1. Какие реакции характерны для алканов?

а) замещения б) изомеризации в) присоединения г)полимеризации

2. В каких условиях протекает реакция хлорирования метана?

а)при освещении б) при нагревании в)при комнатной температуре

г) при комнатной температуре в присутствии воды

3. Какие вещества получаются при нагревании смеси бромэтана и бромметана с металлическим натрием?

а) бутан, пропан, этан и бромид натрия б) бутан, пропан и этан в) бутан и этан г) пентан и бромид натрия

Пример решения:

Взаимодействие галогензамещенных углеводородов с металлическим натрием при нагревании – это реакция Вюрца. При взаимодействии двух различных галоидных алкилов с натрием приводит к образованию бромида натрия и трех алканов бутана, пропана и этана в соотношении 1:2:1, т.е. правильный ответ а).

3CH₃CH₂Br + 3CH₃Br + 6Na = 6NaBr + CH₃CH₂CH₂CH₃ + 2CH₃CH₂CH₃ + CH₃CH₃

4. Какие реакции характерны для алкенов?

а) присоединения, полимеризации б) присоединения, окисления

в) замещения, поликонденсации г) поликонденсации, разложения

5. Какие вещества получаются при взаимодействии 1,3-бутадиена с 1 моль брома?

а) 3,4-дибром-1-бутен и 1,4-дибром-2-бутен б) преимущественно 1,4-дибром-2-бутен в) смесь 3,4-дибромбутана и 1,4-дибром-1-бутена

г) смесь 1,4-дибромбутана и 1,2-дибром-1-бутена

6. В каких условиях ацетилен реагирует с водой?

а) при нагревании в кислой среде в присутствии солей ртути (II)

б) при нагревании с разбавленной серной кислотой в присутствии сульфата ртути (II)

в) при нагревании в кислой среде

г) ацетилен с водой не реагирует

7. С какими веществами реагирует толуол?

а) с бромом без катализатора при освещении

б) с хлором при нагревании в присутствии хлорида железа (Ш)

в) с водородом при комнатной температуре и без катализатора

г) с бромом при комнатной температуре и без катализатора

8. С какими веществами реагирует бензол?

а) с хлором при нагревании б) с хлором при нагревании в присутствии хлорида алюминия в) с перманганатом калия в кислой среде

г) с бромом при комнатной температуре

Контрольные вопросы

1. Гибридизация атомов углерода в алканах, алкенах, алкинах и диенах?

2. Какие реакции характерны для алканов, алкенов, алкинов и аренов?

3. Какие алканы лучше не получать реакцией Вюрца?

4. Сформулируйте правило Зайцева (отщепление воды или галогеноводородов), правило Марковникова ( присоединение несимметричных реагентов к кратной связи).

5. Как получить гомологи ацетилена из ацетилена?

6. Почему для бензола более характерны реакции замещения, а не присоединения?

Задания для самостоятельного решения

1. Получить бутан из любых органических соединений, содержащих 2, 3, 4 и 5 атомов углерода (4 реакции).

2. Получить 2,3-диметилбутан из любых органических соединений, содержащих 3,4,6 и 7 атомов углерода (4 реакции).

3. Из бутана получить изобутилен (без реакции дегидрирования).

4. Из 1-бутена получить 2-бутен.

5. Для пропана написать реакцию нитрования по Коновалову и в паровой фазе.

6. Из пропана получить 2-бромпропан и 1-бромпропан.

7. Какие побочные продукты образуются при сульфохлорировании пропана?

8. Написать реакцию полимеризации изобутилена.

9. Какие продукты можно получить при окислении 2-бутена разными

10. был получен исходный полимер?

11. окислителями? Указать условия проведения реакции.

12. Какие продукты образуются при окислении симм.тетраэтилэтилена различными окислителями?

13. При окислении какого алкена получены: а) две молекулы уксусной кислоты, б) две молекулы ацетона, в) ацетон и уксусная кислота?

14. Будет ли обладать оптической активностью продукт окисления цис-2-бутена перманганатом калия в нейтральной среде?

15. Получить 2,5-диметилгексан из любых органических соединений, содержащих 4,5,8 и 9 атомов углерода (4 реакции).

16. Какие из перечисленных алканов можно получать реакцией Вюрца: изопентан, 2,5-диметилгексан, неопентан, бутан, 2,2-диметилбутан?

17. Из пентана получить изопрен.

18. При озонировании полимера был получен бутандиаль. Из какого мономера Написать реакцию полимеризации 1,3-бутадиена.

19. Какие продукты могут быть получены при взаимодействии 1,3-пентадиена с 1 моль брома? Указать условия проведения реакции.

20. Изобразить продукты циклодимеризации изопрена. Назвать их.

21. Из карбида кальция получить 2-бутин, 1-бутин, 3-пентин.

22. Из пропина получить: а) пропанон, б) пропаналь.

23. Назвать продукт, который получится при взаимодействии изопрена с ацетилендикарбоновой кислотой. Указать диен и диенофил. Какие соединения могут выступать в роли диена и диенофила?

24. К пропину присоединить 2 моль хлороводорода. Продукт назвать и объяснить, как идет присоединение (показать действие электронных эффектов).

25. Как можно различить пропин, пропен и пропан? Написать качественные реакции.

26. Как можно различить 1-пентин и 2-пентин. Написать качественные реакции.

27. Написать реакцию взаимодействия 1,3-циклопентадиена с малеиновым ангидридом. Указать условия проведения реакции.

28. Написать реакцию 2-хлор-1,3-бутадиена с пропеналем. Возможно ли образование структурных изомеров в данной реакции? Назвать эти продукты.

29. Написать реакцию Дильса-Альдера для 1,3-гексадиена и тетрацианоэтилена. Продукт реакции назвать.

30. Изобразить устойчивую конформацию продукта присоединения брома к циклогексену.

31. Из пропена получить 1-метил-2,2-дихлорциклопропен.

32. Получить 4-метил-1-циклогексен. Обработать его бромной водой. Для полученного продукта изобразить наиболее устойчивую конформацию.

33. Какой изомер получится при взаимодействии: 1) циклопропена с бромом, 2) при окислении циклопропена по Вагнеру.

34. Изобразить конформационную формулу цис- и транс-декалинов.

35. Написать реакцию присоединения брома к метилциклобутану.

36. Получить циклопропан, циклобутан, циклопентан и циклогексан из любых органических соединений ( по две реакции для каждого соединения).

37. Из карбида кальция получить м-хлорбензолсульфокислоту.

38. Какие из перечисленных соединений проявляют ароматические свойства: нафталин, циклогексадиен, фуран, циклопропен.

39. Изобразить и назвать все изомеры аренов состава С₉Н₁₂.

40. Исходя из бензола, получить все изомерные нитротолуолы. Какие катализаторы используются в этих реакциях?

41. Написать реакцию бромирования этилбензола: а) в присутствии хлорида железа, б) при нагревании.

42. Написать все изомеры, которые получатся при бромировании м-хлортолуола в различных условиях.

43. Из бензола получить стирол и написать для него реакцию полимеризации.

44. Какие продукты получаются при окислении толуола, кумола, м-ксилола?

45. К продукту реакции изопрена с 2-бутеном присоединить бром. Изобразить наиболее устойчивую конформацию полученного продукта.

46. о-Метилпропилбензол нагреть в присутствии перманганата калия. Полученный продукт обработать смесью азотной и серной кислот. Изобразить все образующиеся продукты и назвать их.