II. Структура и содержание практической части курса

1. Лабораторные работы, на которых вырабатываются экспериментаторские навыки (34 часа).

Перед каждой лабораторной работой практикуется повторение основных теоретических вопросов, необходимых для выполнения работы.

Лабораторные работы (34 часов)

Занятие 1. Техника безопасности. Элементный анализ (4 часа)

Цель работы: познакомить студентов с правилами работы в химической лаборатории, мерами предосторожности при работе с агрессивными веществами, средствами противопожарной безопасности, правилами оформления лабораторного отчета. Определить качественный состав неизвестного органического соединения ( наличие С, Н, N, O, галогенов).

Занятие 2. Перегонка. Определение показателя преломления полученных фракций (4 часа)

Цель работы: очистить органический растворитель методом перегонки, определить показатель преломления вещества. По температуре кипения и показателю преломления провести идентификацию перегнанного вещества.

Занятие 3. Перекристаллизация неизвестного вещества (4 часа).

Цель работы: освоить метод очистки твердых органических веществ методом перекристаллизации.

Занятие 4. Определение температуры плавления (4 часа).

Цель работы: научиться определять температуру плавления органических веществ. Идентифицировать неизвестное вещество по температуре плавления.

Занятие 5. Экстракция. Хроматография на незакрепленном слое сорбента (4 часа).

Цель работы: Познакомиться с экстракцией – методом извлечения органического вещества из раствора. Извлечь неизвестное вещество из смеси и идентифицировать его методом тонкослойной хроматографии на незакрепленном слое сорбента.

Занятие 6. Углеводороды. Спирты. Фенолы (4 часа).

Цель работы: повторить качественные реакции различных классов углеводородов, спиртов, фенолов.

Занятие 7. Карбонильные соединения. Углеводы (4 часа).

Цель работы: Повторить основные реакции, карбонильных соединений и углеводов.

Занятие 8. Кислоты. Амины. Аминокислоты. Белки (6 час)

Цель работы: Повторить основные реакции кислот, аминов и аминокислот.

ПЕРЕЧЕНЬ ВОПРОСОВ ДЛЯ ОБСУЖДЕНИЯ

1. Вводное занятие. Изомерия различных классов органических соединений. Номенклатура углеводородов.

Примеры вопросов:

1. Написать все структурные изомеры гексана, гексена, гексина, гексадиена, арена состава С₉Н₁₂, пентанола, пентаналя и т.д.

2. Номенклатура (ИЮПАК и рациональная) алканов, алкенов, диенов, циклоалканов, алкинов и аренов.

3.Пространственная изомерия (геометрическая и оптическая) углеводородов. R,S- и Z,E-номенклатура пространственных изомеров.

Номенклатура моно- и полифункциональных органических соединений

1. Изомерия и номенклатура спиртов, фенолов, простых эфиров, карбонильных соединений, карбоновых кислот, сложных эфиров, аминов.

2. Старшинство функциональных групп. Названия функциональных групп в приставке и в суффиксе.

3. Номенклатура R,S и Z,E для пространственных изомеров. Старшинство заместителей.

Занятие 2. Алканы. Алкены. Алкадиены. Алкины.

1. Получение алканов: восстановление непредельных соединений, галогензамещенных углеводородов, реакция Вюрца, из натриевых солей карбоновых солей.

2. Химические свойства алканов: реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование), окисление, изомеризация, крекинг. Механизм реакции радикального замещения.

3. Получение алкенов: реакция дегидрогалогенирования, дегидратации, дегалогенирования.

4. Химические свойства алкенов: реакции присоединения (галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), окисления в различных условиях, полимеризации. Механизм реакции электрофильного присоединения. Радикальные реакции алкенов. Перекисный эффект Караша.

5. Классификация диенов. Получение сопряженных диенов.

6. Химические свойства сопряженных диенов: реакции присоединения, окисления, полимеризации, диенового синтеза.

7. Получение алкинов: из алкенов, дигалогензамещенных углеводородов. Получение ацетилена из карбида кальция и метана.

8. Химические свойства алкинов: реакции присоединения, замещения, окисления.

Занятие 3. Арены.

1. Арены и небензоидные ароматические соединения. Принцип ароматичности Хюккеля.

2. Химические свойства аренов: 1) реакции по ароматическому ядру (алкилирование, ацилирование, галогенирования, сульфирования, нитрования),

2) реакции боковых цепей (галогенирование, нитрование, окисление).

3. Ориентанты 1 и 2 рода. Правила ориентации. Согласованная и несогласованная ориентация.

Занятие 4. Спирты. Фенолы. Карбонильные соединения.

1. Получение спиртов: из алкенов, галогензамещенных углеводородов, карбонильных соединений (восстановление, реакция с реактивом Гриньяра), восстановление сложных эфиров.

2. Химические свойства спиртов: реакции с металлическим натрием, реакции замещения группы ОН на галоген, реакции дегидратации (межмолекулярная и внутримолекулярная), реакции окисления. Перегруппировки в реакциях дегидратации.

3. Сравнение свойств многоатомных и одноатомных спиртов.

4. Получение фенолов: кумольный способ, из галогензамещенных бензолов, из аминобензолов, из сульфоновых кислот.

5. Влияние заместителей на кислотные свойства фенолов.

6. Химические свойства фенолов: реакции по группе ОН (1. замещение водорода: с натрием, гидроксидом натрия, хлорным железом, ацилирование, алкилирование; 2. замещение группы ОН: реакция с аммиаком, хлоридом фосфора /V/), реакции по ароматическому ядру (галогенирование, нитрование и др.).

7. Получение карбонильных соединений: из алкинов, галогензамещенных углеводородов, спиртов.

8. Реакции карбонильных соединений.

1. Присоединение реагентов типа НХ (циановодород, галогеноводород, вода, спирты, тиолы, реактивы Гриньяра), общая схема реакции, катализ.

2. Зависимость реакционной способности карбонильных соединений от их строения.

3. Присоединение реагентов типа Н₂Х (аммиак, первичные и вторичные амины, гидразин, замещенные гидразины, гидроксиламин), общая схема реакции. Перегруппировка Бекмана.

4. Окисление и восстановление карбонильных соединений. Реакция диспропорционирования.

9. Бензоиновая конденсация ароматических альдегидов.

10. Галогенирование и альдольно-кротоновая конденсация.

Занятие 5. Кислоты. Производные карбоновых кислот. Гидроксикислоты. Оптическая изомерия.

1. Получение карбоновых кислот: реакции окисления, гидролиз тригалогензамещенных углеводородов, гидролиз производных карбоновых кислот, реакция реактивов Гриньяра с углекислым газом.

2. Получение сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, солей, амидов, нитрилов.

3. Строение карбоксильной группы. Димеры.

4. Химические свойства кислот: взаимодействие с металлами, декарбоксилирование, реакции галогенирования.

6. Химические свойства и взаимные переходы производных карбоновых кислот.

7. Классификация гидроксикислот.

8. Получение и химические свойства гидроксикислот.

9. Оптическая активность соединений с двумя и более асимметрическими атомами углерода.

10. Стереохимия винных кислот.

Занятие 6. Углеводы.

1. Понятия: диастереомеры, энантиомеры, мезоформа, трео- и эритроформы, рацематы.

2. Классификация моносахаридов.

3. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов.

4. Химические свойства моносахаридов на примере альдогексозы: мутаротация, эпимеризация, окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование, образование озазонов, брожение.

Занятие 7. Амины. Аминокислоты. Белки.

1. Получение аминов: из нитросоединений, алкилированием аммиака, из производных карбоновых кислот, из азотсодержащих производных карбонильных соединений.

2. Сравнение основности аминов: а) первичных, вторичных и третичных; б) алифатических и ароматических; в) вторичных циклических и нециклических. Влияние характера заместителя в ароматическом ядре на основность ароматических аминов.

3. Химические свойства аминов: образование солей, реакции с азотистой кислотой, алкилирование, ацилирование, реакции окисления, реакции по ароматическому ядру.

4. Получение и реакции ароматических аминов.

5. Влияние заместителей в ароматическом кольце на основность аминов.

6. Изомерия и номенклатура аминокислот.

7. Строение аминокислот. Биполярный ион.

8. Получение аминокислот.

9. Химические свойства аминокислот: реакции по аминогруппе (алкилирование, ацилирование, образование солей, диазотирование), реакции по карбоксильной группе (образование солей, сложных эфиров и других производных кислот), взаимодействие аминокислот друг с другом (образование пептидов). Отношение аминокислот к нагреванию.

10. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структура белков.

Занятие 8. Ароматические гетероциклы. Нуклеиновые кислоты.

1. Классификация гетероциклов по размеру цикла, по степени ненасыщенности, по числу гетероатомов, по характеру гетероатома.

2. Получение пятичленных гетероциклов из 1,4-дикарбонильных соединений и по реакции Юрьева. Получение фурана из альдопентоз.

3. Химические свойства фурана, пиррола и тиофена: общие реакции (замещения, присоединения) и особенности.

4. Ароматичность пиридина и его гомологов.

5. Способы синтеза пиридина.

6. Химические свойства пиридина: реакции замещения (электрофильного и нуклеофильного), реакции присоединения.

7. Получение и свойства N-окиси пиридина. Двойственный характер N-окиси пиридина.

8. Пуриновые и пиримидиновые основания. Строение нуклеиновых кислот