- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
- •Учебно-методический комплекс дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •Содержание учебно-методического комплекса дисциплины (умкд) «органическая химия»
- •Аннотация умк
- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии рабочая учебная программа дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •I. Структура и содержание теоретической части курса Лекции 34 часа
- •1. Основные понятия и определения в органической химии (1 час.)
- •2. Изомерия органических веществ (1час.)
- •3. Номенклатура органических соединений (1 часа)
- •1. Алканы (2 часа)
- •2. Алкены (2 часа)
- •3. Алкины и диены (2 часа)
- •4. Арены (2 часа)
- •1. Спирты (2 часа)
- •2. Фенолы (1 час.)
- •3. Карбонильные соединения (2 часа)
- •4. Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)
- •5. Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)
- •6. Двухосновные и оксокислоты (2 часа)
- •1. Нитросоединения (1 час)
- •2. Амины (2 часа)
- •3. Соли диазония. Азосоединения (2 часа.)
- •4. Ароматические гетероциклические соединения (3 часа)
- •II. Структура и содержание практической части курса
- •Лабораторные работы (34 часов)
- •III. Контроль достижения целей курса
- •Перечень типовых экзаменационных вопросов
- •IV. Тематика и перечень курсовых работ и рефератов
- •V. Учебно-методическое обеспечение дисциплины Список литературы
- •Лекция 2
- •Лекция 3
- •Лекция 4
- •Лекция 5
- •Лекция № 6
- •Лекция № 7
- •Лекция 8
- •Лекция 9
- •Лекция № 10
- •Лекция 11
- •Лекция 12
- •Лекция 13
- •Лекция 14
- •Лекция 15
- •Лекция 16
- •Лекция 17
- •Элементный качественный анализ органических веществ
- •Опыт 1. Определение углерода и водорода в органических веществах
- •Сплавление с металлическим натрием.
- •Проба на азот
- •Перегонка. Определение показателя преломления
- •Выполнение работы.
- •Перекристаллизация
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Определение температуры плавления
- •Лабораторная работа № 5 Экстракция. Хроматография на незакрепленном слое сорбента
- •Часть 1. Экстракция
- •Часть 1. Хроматография
- •Лабораторная работа № 6 Качественный функциональный анализ углеводородов, спиртов и фенолов
- •Часть 1. Углеводороды
- •Экспериментальная часть
- •Часть 2. Спирты и фенолы
- •Экспериментальная часть
- •Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.
- •Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.
- •Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.
- •Лабораторная работа № 7 Качественный функциональный анализ карбонильных соединений и углеводов.
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Качественный функциональный анализ карбоновых кислот, аминов и аминокислот.
- •Часть 1. Карбоновые кислоты
- •Выполнение работы. Цель работы: знакомство с реакциями карбоновых кислот и их производных и идентификация неизвестного кислородсодержащего углеводорода.
- •Часть 2. Амины и аминокислоты
- •Экспериментальная часть
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Тема 1. Изомерия и номенклатура органических соединений
- •1. Какие из перечисленных веществ являются межклассовыми изомерами?
- •2. Какие из перечисленных ниже видов изомерии (попарно) относятся к структурной изомерии?
- •3. Какие из перечисленных веществ являются изомерами? к какому виду изомерии относятся эти изомеры?
- •4. Какие виды изомерии характерны и сколько оптических изомеров существует для 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя? Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 2. Способы получения и химические свойства углеводородов
- •1. Какие реакции характерны для алканов?
- •2. В каких условиях протекает реакция хлорирования метана?
- •Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 4. Азотсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Пример: Карточка № 1
- •Билет № 1
- •Тексты контрольных работ
- •3. Из каких двух соединений можно (по крайней мере, на бумаге) получить по схеме диенового синтеза 1,2,4,5-тетраметилциклогексадиен-1,4?
- •5. Продуктом взаимодействия этилбензола с сн3со-ci в присутствии AlCi3 является:
- •Углеводороды (вариант 2)
- •Контрольная работа «Циклоалканы, простые эфиры»
- •Тестовые задания Углеводороды (вариант 1)
- •2. При взаимодействии циклопентена с n-бромсукцинимидом при освещении образуется:
- •Итоговая контрольная работа
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии
Специальность – 020201.65 «Биология»
г. Владивосток
2011
Экзаменационные вопроси и пример экзаменационных билетов
Основные положения теории А.М. Бутлерова. Виды изомерии. Примеры.
Понятие о конформациях и конформерах алканов (на примере 2,3-диметилбутана). Проекции Ньюмена.
Понятие об оптической активности. Асимметрический атом углерода. Проекции Фишера. Энантиомеры. Рацематы. R,S-номенклатура.
Оптическая активность соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Диастереомеры. Мезоформа. Трео- и эритроформа. Проекции Фишера.
Геометрическая изомерия циклоалканов и алкенов. Цис,- транс-изомеры. Z,E-номенклатура для замещенных алкенов.
Взаимное влияние атомов в молекуле. Индуктивный и мезомерный эффекты. Привести примеры.
Циклоалканы. Классификация и типы напряжений в циклоалканах. Особенности строения циклопропана. «Банановые» связи. Сравнить химические свойства циклопропана и циклогексана.
Строение циклогексана. Конформационный анализ моно- и дизамещенных производных циклогексана.
Алканы. Строение. Химические свойства. Механизм радикального замещения в алканах на примере реакции нитрования по Коновалову.
Алкены. Строение. Механизм электрофильного присоединения на примере реакции бромирования пропена. Стереохимия присоединения. Современное толкование правила Марковникова.
Алкены. Радикальные реакции алкенов ( присоединение бромоводорода по Карашу, аллильное галогенирование). Механизм реакции аллильного галогенирования.
Диены. Классификация. Получение. Химические свойства. Реакция Дильса-Альдера с алкенами и алкинами.
Алкины. Строение. Реакции присоединения и замещения.
Бензол и небензоидные ароматические соединения. Концепция ароматичности. Общие представления о механизме электрофильного замещения. Химические свойства гомологов бензола.
Бензол. Влияние заместителей на скорость и направление реакции замещения. Ориентанты 1 и 2 рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Примеры.
Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода в галогеналканах. Реакции SN-типа, кинетика и стереохимия. Факторы, влияющие на скорость реакции.
Спирты. Химические свойства. Сравнить химические свойства одноатомных и многоатомных спиртов.
Фенолы как ОН-кислоты. Влияние заместителя на кислотность фенолов.
Сравнить свойства двойных связей С=С и С=О. Общие представления о механизме реакции присоединения по карбонильной группе.
Конденсации карбонильных соединений: альдольно-кротоновая и бензоиновая. Механизмы этих реакций.
Взаимные переходы производных карбоновых кислот. Относительная реакционная способность их в реакциях присоединения по карбонильной группе. Общие представления о механизме присоединения-отщепления.
Получение производных карбоновых кислот. Сложные эфиры. Жиры. Строение, роль в быту и живой природе.
Кето-енольная таутомерия на примере 1,3-дикарбонильных соединений и ацетоуксусного эфира. Факторы, влияющие на положение кето-енольного равновесия. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.
Углеводы. Кольчато-цепная таутомерия моносахаридов на примере любой альдогексозы, кроме глюкозы. Аномеры. Проекции Хеуорса и конформационные формулы. Явление мутаротации.
Общие представления о дисахаридах. Дисахариды восстанавливающие и невосстанавливающие. Химические свойства дисахаридов.
Амины как органические основания. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителей в ароматическом ядре на основность аминов.
Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.
Аминокислоты, строение, амфотерный характер. Особенности химических свойств.
Общие представления о составе и строении белков. Цветные реакции белков.
Общие представления о составе и строении нуклеиновых кислот. Строение нуклеозидов и нуклеотидов. Принцип комплементарности.
Гетероциклические ароматические соединения. Получение и химические свойства пиррола, фурана и тиофена. Понятие о пуриновых и пиримидиновых основаниях.
Пиридин. Химические свойства. N-окись пиридина.
К экзамену допускаются студенты, выполнившие все лабораторные работы и отчитавшиеся по ним.
Студент называет сложное гетерофункциональное соединение по систематической номенклатуре.
Экзаменационный билет состоит из 3 вопросов: а) теоретический вопрос, б) цепочка превращений, в) химические свойства природного соединения.