды изомерии характерны и сколько оптических изомеров существует для 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя? Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 2. Способы получения и химические свойства углеводородов
- •1. Какие реакции характерны для алканов?
- •2. В каких условиях протекает реакция хлорирования метана?
- •Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 4. Азотсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Пример: Карточка № 1
- •Билет № 1
- •Тексты контрольных работ
- •3. Из каких двух соединений можно (по крайней мере, на бумаге) получить по схеме диенового синтеза 1,2,4,5-тетраметилциклогексадиен-1,4?
- •5. Продуктом взаимодействия этилбензола с сн3со-ci в присутствии AlCi3 является:
- •Углеводороды (вариант 2)
- •Контрольная работа «Циклоалканы, простые эфиры»
- •Тестовые задания Углеводороды (вариант 1)
- •2. При взаимодействии циклопентена с n-бромсукцинимидом при освещении образуется:
- •Итоговая контрольная работа
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии
Лекция 5
Получение и химические свойства алкинов (1 час)
Строение и получение аренов (1 час)
План лекции (конспект лекции):
на фактическом уровне получения знаний
необходимо изложить: а) строение алкинов: гибридизация, валентный угол, геометрия молекулы; б) способы получения алкинов в промышленности и в лаборатории; в) реакции алкинов – присоединение (электрофильное и нуклеофильное) и окисление по кратной связи, замещение по пропаргильному положению, замещение атома водорода при тройной связи.
необходимо изложить: а) принцип ароматичности (бензоидные, небензоидные и гетероциклические ароматические соединения), правило Хюккеля;
б) строение бензола (sp2-гибридизация, валентный угол, геомерия молекулы); в) получение бензола и его гомологов в промышленности и в лаборатории;
на операционном уровне получения знаний
уметь: а) писать уравнения реакция для любых алкинов; б) писать уравнения реакций диенового синтеза с алкинами в качестве диенофила, в) определять ароматический характер органического соединения;
на аналитическом уровне получения знаний
делать правильный вывод: а) о виде химической связи существующей в данном органическом соединении; б) о возможности того или иного алкина вступать в реакцию диенового синтеза; в) о возможности синтеза различных алкинов из определенных исходных веществ; г) о возможности получения различных производных бензола из незамещенного бензола, о последовательности проведения реакций.
Учебные вопросы:
I. Строение алкинов: гибридизация sp, валентный угол 180 градусов, молекула линейна.
2. Получение алкинов: дегидрирование алканов и алкенов, дегидрогалогенирование дигалогензамещенных углеводородов; получение гомологов ацетилена из ацетилена: получение ацетилена из метана и карбида кальция.
3. Химические свойства алкинов: присоединение по тройной связи (электрофильное и нуклеофильное); замещение атома водорода при тройной связи (кислый характер атома водорода); реакции димеризации, тримеризации и полимеризации; реакции окисления.
Лекция № 6
Химические свойства аренов (1 час)
Строение и получение спиртов (1 час)
План лекции (конспект лекции):
на фактическом уровне получения знаний
а) реакции электрофильного замещения в бензоле (нитрование, сульфирование, галогенирование, алкилирование, ацилирование), действие катализаторов в этих реакциях; механизм реакции электрофильного замещения в бензоле; ориентанты первого (доноры, способствуют введению второго заместителя, ориентируют в орто- и пара-положение) и второго рода (акцепторы, затрудняют введение второго заместителя, ориентируют в мета-положение); согласованная и несогласованная ориентация при введении третьего заместителя; действие электронных эффектов в молекулах замещенных аренов;
б) реакции присоединения в ряду бензола (гидрирование, галогенирование);
биологическая активность гексахлорциклогексана;
в) реакции боковых цепей (галогенирование, окисление);
г) окисление молекулы бензола (озонирование); использование реакции озонирования для определения структуры ароматического соединения.
на операционном уровне получения знаний:
уметь:
а) правильно писать реакции замещения в гомологах и производных бензола;
б) уметь определять структуру неизвестного гомолога бензола по продуктам его взаимодействия с различными реагентами.
Учебные вопросы
1. Определение спиртов. Классификация спиртов по числу функциональных групп (одноатомные, многоатомные), по характеру углеводородного радикала (предельные, непредельные, ароматические).
2. Получение предельных одноатомных спиртов: окисление алканов, алкенов, аренов; восстановление карбонильных соединений, сложных эфиров; гидратация алкенов; гидролиз галогензамещенных углеводородов, сложных эфиров, реакции карбонильных соединений с реактивами Гриньяра.
