Лекция № 7

Химические свойства спиртов (1 час)

Получение и химические свойства фенолов (1 час)

План лекции (конспект лекции):

на фактическом уровне получения знаний

необходимо изложить:

1. Строение и химические свойства спиртов: реакции по связи О-Н, реакции по связи С-О (кислотно-основные свойства спиртов, реакции замещения группы ОН, реакции дегидратации, реакции окисления и дегидрирования спиртов). Перерегруппировки в реакциях замещения группы ОН и в реакциях дегидратации.

2. Двух- и трехатомные спирты. Получение: гидролиз галогензамещенных углеводородов, окисление алкенов. Химические свойства: кислотные свойства – реакции с гидроксидами натрия и гидроксидом меди, реакции дегидратации. Перегруппировки в реакциях дегидратации.

3. Определение фенолов (группа ОН присоединена непосредственно к ароматическому кольцу); классификация фенолов (одно- и многоатомные).

4. Строение и химические свойства фенолов:

а) кислотные свойства фенолов, зависимость кислотных свойств от заместителей (акцепторные заместители увеличивают кислотные свойства, а донорные уменьшают);

б) реакции фенолов по связи О-Н ( реакции с активными металлами, щелочами, алкилирование, ацилирование);

в) реакции замещения группы ОН в ароматическом кольце (замещение на водород, замещение на галоген в фенолах с акцепторными заместителями);

г) электрофильное замещение в ароматическом кольце (реакции галогенирования, нитрования, сульфирования, алкилирования, ацилирования, нитрозирования); условия проведения реакции;

д) реакции окисления и карбоксилирования фенолов (получение салициловой кислоты из фенола);

е) реакции поликонденсации в ряду фенолов (получение фенолформальдегидных смол).

Лекция 8

Получение и химические свойства альдегидов и кетонов (2 часа)

План лекции (конспект лекции):

1. Карбонильные соединения: альдегиды и кетоны; строение карбонильной группы, поляризация связи в карбонильной группе;

2. Получение карбонильных соединений: реакции окисления одно- и многоатомных спиртов, алканов, алкенов; реакции восстановления производных карбоновых кислот, реакции замещения в ароматическом кольце;

3. Строение и химические свойства альдегидов и кетонов. Реакции карбонильных соединений:

а) реакции по карбонильной группе реагентов типа НХ (вода, галогеноводороды, циановодород, спирты, тиолы, бисульфит натрия, реактив Гриньяра); зависимость скорости реакции от структуры карбонильного соединения; механизм реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе; катализаторы в реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (кислотный катализ активирует карбонильное соединение – субстрат, а щелочной – реагент).

на фактическом уровне получения знаний

необходимо изложить:

1. Реакции по карбонильной группе реагентов типа Н₂Х (аммиак, первичные и вторичные амины, гидразин, фенилгидразин, 2,4-динитрофенилгидразин, семикарбазид, гидроксиламин).

2. Механизм реакции (нуклеофильное присоединение – отщепление); зависимость скорости присоединения от активности реагента.

3. Перегруппировка Бекмана для оксимов карбонильных соединений. Механизм перегруппировки.

4. Реакции по метиленовой группе в карбонильных соединениях ( галогенирования и альдольно-кротоновая конденсация); механизм альдольно-кротоновой конденсации; реакция диспропорционирования для альдегидов, не способных вступать в реакцию альдольно-кротоновой конденсации; бензоиновая конденсация ароматических альдегидов, механизм бензоиновой конденсации.

5. Реакции окисления альдегидов (слабые окислители) и кетонов (реакции с разрывом углеродного скелета).

на операционном уровне получения знаний:

уметь:

а) писать уравнения и механизмы реакций карбонильных соединений с реагентами типа НХ и Н₂Х;

б) писать уравнения реакций альдольно-кротоновой конденсации для альдегидов и кетонов, правильно выбирать карбонильную и метиленовую компоненту при написании смешанной конденсации.

на аналитическом уровне получения знаний:

делать правильные выводы:

а) о реакционной способности карбонильных соединений в реакциях по карбонильной группе;

б) о необходимости использования кислотного или щелочного катализа в реакциях карбонильных соединений;

в) о возможности протекания альдольно-кротоновой конденсации для карбонильных соединений различной структуры.