Часть 2. Спирты и фенолы

Краткая теория

Спиртами называются производные углеводородов, содержащие одну (одноатомные) или несколько (многоатомные) гидроксильных групп (–ОН). Органические соединения, содержащие гидроксильную группу (одну или несколько), связанную непосредственно с атомом углерода ароматического кольца, называются фенолами.

При выполнении работы следует помнить следующее:

1. Спирты не обладают ярко выраженными кислотными или основными свойствами. Реакции спиртов можно разделить на три группы:

• реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы

• реакции, идущие с участием всей гидроксильной группы

• реакции окисления, в которых одновременно принимают участие гидроксильная группа и атомы водорода радикала.

2. Многоатомные спирты дают все реакции одноатомных спиртов с тем лишь различием, что в реакциях могут участвовать как одна, так и несколько гидроксильных групп. Многоатомные спирты проявляют более сильные кислотные свойства. Они вступают в реакцию с гидроксидами щелочных и тяжелых металлов. Особенно легко идут реакции замещения водорода гидроксильной группы на ионы тяжелых металлов с образованием хелатных соединений, которые довольно ярко окрашены. Реакция с гидроксидом меди (II) используется при качественном определении многоатомных спиртов.

3. Реакции дегидратации одноатомных и многоатомных спиртов часто сопровождаются перегруппировками.

4. Кислотные свойства фенолов сильнее чем у одноатомных спиртов, поэтому при взаимодействии с щелочами фенолы дают соли – феноляты, которые устойчивы к действию воды, но разлагаются при пропускании углекислого газа через водный раствор фенолята. Гидроксильная группа у фенолов менее подвижна, чем у спиртов. Фенолы очень активны в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре: они взаимодействуют с бромной водой, давая кристаллический 2,4,6-трибромфенол.

Экспериментальная часть

Студент получает набор известных веществ (спирты, многоатомные спирты и фенолы) и изучает химические свойства этих соединений.

Последовательность выполнения работы:

1. Определяется растворимость известных веществ в воде и рН раствора.

2. Проводятся качественные реакции этих соединений.

3. Результаты опыта № 1 сводятся в таблицу.

Название вещества	Растворимость		рН раствора	Действие фенолфталеина
	при комнатной температуре	при нагревании
Этанол
Амиловый спирт
Глицерин
Фенол

Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.

В чистые пробирки помещают по 3-4 капли этилового, амилового спиртов, глицерина, несколько кристалликов фенола (каждое вещество помещают в отдельную пробирку) и добавляют в каждую пробирку по 3-4 капли воды. Содержимое пробирок перемешивают и отмечают растворимость при комнатной температуре. Затем пробирки нагревают до кипения (но не кипятят) и отмечают растворимость при нагревании. Охлаждают пробирки и проверяют рН среды универсальным индикатором и фенолфталеином (полоску индикаторной бумажки смачивают содержимым пробирки и отмечают изменение окраски, после пробы с бумажкой в пробирки добавляют по одной капле раствора фенолфталеина и отмечают изменение окраски).