Лабораторная работа № 8 Качественный функциональный анализ карбоновых кислот, аминов и аминокислот.

Цель работы: знакомство с качественными реакциями карбоновых кислот, аминов, аминокислот.

Часть 1. Карбоновые кислоты

Краткая теория

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие карбоксильную группу -СООН. В отличие от других функциональных групп внутри самой карбоксильной группы имеется сопряжение: карбонильная группа по отношению к гидроксильной группе выступает в роли акцептора электронов, а гидроксильная – в роли донора электронов, то есть уменьшает дефицит электронной плотности на атоме углерода карбосильной группы.

При выполнении работы следует помнить следующее:

1. В карбоновых кислотах связь О-Н сильно поляризована и атом водорода способен отщепляться в виде протона, то есть проявляются кислотные свойства:

Сила карбоновых кислот зависит от строения углеводородных радикалов и заместителей в них: электронодонорные заместители ослабляют кислотные свойства, а электроноакцепторные – усиливают.

2. С нуклеофильными реагентами кислоты реагируют менее активно, чем карбонильные соединения. Так взаимодействие со спиртами, аминами происходит при повышенной температуре, часто в присутствии катализатора. При этом получаются продукты ацилирования нуклеофила (ацил – RС=О):

3. Такие производные карбоновых кислот как ангидриды и галогенангидриды являются более сильными ацилирующими агентами, чем сами кислоты, так как в них в меньшей степени происходит компенсация положительного положительного заряда на углеродном атоме группы С=О:

4. Если в радикале, с которым связана карбоксильная группа, есть другие функциональные группы, то карбоновая кислота будет вступать в соответствующие реакции.

Выполнение работы. Цель работы: знакомство с реакциями карбоновых кислот и их производных и идентификация неизвестного кислородсодержащего углеводорода.

Студент получает набор известных веществ (муравьиную, уксусную, трихлоруксусную и стеариновую кислоты, ацетат натрия, уксусный ангидрид, раствор мыла в воде) и изучает их химические свойства.

После выполнения этой части работы, студент получает неизвестное вещество, относящееся изученным классам органических кислородсодержащих соединений: спиртам, фенолам, карбонильным соединениям, углеводам, карбоновым кислотам (пропанол, этиленгликоль, глицерин, оксиацетофенон, ацетон, нафтол, формалин, диметиламинобензальдегид, метилэтилкетон, глюкоза, уксусная кислота) и идентифицирует это вещество с помощью качественных реакций, изученных ранее.

Последовательность выполнения работы:

1. Проводятся реакции карбоновых кислот и их производных. Отмечаются условия проведения и все видимые изменения. Данные опыта № 1 сводятся в таблицу.

Название вещества	Растворимость		рН раствора
	при комнатной температуре	при нагревании
Муравьиная кислота
Уксусная кислота
Трихлоруксусная кислота
Стеариновая кислота

Опыт № 1. Растворимость в воде и отношение к индикаторам.

Муравьиную, уксусную кислоты (по 3 капли) и несколько кристалликов трихлоруксусной и стеариновой кислот помещают в четыре пробирки (каждое вещество помещают в отдельную пробирку), добавляют по 5 капель воды и встряхивают. Что наблюдается? Содержимое пробирок нагревают, затем охлаждают. Отмечают происходящие изменения. В пробирки помещают полоски универсального индикатора и отмечают изменение цвета.

Опыт № 2. Кислотные свойства карбоновых кислот.

а) В пробирку помещают 3 капли уксусной кислоты, 2 капли воды и добавляют несколько крупинок карбоната натрия. Пробирку закрывают пальцем. Что наблюдается? К отверстию пробирки подносят горящую спичку и убирают палец. Что наблюдается?

б) В пробирку помещают 3 капли уксусной кислоты, 2 капли воды и добавляют немного магния. Пробирку закрывают пальцем. Что наблюдается? К отверстию пробирки подносят горящую спичку и убирают палец. Что наблюдается

Опыт № 3. Получение этилацетата (этилового эфира уксусной кислоты).

В сухую пробирку помещают немного (высота слоя около 2 мм) безводного ацетата натрия и 3 капли этилового спирта. Добавляют 2 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагревают над пламенем спиртовки. Отмечают изменение запаха.

Опыт № 4. Получение ацетанилида.

В пробирку помещают 1-2 капли анилина, 3 капли воды и 1 каплю уксусного ангидрида. Содержимое пробирки тщательно перемешивают и подогревают на водяной бане 1-2 минуты. Затем охлаждают. Что наблюдается?

Опыт № 5. Получение и свойства высших карбоновых кислот.

а) В пробирку помещают 6-7 капель концентрированного раствора мыла, добавляют 1 каплю серной кислоты и слегка подогревают на водяной бане. Что наблюдается? Содержимое пробирки оставляют для следующего опыта.

б) В пробирку с жирными кислотами, полученными в предыдущем опыте, добавляют 2-3 капли бромной воды и пробирку встряхивают. Отмечают происходящие изменения.

в) В пробирку помещают 2-4 капли концентрированного раствора мыла, добавляют 1-2 капли раствора хлорида кальция и встряхивают. Отмечают происходящие изменения.

Отчет по работе должен содержать следующие данные:

1. Название лабораторной работы.

2. Цель работы.

3. Описание опытов, уравнения всех проводимых реакций.

4. Таблицу с результатами опыта № 1.

5. План проведения анализа неизвестного вещества.

6. Описание и результаты проведенного анализа.

7. Вывод по проделанной работе.