5. Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)

Получение: циангидридный синтез, гидролиз галогензамещенных карбоновых кислот, присоединение воды к непредельным карбоновым кислотам. Химические свойства: дегидратация оксикислот, лактиды, лактоны. Реакции по гидроксильной и карбоксильной группам.

Оптическая изомерия соединений с двумя ассиметрическими атомами углерода. Стереоизомерия винных кислот. Антиподы, диастереомеры, мезоформа, рацематы. Разделение рацематов на оптические антиподы.

6. Двухосновные и оксокислоты (2 часа)

Получение щавелевой, малоновой и янтарной кислот. Реакции декарбоксилирования, получение производных. Синтезы на основе малонового эфира.

Получение оксокислот: окисление оксикислот, сложноэфирная конденсация. Механизм сложноэфирной конденсации. Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного эфира. Реакции кетонной и енольной форм. Натрацетоуксусный эфир, синтезы на его основе. Кислотное и кетонное расщепление ацетоуксусного эфира.

7. Углеводы (2 часа)

Классификации углеводов: монозы (глюкоза, манноза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза), дисахариды (сахароза , мальтоза), полисахариды (крахмал, целлюлоза, гликоген, хитин). Классификация моносахаридов: альдозы, кетозы. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов. Химические свойства моносахаридов на примере альдогексозы: мутаротация, эпимеризация, окисление, восстановление, алкилирование, ацилирование, образование озазонов, брожение.

Азотсодержащие и природные соединения (11 часов)

1. Нитросоединения (1 час)

Получение: реакции нитрования алканов, реакции замещения галогена на нитрогруппу. Химические свойства: реакции восстановления, реакции с щелочами, с карбонильными соединениями.

Получение: нитрование аренов. Химические свойства: восстановление нитрогруппы с кислой и щелочной среде. Свойства продуктов восстановления: нитрозосоединений, арилгидроксиламинов, азоксисоединений, азо- и гидразосоединений.

2. Амины (2 часа)

Классификация аминов. Получение и химические свойства. Амины как основания. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителей в ароматическом ядре на основность аминов. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Окисление и галогенирование аминов. Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических аминов. Ацилирование аминов. Защита аминогруппы. Сульфамидные препараты.

3. Соли диазония. Азосоединения (2 часа.)

Ароматические диазосоединения. Строение. Получение реакцией диазотирования ароматических аминов. Свойства: реакции с выделением азота, реакции без выделения азота (восстановление, азосочетание). Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азо- и диазосоставляющие, условия сочетания с аминами и фенолами. Азокрасители.

Получение: реакция азосочетания, восстановление ароматических нитросоединений, конденсация нитрозосоединений с ароматическими аминами. Реакции восстановления, бензоиновая перегруппировка.

4. Ароматические гетероциклические соединения (3 часа)

Классификация гетероциклов. Роль гетероциклов в в природе. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол). Получение: из 1,4-дикарбонильных соединений, реакция Юрьева. Химические свойства: реакции электрофильного замещения, ориентация электрофильного замещения. Пиррол как NH -кислота. Пирролкалий и пирролмагнийгалогениды, их реакции с электрофильными реагентами. Фуран в реакции Дильса-Альдера.

Получение и химические свойства пиридина: реакции электрофильного и нуклеофильного замещения, реакции присоединения, восстановления и окисления. N-окись пиридина. Общие понятия о гетероциклах с несколькими гетероатомами, а также о полициклических конденсированных гетероциклах. Пуриновые и пиримидиновые основания.

Аминокислоты. Белки. Нуклеиновые кислоты (3 часа)

Классификация аминокислот. Природные аминокислоты и их стереохимия. Строение аминокислот (биполярный ион). Амфотерный характер, образование солей по каждой функциональной группе. Отношение аминокислот к нагреванию. Особенности химических свойств аминокислот -образование пептидных связей. Пептиды. Полиамидные волокна - капрон, найлон. Общие представления о составе и строении белков. Первичная, вторичная и третичная структуры белков.

Общие представления о строении и составе нуклеиновых кислот. Строение нуклеотидов и нуклеозидов.