5.8. Диоксины и диоксиноподобные соединения

О химия, не дай темнить твой ореол. Оставь моей земле священный запах меда...

Рыленков Н. И.

К диоксинам - полихлорированным дибензодиоксинам (ПХДД) -относится большая группа ароматических трициклических соединений, содержащих от 1 до 8 атомов хлора. Кроме этого, существует две груп­пы родственных химических соединений - полихлорированные дибен-зофураны (ПХДФ) и полихлорированные бифенилы (ПХБ), которые присутствуют в окружающей среде, продуктах питания и кормах одно­временно с диоксинами.

В настоящее время выделено 75 ПХДД, 135 ПХДФ и более 80 ПХБ. Они являются высокотоксичными соединениями, обладающи­ми мутагенными, канцерогенными и тератогенными свойствами.

Источниками диоксина и диоксиноподобных соединений могут быть предприятия металлургической, целлюлозно-бумажной и нефте­химической промышленности. Учитывая образование диоксинов в ка­честве побочных продуктов различных химических реакций и связан­ную с этим опасность загрязнений, Агентство охраны окружающей сре­ды США издало список веществ, при производстве которых могут образовываться диоксины. Этот список состоит из 4 подгрупп веществ и включает 84 органических соединения и 33 биоцидных вещества. В ос­новном, диоксины и диоксиноподобные соединения образуются при сгорании синтетических покрытий и масел, уничтожении отходов в му­соросжигательных печах, содержатся в выхлопных газах грузовых ав­томобилей. Для снижения отложений свинца в моторное топливо, со­держащее алкилсвинец (0,15 г свинца в 1 л бензина), добавляют дихло­рэтан в качестве «мусорщика».

Основными представителями рассматриваемой группы соединений являются 2,3,7,8-тетрахлордибензопарадиоксин (ТХДД), 2,3,7,8-mem-рахлордибензофуран (ТХДФ).

Одним из наиболее токсичных и хорошо изученных диоксинов яв­ляется ТХДД. По ТХДД ведется расчет суммарного токсичного дейст­вия ПХДД, ПХДФ и ПХБ. В структуру ТХДД входят два бензольных кольца с различной степенью хлорирования, связанных между собой двумя атомами кислорода в ортоположении.

Для замещения атомами хлора остаются 8 мест (1, 2, 3, 4 и 6, 7, 8, 9).

Из-за липофильности ТХДД может накапливаться в жировых отло­жениях организма, где его количество может превысить содержание в природной среде в 100-20000 раз. Проведены длительные исследования поведения 2,3,7,8-ТХДД в организме человека по результатам обследова­ния ветеранов вьетнамской войны. В пробах жировых тканей ветеранов вьетнамской войны обнаружено 20-173 трлн^-1 2,3,7,8-ТХДД, в то время как фоновая концентрация у жителей США, не подвергавшихся действию диоксинов, составляет около 20 трлн^-1.

О токсичности ТХДД существуют самые различные противоречи­вые мнения. Так, например, нет единого мнения о его способности вызывать раковые заболевания у человека. Однако установлено, что в присутствии ТХДД усиливается воздействие на человеческий организм свинца, кадмия, ртути, нитратов, хлорфенолов, радиации. ТХДД представляет собой самое ядовитое из всех известных искусственно созданных соединений.

Отравление ТХДД вызывает хлоракне, которое выражается в трудно излечимом поражении кожи, после чего остаются шрамы, кроме того, ТХДД вызывает тяжелые повреждения печени, сопровождающие­ся массовым распадом ее клеток и поступлением желчи в кровеносную систему. В результате этого возможна глубокая потеря сознания (кома) и летальный исход. При беременности ТХДД может привести к патоло­гии организма ребенка.

Для оценки токсичности других изомеров ПХДД, ПХДФ, ТХДФ и др. введен так называемый эквивалент токсичности - ТХДД-ЭТ (табл. 70), хотя такой подход оспаривается некоторыми токсикологами.

Структура полихлорированных дибензофуранов (ПХДФ) также со­держит 2 бензольных кольца с различной степенью хлорирования, со­единенных между собой одним атомом кислорода и связью С-С.