Тема 4. Азотсодержащие органические соединения

При рассмотрении этой темы основное внимание уделить разделам:

1. Строение и поляризация связей в нитрогруппе, аминогруппе.

2. Реакции, характерные для нитросоединений иаминов.

Задания для самостоятельного решения

1. Написать и назвать все изомеры состава С₄Н₁₁N. Указать первичные, вторичные и третичные амины.

2. Написать и назвать все изомеры состава С₈Н₁₁N (ароматические амины). Указать первичные, вторичные и третичные амины.

3. Написать и назвать все изомеры состава С₄Н₉NО₂. Указать первичные, вторичные и третичные нитросоединения.

4. Пояснить, почему водные растворы аминов изменяют окраску индикаторов?

5. Сравнить основность следующих веществ: аммиак, этиламин, диэтиламин и триэтиламин. Можно давать любые вещества.

6. Получить пропиламин, свободный от примеси вторичных и третичных аминов.

7. Исходя из карбида кальция получить 3-метиланилин.

8. Написать реакции: а) метиламина с серной кислотой, б) диэтиламина с фосфорной кислотой.

9. Написать реакцию метиламина с циклогексаноном.

10. Написать реакцию диметиламина с циклопентаноном.

11. Написать реакции нитроэтана, 2-нитропропана и 2-метил-2-нитропропана с гидроксидом натрия.

12. Разделить смесь нитробензола и нитроэтана.

13. Написать реакции 1-нитропропана и 2-нитропропана с уксусным альдегидом.

14. Различить нитробензол и нитроциклогексан.

15. Что является более сильным основанием нитро- или метиланилин?

16. Как различить анилин и бензиламин?

17. Из анилина получить п-нитроанилин.

18. Написать и назвать все изомеры состава С₄Н₉О₂N (аминокислоты).

19. Почему аминокислоты имеют высокие температуры плавления и хорошо растворяются в воде?

20. Из карбида кальция получить аминоуксусную кислоту (глицин).

21. Из пропена получить 2-аминобутановую кислоту.

22. Доказать амфотерный характер аминокислот уравнениями реакций.

23. Получить аланилглицин без примеси других дипептидов.

24. Какие продукты получаются при нагревании: а) 2-аминопропионовой кислоты, б) 3-аминобутановой кислоты, в) 5-аминогексановой кислоты?

25. Исходя из 2-нитропропана синтезировать диизопропиловый эфир.

26. Получить 1-фтор-3-хлорбензол из бензола.

27. Исходя из бензола получить бензидин.

28. Исходя из бензола получить 1-иод-3-фторбензол.

29. Исходя из бензола получить 4-иодфенилгидразин.

30. Исходя из бензола олучить 1,3,5-трибромбензол.

31. Ввести в реакцию азосочетания анилин и 3-нитроанилин. Выбрать азо- и диазокомпоненты. Пояснить.

32. Исходя из бензола получить 4-гидрокси-3'-нитроазобензол.

33. С помощью химических реакций различить N,N-диметиланилин и 2,6-диметиланилин.

34. Из каких веществ получен 4-метокси-4¹-цианоазобензол.

35. Изобразить и назвать все изомерные а) метилфураны, б) диметилпирролы, в) метилэтилтиофены.

36. Доказать ароматический характер пиррола, фурана и тиофена.

37. Какой из этих гетероциклов по своим свойствам наиболее близок к бензолу? Почему?

38. Что означает термин «сверхароматичность»?

39. Используя резонансные структуры, пояснить в какое положение в ядре идет реакция электрофильного замещения в пирроле.

40. Пояснить, почему фуран и пиррол ацидофобны.

41. Из ацетоуксусного эфира получить 2,5-диметилпиррол, 2,3,4,5-тетраметилтиофен.

42. Сравнить основность пиррола и пирролидина.

43. Из пиррола получить 2-метилпиррол (через стадию образования пирролкалия).

44. Написать реакцию фурана и акролеина (пропеналя) при нагревании.

45. Написать реакцию фурана с малеиновым ангидридом.

46. Написать реакцию пиррола с метилмагнийбромидом.

47. из тиофена получить 2-тиофенкарбоновую кислоту.

48. Написать и назвать все изомерные метилпиридины, диметилпиридины.

49. Объяснить ароматический характер пиридина.

50. Из пиридина получить 2-метилпиридин.

51. Используя резонансные структуры, пояснить направление электрофильного и нуклеофильного замещения в пиридине.

52. Сравнить легкость электрофильного и нуклеофильного замещения в бензоле и пиридине.

53. Написать реакции пиридина с: а) серной кислотой, б) гидроксидом калия, в) амидом натрия.

54. Из пиридина получить N-окись пиридина. Пояснить, почему и электрофильное и нуклеофильное замещение в N-окиси пиридина идет в положение 2 или 4 (резонансные структуры).

55. Из пиридина получить 2-нитропиридин.

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение

высшего профессионального образования

«Дальневосточный государственный университет»

(ДВГУ)

АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии

КОНТРОЛЬНО-ИЗМЕРИТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ

по дисциплине «Органическая химия»