Специальность – 020201.65 «Биология»

г. Владивосток

2011

Тема 1. Изомерия и номенклатура органических соединений

При рассмотрении этой темы основное внимание уделить разделам:

1. Виды изомерии (структурная и пространственная).

2. Номенклатура систематическая (ИЮПАК), рациональная, тривиальная, заменительная.

Усвоить основные понятия:

Структурные изомеры – это соединения, которые имеют один и тот же качественный и количественный состав, но различное строение и отличающиеся по физическим и химическим свойствам. Например: бутен и циклобутан, этанол и диметиловый эфир, пропин и пропадиен, пропановая кислота и метилацетат.

Пространственные изомеры или стереоизомеры - это соединения, которые имеют один и тот же качественный и количественный состав, одно и то же строение, но отличающиеся расположением атомов или групп атомов в пространстве. Основные виды пространственной изомерии: геометрическая, оптическая, конформационная. Например: цис- и транс 2-бутены, цис- и транс диметилциклопропаны.

Асимметрический атом углерода – атом углерода, соединенный с четырьмя различными заместителями.

Основные принципы построения названия соединений по различным номенклатурам:

Ситематическая номенклатура: выбирается самая длинная цепь, нумеруется с учетом расположения и старшинства заместителей, наличия кратных связей; перечисление заместителей идет по алфавиту; основа (количество атомов углерода в цепи) дается один раз.

Рациональная номенклатура: выбирают простейший представитель гомологического ряда данного класса соединений (это основа), и указывают какие заместители связаны с этой основой; перечисление заместителей идет по мере их усложнения.

R,S-номенклатура оптических изомеров, Z,E-номенклатура геометрических изомеров.

Выучить названия радикалов и таблицу старшинства заместителей.

Примеры заданий:

1. Какие из перечисленных веществ являются межклассовыми изомерами?

а) 1-бутанол и диэтиловый эфир б) 2-бутин и 1,3- бутадиен

в) 2-бутин и 1-бутен г) бутан и циклобутан

Пример решения:

1. Рассчитываем брутто формулы указанных соединений;

а) С₄Н₁₀О и С₄Н₁₀О б) С₄Н₆ и С₄Н₆ в) С₄Н₆ и С₄Н₈ г) С₄Н₁₀ и С₄Н₈

2. Межклассовые изомеры – это структурные изомеры, то есть у них должен быть одинаковый состав. Этому условию отвечают варианты а) и б).

1-Бутанол - это спирт, а диэтиловый эфир – простой эфир. Следовательно эта пара является межклассовым изомером.

2-Бутин – это алкин, а 1,3-бутадиен – сопряженный диен. Следовательно эта пара также является межклассовым изомером.

2. Какие из перечисленных ниже видов изомерии (попарно) относятся к структурной изомерии?

а) изомерия углеродного скелета и изомерия положения функциональной группы

б) изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия

в) изомерия положения кратной связи и оптическая изомерия

г) изомерия углеродного скелета и геометрическая изомерия