Лабораторная работа № 6 Качественный функциональный анализ углеводородов, спиртов и фенолов

Цель работы: знакомство с качественными реакциями углеводородов, спиртов и фенолов.

Часть 1. Углеводороды

Краткая теория

Принадлежность органического вещества к определенному классу соединений и его строение можно установить с помощью элементного и функционального анализа. Качественный элементный анализ позволяет определить из каких элементов построены молекулы вещества и установить его простейшую формулу. Качественный функциональный анализ позволяет определить различные группировки атомов, обладающие характерной реакционной способностью (функциональные группы). Реакции, характерные только для одной функциональной группы редки, поэтому обычно проводят несколько качественных проб.

При выполнении работы следует помнить следующее:

1. В предельных углеводородах (алканах) все -связи прочные, поэтому алканы при обычных условиях химически инертны. В реакции присоединения они не вступают, для них характерны реакции радикального замещения.

2. В непредельных соединениях, содержащих кратную связь (алкены, алкины), кроме простых -связей имеются также -связи. Энергия -связей меньше, следовательно алкены и алкины являются более реакционно-способными соединениями. Для них характерны реакции присоединения и окисления. Кроме того, для алкенов характерны реакции радикального замещения по -положению. Для алкинов с концевой тройной связью характерны также реакции замещения водородного атома при тройной связи на металл, то есть проявляются кислотные свойства.

3. Для ароматических углеводородов (аренов) наиболее характерны реакции замещения в ароматическом кольце, которые обычно протекают в присутствии катализаторов – кислот Льюиса. В обычных условиях бензол инертен к действию многих реагентов. Для аренов с алкильными заместителями характерны реакции замещения в этих заместителях. При окислении замещенных аренов окисляется боковая цепь, ароматическое кольцо практически не затрагивается.

Экспериментальная часть

Студенты получают набор известных углеводородов и неизвестное вещество, изучают химические свойства углеводородов (перечень и описания необходимых опытов приводятся ниже). Затем, используя полученные результаты, определяют класс неизвестного углеводорода.

Последовательность выполнения работы:

1. Для известных представителей различных классов углеводородов (алканов, алкенов, аренов, замещенных аренов и алкинов) проводятся качественные реакции, отмечаются условия проведения реакции и результаты (видимые изменения).

2. Результаты опытов сводятся в таблицу.

3. По данным таблицы разрабатывается последовательность анализа неизвестного вещества.

4. Проводятся качественные реакции для неизвестного вещества.

Опыт 1. Действие серной кислоты (конц.) на углеводороды.

В четыре сухие пробирки помещают по 3-5 капель гексана, гексена, бензола и толуола (каждое вещество помещают в отдельную пробирку), добавляют по 3-5 капель концентрированной серной кислоты. Содержимое пробирок встряхивают 1-2 минуты и отмечают изменение цвета или температуры.

Все опыты с непредельными соединениями проводить в вытяжном шкафу!

Опыт 2. Окисление углеводородов перманганатом калия.

В четыре пробирки помещают по 5-6 капель известных углеводородов (каждое вещество в отдельную пробирку), добавляют по 3-4 капли воды и по 4-5 капель раствора перманганата калия. Содержимое пробирок перемешивают и отмечают изменение окраски. Если розовая окраска не исчезла, содержимое пробирки осторожно нагревают до кипения (но не кипятят) или добавляют 2-3 капли разбавленной серной кислоты и встряхивают 1-2 минуты. Отмечают происходящие изменения.

Опыт 3. Бромирование углеводородов.

В четыре пробирки помещают по 4-5 капель известных углеводородов (каждое вещество в отдельную пробирку), прибавляют по 3-4 капли раствора бромной воды, встряхивают 1-2 минуты и отмечают изменение окраски. Если окраска не исчезла, содержимое пробирок нагревают до кипения (но не кипятят). Одновременно с началом нагревания к отверстию пробирки подносят стеклянную палочку, смоченную раствором аммиака (наблюдается ли образование дыма или тумана?) или полоску универсального индикатора, смоченную водой (отмечают изменение цвета индикатора). Отмечают также изменение окраски содержимого пробирок.

Опыт 4. Получение ацетилена и его реакции с бромной водой, перманганатом калия и аммиачным раствором оксида серебра.

В сухую пробирку помещают небольшой кусочек карбида кальция, добавляют 4-5 капель воды и закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Конец газоотводной трубки по очереди опускают в заранее приготовленные пробирки с бромной водой (6-7 капель), с раствором перманганата калия (5-6 капель перманганата калия и 5-6 капель воды) и с аммиачным раствором оксида серебра (3-5 капель) на 1-2 минуты. Отмечают происходящие изменения. Раствор оксида серебра готовят в отдельной пробирке, сливая 4 капли нитрата серебра и 6 капель раствора аммиака.

Все полученные данные заносятся в таблицу.

После проведения всех опытов студент решает задачу по определению класса неизвестного вещества по схеме: неизвестное вещество реагирует (не реагирует) с бромом при комнатной температуре и при нагревании, окисляется (не окисляется) перманганатом калия, взаимодействует или нет с аммиачным раствором оксида серебра.

Сравнивая полученные результаты с данными таблицы, студент делает вывод о принадлежности неизвестного вещества к определенному классу углеводородов.

Отчет по работе должен содержать следующие данные:

1. Название лабораторной работы.

2. Цель работы.

3. Описание опытов, уравнения всех проводимых реакций.

4. Таблицу с результатами всех опытов.

Название углеводорода	Класс соединения	Отношение к перманганату калия	Взаимодействие с бромом	Отношение к серной кислоте	Отношение к аммиачному раствору оксида серебра
1. Бензол	Арен	Реагирует/не реагирует (с указанием условий)	Реагирует/не реагирует (с указанием условий)	Реагирует/не реагирует (с указанием условий)

5. План проведения анализа неизвестного углеводорода.

6. Результаты проведенного анализа.

7. Вывод по проделанной работе.