- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
- •Учебно-методический комплекс дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •Содержание учебно-методического комплекса дисциплины (умкд) «органическая химия»
- •Аннотация умк
- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии рабочая учебная программа дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •I. Структура и содержание теоретической части курса Лекции 34 часа
- •1. Основные понятия и определения в органической химии (1 час.)
- •2. Изомерия органических веществ (1час.)
- •3. Номенклатура органических соединений (1 часа)
- •1. Алканы (2 часа)
- •2. Алкены (2 часа)
- •3. Алкины и диены (2 часа)
- •4. Арены (2 часа)
- •1. Спирты (2 часа)
- •2. Фенолы (1 час.)
- •3. Карбонильные соединения (2 часа)
- •4. Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)
- •5. Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)
- •6. Двухосновные и оксокислоты (2 часа)
- •1. Нитросоединения (1 час)
- •2. Амины (2 часа)
- •3. Соли диазония. Азосоединения (2 часа.)
- •4. Ароматические гетероциклические соединения (3 часа)
- •II. Структура и содержание практической части курса
- •Лабораторные работы (34 часов)
- •III. Контроль достижения целей курса
- •Перечень типовых экзаменационных вопросов
- •IV. Тематика и перечень курсовых работ и рефератов
- •V. Учебно-методическое обеспечение дисциплины Список литературы
- •Лекция 2
- •Лекция 3
- •Лекция 4
- •Лекция 5
- •Лекция № 6
- •Лекция № 7
- •Лекция 8
- •Лекция 9
- •Лекция № 10
- •Лекция 11
- •Лекция 12
- •Лекция 13
- •Лекция 14
- •Лекция 15
- •Лекция 16
- •Лекция 17
- •Элементный качественный анализ органических веществ
- •Опыт 1. Определение углерода и водорода в органических веществах
- •Сплавление с металлическим натрием.
- •Проба на азот
- •Перегонка. Определение показателя преломления
- •Выполнение работы.
- •Перекристаллизация
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Определение температуры плавления
- •Лабораторная работа № 5 Экстракция. Хроматография на незакрепленном слое сорбента
- •Часть 1. Экстракция
- •Часть 1. Хроматография
- •Лабораторная работа № 6 Качественный функциональный анализ углеводородов, спиртов и фенолов
- •Часть 1. Углеводороды
- •Экспериментальная часть
- •Часть 2. Спирты и фенолы
- •Экспериментальная часть
- •Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.
- •Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.
- •Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.
- •Лабораторная работа № 7 Качественный функциональный анализ карбонильных соединений и углеводов.
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Качественный функциональный анализ карбоновых кислот, аминов и аминокислот.
- •Часть 1. Карбоновые кислоты
- •Выполнение работы. Цель работы: знакомство с реакциями карбоновых кислот и их производных и идентификация неизвестного кислородсодержащего углеводорода.
- •Часть 2. Амины и аминокислоты
- •Экспериментальная часть
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Тема 1. Изомерия и номенклатура органических соединений
- •1. Какие из перечисленных веществ являются межклассовыми изомерами?
- •2. Какие из перечисленных ниже видов изомерии (попарно) относятся к структурной изомерии?
- •3. Какие из перечисленных веществ являются изомерами? к какому виду изомерии относятся эти изомеры?
- •4. Какие виды изомерии характерны и сколько оптических изомеров существует для 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя? Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 2. Способы получения и химические свойства углеводородов
- •1. Какие реакции характерны для алканов?
- •2. В каких условиях протекает реакция хлорирования метана?
- •Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 4. Азотсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Пример: Карточка № 1
- •Билет № 1
- •Тексты контрольных работ
- •3. Из каких двух соединений можно (по крайней мере, на бумаге) получить по схеме диенового синтеза 1,2,4,5-тетраметилциклогексадиен-1,4?
- •5. Продуктом взаимодействия этилбензола с сн3со-ci в присутствии AlCi3 является:
- •Углеводороды (вариант 2)
- •Контрольная работа «Циклоалканы, простые эфиры»
- •Тестовые задания Углеводороды (вариант 1)
- •2. При взаимодействии циклопентена с n-бромсукцинимидом при освещении образуется:
- •Итоговая контрольная работа
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии
Специальность – 020201.65 «Биология»
г. Владивосток
2011
Таблица 1. Таблица старшинства функциональных групп
Префикс |
Функциональная группа |
Суффикс |
- |
-СООН |
овая кислота |
карбокси |
-СООН |
карбоновая кислота |
сульфо |
-SО3Н |
сульфоновая кислота |
- |
-СООК |
оат калия |
- |
-СООК |
карбоксилат калия |
- |
-СО-О-СО- |
овый ангидрид |
- |
-СООR |
R……..оат |
R-оксикарбонил |
-СООR |
R……..карбоксилат |
- |
-СОСl |
оилхлорид |
хлороформил |
-СОСl |
карбонилхлорид |
- |
-CONH2 |
амид |
карбамоил |
-CONH2 |
карбоксамид |
- |
-СN |
нитрил |
циано |
-СN |
карбонитрил |
оксо |
-СНО |
аль |
формил |
-СНО |
карбальдегид |
оксо |
-С=О |
он |
гидрокси |
-ОН |
ол |
меркапто |
-SH |
тиол |
амино |
-NH2 |
амин |
имино |
=NH |
имин |
|
|
|
Принцип построения названия полифункционального соединения:
Выбирается старшая функциональная группа. Название этой группы выносится в суффикс.
Выбирается самая длинная цепь (или цикл), в которую входит старшая функциональная группа (или присоединяется к цепи или циклу).
Цепь нумеруется от старшей функциональной группы, если она входит в цепь, или с того конца, к которому ближе старшая функция. Циклы всегда нумеруются от атома к которому присоединена старшая функция. Если старших функциональных групп несколько, то нумерация проводится таким образом, чтобы сумма цифр была минимальной.
Все остальные функции и алкильные радикалы рассматриваются как заместители и их названия выносятся в приставку. Перечисление заместителей идет по алфавиту
Названия заместителей с указанием их положения |
Основа (самая длинная цепь или цикл) Указывается положение кратных связей |
Называется старшая функциональная группа |
4-оксо-5-фенил-5 хлор -2-пентен овая кислота
4-оксо-5-фенил-5 хлор-2-пентеновая кислота
Таблица 2. Названия радикалов
Формула |
Название |
СН3 - |
метил |
СН3СН2 - |
этил |
СН3СН2СН2 - |
пропил (н-пропил) |
(СН3)2СН - |
втор.пропил (изопропил) |
СН3СН2СН2СН2 - |
бутил (н-бутил) |
СН3СН2(СН3)СН - |
втор.бутил |
(СН3)2СНСН2 - |
изобутил |
(СН3)3С - |
трет.бутил |
СН3(СН2)3СН2 - |
пентил (н-пентил), амил |
(СН3)2СНСН2СН2 - |
изопентил |
(СН3)3ССН2 - |
неопентил |
Н2С=СН - |
этенил, винил |
Н2С=СНСН2 - |
аллил |
СН3СН=СН - |
пропенил |
Н2С=С(СН3) - |
изопропенил |
НС=С – (тройная связь) |
этинил, ацетиленил |
НС=ССН2 - (тройная связь) |
пропаргил |
СН3С=С - (тройная связь) |
пропинил |
С6Н5 - , (Ph -) |
фенил |
С6Н5СН2 - |
бензил |
НО-СН2 - |
гидроксиметил |
СН3О - |
метилокси (метокси) |
С6Н5О - |
фенокси |
