- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии
- •Учебно-методический комплекс дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •Содержание учебно-методического комплекса дисциплины (умкд) «органическая химия»
- •Аннотация умк
- •«Дальневосточный государственный университет»
- •АкАдемия экологии, морской биологии и биотехнологии рабочая учебная программа дисциплины
- •Специальность — 020201.65 Биология Форма подготовки - очная
- •I. Структура и содержание теоретической части курса Лекции 34 часа
- •1. Основные понятия и определения в органической химии (1 час.)
- •2. Изомерия органических веществ (1час.)
- •3. Номенклатура органических соединений (1 часа)
- •1. Алканы (2 часа)
- •2. Алкены (2 часа)
- •3. Алкины и диены (2 часа)
- •4. Арены (2 часа)
- •1. Спирты (2 часа)
- •2. Фенолы (1 час.)
- •3. Карбонильные соединения (2 часа)
- •4. Карбоновые кислоты и их производные (2 часа)
- •5. Оксикислоты. Оптическая изомерия винных кислот (1 час)
- •6. Двухосновные и оксокислоты (2 часа)
- •1. Нитросоединения (1 час)
- •2. Амины (2 часа)
- •3. Соли диазония. Азосоединения (2 часа.)
- •4. Ароматические гетероциклические соединения (3 часа)
- •II. Структура и содержание практической части курса
- •Лабораторные работы (34 часов)
- •III. Контроль достижения целей курса
- •Перечень типовых экзаменационных вопросов
- •IV. Тематика и перечень курсовых работ и рефератов
- •V. Учебно-методическое обеспечение дисциплины Список литературы
- •Лекция 2
- •Лекция 3
- •Лекция 4
- •Лекция 5
- •Лекция № 6
- •Лекция № 7
- •Лекция 8
- •Лекция 9
- •Лекция № 10
- •Лекция 11
- •Лекция 12
- •Лекция 13
- •Лекция 14
- •Лекция 15
- •Лекция 16
- •Лекция 17
- •Элементный качественный анализ органических веществ
- •Опыт 1. Определение углерода и водорода в органических веществах
- •Сплавление с металлическим натрием.
- •Проба на азот
- •Перегонка. Определение показателя преломления
- •Выполнение работы.
- •Перекристаллизация
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 4 Определение температуры плавления
- •Лабораторная работа № 5 Экстракция. Хроматография на незакрепленном слое сорбента
- •Часть 1. Экстракция
- •Часть 1. Хроматография
- •Лабораторная работа № 6 Качественный функциональный анализ углеводородов, спиртов и фенолов
- •Часть 1. Углеводороды
- •Экспериментальная часть
- •Часть 2. Спирты и фенолы
- •Экспериментальная часть
- •Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.
- •Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.
- •Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.
- •Лабораторная работа № 7 Качественный функциональный анализ карбонильных соединений и углеводов.
- •Экспериментальная часть
- •Лабораторная работа № 8 Качественный функциональный анализ карбоновых кислот, аминов и аминокислот.
- •Часть 1. Карбоновые кислоты
- •Выполнение работы. Цель работы: знакомство с реакциями карбоновых кислот и их производных и идентификация неизвестного кислородсодержащего углеводорода.
- •Часть 2. Амины и аминокислоты
- •Экспериментальная часть
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Тема 1. Изомерия и номенклатура органических соединений
- •1. Какие из перечисленных веществ являются межклассовыми изомерами?
- •2. Какие из перечисленных ниже видов изомерии (попарно) относятся к структурной изомерии?
- •3. Какие из перечисленных веществ являются изомерами? к какому виду изомерии относятся эти изомеры?
- •4. Какие виды изомерии характерны и сколько оптических изомеров существует для 2,3,4,5-тетрагидроксипентаналя? Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 2. Способы получения и химические свойства углеводородов
- •1. Какие реакции характерны для алканов?
- •2. В каких условиях протекает реакция хлорирования метана?
- •Контрольные вопросы
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 3. Кислородсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Тема 4. Азотсодержащие органические соединения
- •Задания для самостоятельного решения
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Пример: Карточка № 1
- •Билет № 1
- •Тексты контрольных работ
- •3. Из каких двух соединений можно (по крайней мере, на бумаге) получить по схеме диенового синтеза 1,2,4,5-тетраметилциклогексадиен-1,4?
- •5. Продуктом взаимодействия этилбензола с сн3со-ci в присутствии AlCi3 является:
- •Углеводороды (вариант 2)
- •Контрольная работа «Циклоалканы, простые эфиры»
- •Тестовые задания Углеводороды (вариант 1)
- •2. При взаимодействии циклопентена с n-бромсукцинимидом при освещении образуется:
- •Итоговая контрольная работа
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Специальность – 020201.65 «Биология»
- •Техника безопасности при работе в лаборатории органической химии
Лекция 2
Номенклатура органических соединений (1 час)
Строение и получение алканов (1 час)
План лекции (конспект лекции):
1. Виды номенклатуры (систематическая ИЮПАК, рациональная, тривиальная, заменительная).
2. Принципы построения названий по систематической, рациональной и заменительной номенклатуре.
3. Построение названий гетерополифункциональных соединений. Старшинство функциональных групп. Названия функциональных групп в суффиксе и в приставке.
4. Стереохимическая номенклатура: R,S-номенклатура для оптических изомеров, Z,E- для геометрических изомеров.
5. Строение предельных углеводородов (гибридизация, валентный угол, геометрия молекулы).
6. Получение алканов: в промышленности (из природных источников - нефти, газа, углей), в лаборатории ( из непредельных углеводородов, галогензамещенных углеводородов, карбонильных соединений, солей карбоновых кислот).
Лекция 3
Химические свойства алканов (1 час)
Строение и получение алкенов (1 час)
План лекции (конспект лекции):
1. Химические свойства: реакции замещения (галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисление, сульфирование), реакции изомеризации, разложения, крекинг, окисление.
2. Радикальный механизм реакций замещения.
3. Строение алкенов (гибридизация, валентный угол, геометрия молекулы), σ и π- связи.
4. Получение алкенов: в промышленности (из природных источников путем переработки), в лаборатории (реакции дегидрирования алканов, реакции гидрирования алкинов, реакции дегидрогалогенирования и дегалогенирования галогензамещенных углеводородов, реакции дегидратации спиртов).
Лекция 4
Химические свойства алкенов (1 час)
Строение и получение диенов (1час)
План лекции (конспект лекции):
1. Химические свойства: а) реакции присоединения по двойной связи (электрофильное присоединение галогенов, галогеноводородов, воды, серной кислоты; радикальное присоединение галогеноводородов в присутствии пероксида водорода), б) окисление алкенов ( без разрыва углеродного скелета – реакция Прилежаева, реакция Вагнера; с разрывом углеродного скелета – реакция озонирования, реакция с сильными окислителями), в) реакции циклодимеризации и полимеризации, г) радикальное замещение по аллильному положению (реакции высокотемпературного галогенирования); присоединение карбенов, гидрида бора. Правило Марковникова (электронные эффекты, устойчивость катионов). Механизм электрофильного присоединения. Стереохимия продуктов окисления и присоединения по двойной связи.
2. Типы диенов: кумулированные, сопряженный и изолированные. Кумулированные по свойствам напоминают алкины, изолированные – алкены, то есть каждая связь реагирует самостоятельно.
3. Строение сопряженных диенов: гибридизация sp2, валентный угол 120 градусов, молекула плоская.
4. Получение диенов: дегидрирование алканов и алкенов, дегидрогалогенирование дигалогензамещенных углеводородов.
5. Химические свойства диенов: 1,2- и 1,4-присоединение по двойным связям (кинетический и термодинамический контроль); реакции димеризации, и полимеризации; реакции окисления. Реакция диенового синтеза: требование к диену и диенофилу.