- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
- •Учебно-методический комплекс дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •Содержание учебно-методического комплекса дисциплины (умкд) «органическая химия»
- •Аннотация умк
- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии рабочая учебная программа дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •I. Структура и содержание теоретической части курса Лекции 34 часа
- •1. Основные понятия и определения в органической химии (1 час.)
- •2. Изомерия органических веществ (1час.)
- •3. Номенклатура органических соединений (1 часа)
- •1. Алканы (2 часа)
- •2. Алкены (2 часа)
- •3. Алкины и диены (2 часа)
- •4. Арены (2 часа)
- •1. Спирты (2 часа)
- •2. Фенолы (1 час.)
- •3. Карбонильные соединения (2 часа)
- •4. Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)
- •5. Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)
- •6. Двухосновные и оксокислоты (2 часа)
- •1. Нитросоединения (1 час)
- •2. Амины (2 часа)
- •3. Соли диазония. Азосоединения (2 часа.)
- •4. Ароматические гетероциклические соединения (3 часа)
- •II. Структура и содержание практической части курса
- •Лабораторные работы (34 часов)
- •III. Контроль достижения целей курса
- •Перечень типовых экзаменационных вопросов
- •IV. Тематика и перечень курсовых работ и рефератов
- •V. Учебно-методическое обеспечение дисциплины Список литературы
- •Лекция 2
- •Лекция 3
- •Лекция 4
- •Лекция 5
- •Лекция № 6
- •Лекция № 7
- •Лекция 8
- •Лекция 9
- •Лекция № 10
- •Лекция 11
- •Лекция 12
- •Лекция 13
- •Лекция 14
- •Лекция 15
- •Лекция 16
- •Лекция 17
- •Элементный качественный анализ органических веществ
- •Опыт 1. Определение углерода и водорода в органических веществах
- •Сплавление с металлическим натрием.
- •Проба на азот
- •Перегонка. Определение показателя преломления
- •Выполнение работы.
- •Перекристаллизация
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Определение температуры плавления
- •Лабораторная работа № 5 Экстракция. Хроматография на незакрепленном слое сорбента
- •Часть 1. Экстракция
- •Часть 1. Хроматография
- •Лабораторная работа № 6 Качественный функциональный анализ углеводородов, спиртов и фенолов
- •Часть 1. Углеводороды
- •Экспериментальная часть
- •Часть 2. Спирты и фенолы
- •Экспериментальная часть
- •Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.
- •Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.
- •Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.
- •Лабораторная работа № 7 Качественный функциональный анализ карбонильных соединений и углеводов.
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Качественный функциональный анализ карбоновых кислот, аминов и аминокислот.
- •Часть 1. Карбоновые кислоты
- •Выполнение работы. Цель работы: знакомство с реакциями карбоновых кислот и их производных и идентификация неизвестного кислородсодержащего углеводорода.
- •Часть 2. Амины и аминокислоты
- •Экспериментальная часть
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Тема 1. Изомерия и номенклатура органических соединений
- •1. Какие из перечисленных веществ являются межклассовыми изомерами?
- •2. Какие из перечисленных ниже видов изомерии (попарно) относятся к структурной изомерии?
- •3. Какие из перечисленных веществ являются изомерами? к какому виду изомерии относятся эти изомеры?
- •4. Какие виды изомерии характерны и сколько оптических изомеров существует для 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя? Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 2. Способы получения и химические свойства углеводородов
- •1. Какие реакции характерны для алканов?
- •2. В каких условиях протекает реакция хлорирования метана?
- •Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 4. Азотсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Пример: Карточка № 1
- •Билет № 1
- •Тексты контрольных работ
- •3. Из каких двух соединений можно (по крайней мере, на бумаге) получить по схеме диенового синтеза 1,2,4,5-тетраметилциклогексадиен-1,4?
- •5. Продуктом взаимодействия этилбензола с сн3со-ci в присутствии AlCi3 является:
- •Углеводороды (вариант 2)
- •Контрольная работа «Циклоалканы, простые эфиры»
- •Тестовые задания Углеводороды (вариант 1)
- •2. При взаимодействии циклопентена с n-бромсукцинимидом при освещении образуется:
- •Итоговая контрольная работа
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии
Контрольная работа «Циклоалканы, простые эфиры»
1. Из метана и любых неорганических реагентов синтезировать диэтиловый эфир (два способа). Назвать его по систематической номенклатуре. Написать для него реакцию с концентрированной фтороводородной кислотой. (6)
2. Из этилбензола, хлороформа и любых неорганических веществ получить 1,2-диметил-1,2-дифенил-3,3-дихлорциклопропан. (Синтез с использованием карбенов)
3. Написать реакцию диенового синтеза для бутадиена и цианоэтилена. К полученному аддукту присоединить бром. Изобразить наиболее устойчивую конформацию полученного продукта.
4. Написать формулу любого краунэфира. Назвать его. Где используются эти соединения.
5. Какие циклы более устойчивы: циклопропаны или циклопентаны? Почему?
Тестовые задания Углеводороды (вариант 1)
1. Из перечисленных соединений наиболее подходящим для получения 2,4-диметилпентана является: 1) диизопропилкетон 2) натриевая соль 2-метилпропановой кислоты 3) 2-бромпропан 4) натриевая соль 2,4-диметилпентановой кислоты
2. При взаимодействии циклопентена с n-бромсукцинимидом при освещении образуется:
1) 1,2-дибромциклопентан 2) 1-бром-1-циклопентен 3) 3-бром-1-циклопентен 4) 4-бром-1-циклопентен
3. Из каких двух соединений можно (по крайней мере, на бумаге) получить по схеме диенового синтеза 1,2,4,5-тетраметилциклогексадиен-1,4?
4. Продуктами гидратации монозамещенных алкинов формулы R-С=СН при катализе ионами Hg2+ являются: 1) спирты 2) альдегиды 3) кетоны 4) карбоновые кислоты
5. Продуктом взаимодействия этилбензола с сн3со-ci в присутствии AlCi3 является:
1) мета-этилацетофенон 2) пара-этилацетофенон 3) хлорангидрид пара-этилфенилуксусной кислоты 4) 4-фенил-2-бутанон
Углеводороды (вариант 2)
1. Из перечисленных соединений наиболее подходящим для получения 2,2,4,4-тетраметилпентана является: 1) дитретбутилкетон 2) натриевая соль 2,2-диметилпропановой кислоты 3) 2-бром-2-метилпропан 4) натриевая соль 2,2,4,4-тетраметилпентановой кислоты
2. При взаимодействии 2-бутена с N-бромсукцинимидом при освещении образуется:
1) 2,3-дибромбутан 2) 2-бром-2-бутен 3) 1-бром-2-бутен
4) 1,2-дибром-2-бутен
3. Из каких двух соединений можно получить по схеме диенового синтеза 3-метил-3-циклогексенкарбоновую кислоту? Будет ли образовываться в этой реакции структурный изомер? Если да, то какой? Назвать.
4. Продуктами гидратации 2-пентина при катализе ионами Hg2+ являются: 1) спирты 2) альдегиды 3) кетоны 4) карбоновые кислоты
5. Продуктом взаимодействия изопропилбензола с бромом на свету является:
1) орто-бромизопропилбензол 2) мета-бромизопропилбензол 3) 2-бром-2-фенилпропан 4) 1-бром-2-фенилпропан
Карбонильные соединения
Обвести кружком правильный ответ
Дивторбутилкетон по систематической номенклатуре называется
а) 3,5-метил-4-гептанон, б) диметилгептанон, в) 3,5-диметил-4-гептанон
Качественной реакцией на альдегиды является реакция с:
а) 2,4-динитрофенилгидразином, б) аммиачным раствором нитрата серебра,
в) метанолом в кислой среде
Дополнить
Конденсация бензальдегида в присутствии цианид-аниона называется ______________________________.
В ряду насыщенных незамещенных альдегидов самым активным в реакциях нуклеофильного присоединения является ______________.
Установить соответствие
Вещества с которыми реагирует данное соединение:
1. Этанол А. Натрий
2. Этаналь Б. Бромная вода
3. Ацетон В. Гидроксид меди при нагревании
Г. Метанол
Д. 2,4-динитрофенилгидразин
Ответ: 1_______; 2________; 3________.
Карбоновые кислоты
Обвести кружком правильный ответ
Соли масляной кислоты называются:
а) бутираты, б) формиаты, в) ацетаты
Триметилуксусная кислота по номенклатуре ИЮПАК называется:
а) 2-диметилпропановая, б) 2,2-метилпропановая, в) 2,2-диметилпропановая
При полном гидролизе ацетамида в щелочной среде получают:
а) уксусную кислоту и аммиак, б) ацетат натрия и аммиак, в) уксусную кислоту и хлорид аммония
Обвести кружком все правильные ответы
Уксусную кислоту можно получить из:
а) этаналя, б) пропаналя, в) ацетонитрила, г) бутана
К производным муравьиной кислоты относятся:
а) этилформиат, б) метилацетат, в) формиат натрия, г) бутират калия
Дополнить
Особенность муравьиной кислоты состоит в том, что она реагирует с __________.
Двухосновные кислоты, особенно шавелевая и малоновая, при нагревании легко _______________.
Установить соответствие
Соединение Реагенты
1. Бензойная кислота А. Гидроксид калия
2. Пропеновая кислота Б. Бромная вода
3. Метилакрилат В. Бром в присутствии железа
Г. Магний
Д. Вода при нагревании
Е. Водород в присутствии катализатора
Ж. Смесь азотной и серной кислот
Ответ: 1_______; 2________; 3________.
