- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
- •Учебно-методический комплекс дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •Содержание учебно-методического комплекса дисциплины (умкд) «органическая химия»
- •Аннотация умк
- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии рабочая учебная программа дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •I. Структура и содержание теоретической части курса Лекции 34 часа
- •1. Основные понятия и определения в органической химии (1 час.)
- •2. Изомерия органических веществ (1час.)
- •3. Номенклатура органических соединений (1 часа)
- •1. Алканы (2 часа)
- •2. Алкены (2 часа)
- •3. Алкины и диены (2 часа)
- •4. Арены (2 часа)
- •1. Спирты (2 часа)
- •2. Фенолы (1 час.)
- •3. Карбонильные соединения (2 часа)
- •4. Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)
- •5. Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)
- •6. Двухосновные и оксокислоты (2 часа)
- •1. Нитросоединения (1 час)
- •2. Амины (2 часа)
- •3. Соли диазония. Азосоединения (2 часа.)
- •4. Ароматические гетероциклические соединения (3 часа)
- •II. Структура и содержание практической части курса
- •Лабораторные работы (34 часов)
- •III. Контроль достижения целей курса
- •Перечень типовых экзаменационных вопросов
- •IV. Тематика и перечень курсовых работ и рефератов
- •V. Учебно-методическое обеспечение дисциплины Список литературы
- •Лекция 2
- •Лекция 3
- •Лекция 4
- •Лекция 5
- •Лекция № 6
- •Лекция № 7
- •Лекция 8
- •Лекция 9
- •Лекция № 10
- •Лекция 11
- •Лекция 12
- •Лекция 13
- •Лекция 14
- •Лекция 15
- •Лекция 16
- •Лекция 17
- •Элементный качественный анализ органических веществ
- •Опыт 1. Определение углерода и водорода в органических веществах
- •Сплавление с металлическим натрием.
- •Проба на азот
- •Перегонка. Определение показателя преломления
- •Выполнение работы.
- •Перекристаллизация
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Определение температуры плавления
- •Лабораторная работа № 5 Экстракция. Хроматография на незакрепленном слое сорбента
- •Часть 1. Экстракция
- •Часть 1. Хроматография
- •Лабораторная работа № 6 Качественный функциональный анализ углеводородов, спиртов и фенолов
- •Часть 1. Углеводороды
- •Экспериментальная часть
- •Часть 2. Спирты и фенолы
- •Экспериментальная часть
- •Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.
- •Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.
- •Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.
- •Лабораторная работа № 7 Качественный функциональный анализ карбонильных соединений и углеводов.
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Качественный функциональный анализ карбоновых кислот, аминов и аминокислот.
- •Часть 1. Карбоновые кислоты
- •Выполнение работы. Цель работы: знакомство с реакциями карбоновых кислот и их производных и идентификация неизвестного кислородсодержащего углеводорода.
- •Часть 2. Амины и аминокислоты
- •Экспериментальная часть
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Тема 1. Изомерия и номенклатура органических соединений
- •1. Какие из перечисленных веществ являются межклассовыми изомерами?
- •2. Какие из перечисленных ниже видов изомерии (попарно) относятся к структурной изомерии?
- •3. Какие из перечисленных веществ являются изомерами? к какому виду изомерии относятся эти изомеры?
- •4. Какие виды изомерии характерны и сколько оптических изомеров существует для 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя? Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 2. Способы получения и химические свойства углеводородов
- •1. Какие реакции характерны для алканов?
- •2. В каких условиях протекает реакция хлорирования метана?
- •Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 4. Азотсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Пример: Карточка № 1
- •Билет № 1
- •Тексты контрольных работ
- •3. Из каких двух соединений можно (по крайней мере, на бумаге) получить по схеме диенового синтеза 1,2,4,5-тетраметилциклогексадиен-1,4?
- •5. Продуктом взаимодействия этилбензола с сн3со-ci в присутствии AlCi3 является:
- •Углеводороды (вариант 2)
- •Контрольная работа «Циклоалканы, простые эфиры»
- •Тестовые задания Углеводороды (вариант 1)
- •2. При взаимодействии циклопентена с n-бромсукцинимидом при освещении образуется:
- •Итоговая контрольная работа
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии
4. Арены (2 часа)
Строение аренов (гибридизация; σ и π- связи). Получение аренов: реакции дегидрирования; тримеризация ацетилена. Химические свойства: реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование); реакции присоединения; реакции боковых цепей (окисление, радикальное замещение).
Кислородсодержащие соединения (12 часов)
1. Спирты (2 часа)
Одноатомные спирты. Получение спиртов: гидратация алкенов, восстановление карбонильных соединений, гидролиз галогеналканов, сложных эфиров, реакции карбонильных соединений с реактивами Гриньяра. Спирты как слабые О-Н кислоты. Спирты как основания Льюиса. Химические свойства спиртов: замещение гидроксильной группы на галоген, механизм и стереохимия замещения. Дегидратация спиртов. Перегруппировки с гидридным сдвигом. Ретропинаколиновая перегруппировка. Окисление спиртов.
Двухатомные спирты. Получение и химические свойства: окислительное расщепление 1,2-диолов. Пинаколиновая перегруппировка.
Простые эфиры. Получение простых эфиров из спиртов, алкенов, алкоголятов. Химические свойства: образование оксониевых солей, расщепление кислотами. Гидропероксиды. Краун-эфиры. Получение и применение в синтетической практике.
2. Фенолы (1 час.)
Получение: из галогензамещенных бензолов, из аренсульфокислот, из солей диазония, из изопропилбензола. Химические свойства: реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов (галогенирование, сульфирование, нитрование, нитрозирование ), С- и О-алкилирование фенолятов, карбоксилирование фенолятов щелочных металлов. Конденсация фенолов с карбонильными соединениями. Окисление фенолов. Кислотные свойства фенолов. Влияние заместителей на кислотные свойства фенолов.
3. Карбонильные соединения (2 часа)
Получение: окисление алкенов, спиртов, реакции производных карбоновых кислот. Строение карбонильной группы, ее полярность и поляризуемость. Сравнение свойств двойной С=С и С=О связей. Кето-енольная таутомерия. Химические свойства: нуклеофильное присоединение по карбонильной группе (присоединение воды, спиртов, меркаптанов, 1,2-этандитиола, бисульфита натрия), общие представления о механизме. Кислотный и основной катализ. Реакции карбонильных соединений с азотистыми нуклеофилами. Перегруппировка Бекмана. Реакция с металлоорганическими соединениями. Бензоиновая конденсация. Реакции по метиленовой группе: галогенирование, альдольно-кротоновая конденсация в кислой и основной среде, механизм реакции. Диспропорционирование альдегидов. Восстановление и окисление альдегидов и кетонов.
4. Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)
Получение одноосновных карбоновых кислот: окисление алканов, алкенов, алкинов, аренов, спиртов, карбонильных соединений; гидролиз производных карбоновых кислот. Строение карбоксильной группы. Физико-химические свойства кислот: диссоциация, ассоциация, влияние заместителей на кислотность. Декарбоксилирование карбоновых кислот. Относительная реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях присоединения нуклеофильных реагентов по карбонильной группе. Общие представления о механизме присоединения-отщепления. Реакции замещения по углеводородному радикалу.
Производные карбоновых кислот: соли, ангидриды, галогенангидриды, амида, сложные эфиры, нитрилы. Получение, химические свойства и взаимные переходы производных карбоновых кислот.