Опыт № 2. Отношение спиртов и фенолов к щелочам.

В пробирки помещают 3-4 капли амилового спирта (или любого другого, но нерастворимого в воде спирта), несколько кристалликов фенола (каждое вещество помещают в отдельную пробирку) и добавляют по 3-4 капли раствора гидроксида натрия. Содержимое пробирок перемешивают и отмечают происходящие изменения, затем нагревают (но не кипятят) и вновь отмечают происходящие изменения.

Опыт № 3. Образование и гидролиз алкоголятов.

В сухую пробирку помещают маленький кусочек металлического натрия (брать пинцетом и высушить от масла фильтровальной бумагой), добавляют 3-4 капли этилового спирта и закрывают пробирку пальцем. Что наблюдается? После завершения реакции к отверстию пробирки подносят горящую спичку и одновременно убирают палец. Что наблюдается?

Оставшийся на дне пробирки беловатый осадок растворяют в 2-3 каплях воды и добавляют 1 каплю раствора фенолфталеина. Отмечают происходящие изменения.

Опыт № 4. Окисление спирта оксидом меди.

В сухую пробирку помещают 2-3 капли этанола. Спираль из медной проволоки нагревают в пламени спиртовки до появления черного налета оксида меди, раскаленную спираль быстро опускают в пробирку со спиртом. Отмечают происходящие изменения. Повторяют опыт 2-3 раза (пробирку со спиртом оставляют ту же самую). Сравнивают запах исходного спирта и реакционной смеси.

Опыт № 5. Взаимодействие глицерина с гидроксидом меди (II).

В пробирку помещают 1-2 капли раствора сульфата меди (II), 2-3 капли раствора гидроксида натрия и перемешивают. Отмечают происходящие изменения. Добавляют 2-3 капли глицерина и взбалтывают содержимое пробирки. Что наблюдается? Нагревают содержимое пробирки до кипения (но не кипятят). Что наблюдается?

Опыт № 6. Взаимодействие фенола с бромной водой.

В пробирку помещают 2-3 капли бромной воды и добавляют 1-2 капли раствора фенола. Что наблюдается? Изменяется ли окраска и прозрачность раствора?

Опыт № 7. Цветная реакция фенола с хлоридом железа (III).

В пробирку помещают 2 капли раствора фенола в воде, 3 капли воды и добавляют 1 каплю раствора хлорида железа. Содержимое пробирки взбалтывают и отмечают изменение окраски.

Реакции с бромной водой и с хлорным железом являются качественными реакциями для определения фенолов.

Отчет по работе должен содержать следующие данные:

1. Название лабораторной работы.

2. Цель работы.

3. Краткое описание опытов, уравнения всех проводимых реакций.

4. Таблицу с результатами опыта № 1.

5. Вывод по проделанной работе.

Лабораторная работа № 7 Качественный функциональный анализ карбонильных соединений и углеводов.

Краткая теория

Карбонильные соединения

Функциональной группой этого класса соединений является карбонильная (оксо) группа С=О. Соединения, в молекулах которых эта группа связана с одним органическим радикалом и с атомом водорода, называются альдегидами. Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами, называются кетонами.

Углеводы

Все углеводы делятся на 3 группы по отношению к гидролизу.

1. Моносахариды (гидролизу не подвергаются)

2. Дисахариды (гидролизу подвергаются и в результате получается две молекулы моносахарида)

3. Полисахариды (гидролизу подвергагаются и в результате получается много молекул моносахаридов)

При выполнении работы следует помнить следующее:

1. Связь между углеродом и кислородом в карбонильной группе двойная, сильно поляризованная за счет смещения электронной плотности к атому кислорода, поэтому альдегиды и кетоны очень реакционные соединения. Наиболее характерны для них реакции нуклеофильного присоединения по двойной связи С=О. Если в реагенте при нуклеофильном атоме находятся два атома водорода, то после реакции присоединения обычно следует отщепление воды (реакция конденсации):

R₂C=О + Н₂Х  R₂С(ОН)-ХН  R₂С=Х + Н₂О

2. Электроноакцепторная карбонильная группа вызывает поляризацию связей с соседними атомами, в частности связи С-Н у -углеродного атома, поэтому для альдегидов и кетонов характерны также реакции с участием соседних с карбонильной группой атомов углерода (галогенирование, окисление, конденсации).

3. Альдегиды довольно легко окисляются до соответствующих кислот. Использование слабых окисляющих агентов (щелочные растворы соединений серебра (I) или меди (II)) позволяет отличать альдегиды от кетонов.

4. Моносахариды по своему строению являются полиоксикарбонильными соединениями, поэтому обладают свойствами как многоатомных спиртов, так и карбонильных соединений (альдегидов или кетонов). Кроме того, у них наблюдаются некоторые свойства, связанные с тем, что моносахариды существуют в виде двух таутомерных форм – открытой (или цепной, или оксо-формой) и циклической (или кольчатой). Циклическая форма образуется за счет внутримолекулярного нуклеофильного присоединения гидроксильной группы по двойной связи С=О. В водных растворах между этими формами устанавливается равновесие.

5. Дисахариды построены из остатков двух моносахаридов, связанных между собой гликозидной связью. Если гликозидная связь образовалась за счет полуацетальных гидроксилов, то дисахарид не может перейти в открытую форму и не может окисляться слабыми окислителями. Такие дисахариды называются невосстанавливающими. Если дисахарид образуется за счет полуацетального гидроксила одного моносахарида и спиртового гидроксила другого, то, благодаря одному сохранившемуcя полуацетальному гидроксилу он может перейти в открытую форму и будет окисляться слабыми окислителями. Такие дисахариды называются восстанавливающими.

6. Полисахариды построены из остатков многих моносахаридов. Одним из наиболее распространенных и значимых полисахаридов является крахмал. Качественной реакцией на крахмал является реакция с иодом.