7.1.5. Гликоалкалоиды

Наиболее известными гликоалкалоидами являются соланин и его

разновидность - чаконин.

Соланин входит в состав картофеля. Количество его в органах растения различно (мг%) - в цветках до 3540, листьях - 620, стеблях - 55, ростках, проросших на свету - 4070, кожуре - 270, мякоти клубня - 40. При хранении зрелых и здоровых клубней к весне количество соланина в них увеличивается втрое. Особенно много его в зеленых, проросших и прогнивших клубнях. Свет, попадающий на картофель, способствует об­разованию в нем гликоалкалоида, а освещенные участки кожуры и мяко­ти приобретают зеленый цвет. Термическая обработка и силосование раз­рушают соланин, и растение теряет ядовитость.

Действие соланина на организм человека и животного сложное. В больших дозах он вызывает отравление, в малых - полезен. Известны случаи отравления животных, которым скармливали ботву и очистки проросших и позеленевших клубней, и людей, питающихся недоброка­чественным картофелем. Чаще всего отравления возникают у детей от картофельных ягод.

Клиника отравления развивается быстро: появляется першение в горле, боль в животе, тошнота, рвота, понос, дрожание рук, сердцебие­ние, снижение артериального давления, одышка, а в тяжелых случаях -судороги и потеря сознания. Такие симптомы проявляются при концен­трации соланина, равной приблизительно 2,8 мг на 1 кг массы тела.

В небольших концентрациях соланин обладает противовоспали­тельным, антиаллергическим, обезболивающим и спазмолитическим дей­ствием. При попадании его на воспаленную кожу или слизистую оболоч­ку отмечается быстрое уменьшение боли, зуда, отечности и воспаления тканей. Соланин в малых количествах снижает возбудимость нервной системы, уменьшает частоту сердечных сокращений и уровень арте­риального давления, угнетает выработку соляной кислоты в желудке, улучшает моторную функцию кишечника, увеличивает содержание калия и уменьшает концентрацию натрия в крови. Хороший эффект достигается при лечении им болезней сердца и почек, сопровождающихся отеками; язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки; гастритов с по­вышенной кислотностью желудочного сока, запоров и бессонницы.

Некоторые другие плоды растений семейства пасленовых, в том чис­ле баклажаны и томаты, также характеризуются известной или предпола­гаемой токсичностью из-за присутствия гликоалкалоидов этой группы.

Некоторые алкалоиды обладают способностью нейрологического действия на центральную нервную систему, вызывая галлюцинации или оцепенение (лиосцианин, лиосцин, миристицин). В основном эти со­единения содержатся в семенах дурмана и мускатного ореха.

7.1.6. Цианогенные гликозиды

Гликозиды - соединения, представляющие собой продукты кон­денсации циклических форм моно- или олигосахаридов со спиртами (фенолами), тиолами, аминами и т. д. Неуглеводная часть молекулы называется агликоном, а химическая связь агликона с сахаром - глико-зидной. Гликозидная связь достаточно устойчива и не разрушается в водных растворах веществ. Наиболее известны сердечные (стероидные) гликозиды, в которых в качестве агликона выступают производные циклопентанпергидрофенантрена. Эти соединения, продуцируемые рас­тениями самых разнообразных видов, обладают высокой токсичностью, обусловленной отчасти избирательным действием на сердечную мыш­цу. Известны также гликозиды, содержащие в качестве агликона CN". Такие гликозиды называют цианогенными.

Высвобождение расщепляющих гликозидную связь ферментов в растительном продукте, которое происходит при приготовлении пищи или при повреждении растительной ткани, вызывает выделение молеку­лы моносахарида и последующий распад с получением альдегида или кетона и высвобождением высокотоксичной синильной кислоты:

Цианогенные гликозиды в растениях - это линамарин, который является компонентом семян льна и белой фасоли; амигдалин, который находится в ядре косточковых плодов и горького миндаля; дхурин, вхо­дящий в состав зерна сорго.

Синильная кислота, освобождающаяся под влиянием ферментов из гликозидов, - это легкая летучая жидкость с характерным запахом горь­кого миндаля.

В количестве 0,05 г она вызывает у человека смертельное

отравление.

Полученная впервые в чистом виде в 80-х годах XVIII столетия шведским фармацевтом и химиком Карлом Шееле синильная кислота стала предметом изучения многих специалистов. В литературе есть данные, что Шееле сам стал жертвой этого яда во время одного из экспериментов.

Цианистые соединения использовались в качестве ядов уже в древние времена, хотя их химическая природа не была известна.

Так, древнеегипетские жрецы умели изготавливать из листьев персика эссенцию, которую они использовали для казни провинившихся людей. В Париже, в Лувре, на рулоне папируса имеется предостере­гающее изречение: «Не произносите имени Иао под страхом наказания персиком», а в храме Изиды найдена надпись: «Не открывай - иначе умрешь от персика».

Истории известны случаи применения цианидов для массового по­ражения людей.

Например, французская армия использовала во время первой

мировой войны синильную кислоту в качестве отравляющего вещества, в гитлеровских лагерях уничтожения применяли ядовитые эфиры циан-муравьиной кислоты — газ циклон, американские войска во Вьетнаме использовали против населения токсичные органические цианиды.

Отравления цианидами происходят вследствие употребления в пищу большого количества ядер косточек персика, абрикоса, вишни, сливы, а также и других растений семейства розоцветных или настоек из них, кассавы, клубней маниока.

В 1981 г. в одной из северных провинций Мозамбика более 1000 женщин и детей были поражены эпидемией спастического парапаре-за, которая возникла в результате употребления ими кассавы, служа­щей основной пищей в этом регионе и накопившей в результате засухи необычайно высокий уровень цианидов (327 мг/кг). Ежедневное посту­пление в организм синильной кислоты достигало 15-31,5 мг.

Наибольшее количество цианогенного гликозида амигдалина со­держится в косточках абрикоса и горького миндаля. Установлено, что в 100 г горького миндаля содержится 0,25 г синильной кислоты, т. е. око­ло 5 смертельных доз для взрослого человека. В 5-10 ядрах содержится смертельная доза для маленького ребенка.

Употребление даже небольшого количества (примерно 60-80 г) очищенных горьких ядер абрикосов или миндаля может вызвать смер­тельное отравление. Поэтому применение горького миндаля в конди­терском производстве ограничивается. Ограничивается также настаива­ние косточковых плодов в производстве алкогольных напитков.

Клиническая картина отравления цианидами заключается в сле­дующем: в легких случаях отравления возникают головная боль и тош­нота; в тяжелых - поражение дыхательного центра, которое приводит к параличу дыхания и смерти.

7.1.7. Зобогенные вещества

Более 50 лет назад открыто зобогенное действие овощных расте­ний семейства капустных - капусты белокочанной, цветной, савойской, кольраби и некоторых кормовых растений - турнепса, рапса и особенно горчицы. Скармливанием значительных количеств капусты удается вы­звать зоб у экспериментальных кроликов.

Зобогенная активность обусловлена синергическим действием грех групп веществ, образующихся из гликозинолатов под действием фермента тиогликозидазы в пищеварительном тракте человека, - изо-тиоцианатов (эфирных горчичных масел), тиоцианатов и нитрилов.

Много изотиоцианатов содержит пищевая горчица - характерный жгучий вкус горчицы обусловлен именно присутствием эфирных горчичных масел. В различных видах капусты содержание изотиоцианатов колеблется от 10 до 30 мг/100 г, тиоцианатов - от 3 до 50 мг/100 г.

Среди гликозинолатов капустных растений наиболее опасен про-гоитрин, который после гидролиза тиогликозидазой не образует изо­тиоцианатов, но после гидроксилирования образует циклическое неле­тучее соединение - 5-винилтиооксазолидон (ВТО).

Токсичность изотиоцианатов и особенно ВТО заключается в ин-гибировании накопления йода щитовидной железой, что вызывает обра­зование зоба. Для предотвращения «капустного зоба» необходимо дополнительное введение в рацион питания человека йодосодержащих пищевых продуктов.

К сожалению, это не всегда дает эффект, так как ВТО не снижает со­держание тироидных гормонов. В странах, где население потребляет мно­го капусты, например, в некоторых районах Балканского полуострова, описано возникновение этого заболевания. Введение в рацион йода эф­фективно только при зобе, вызванном тиоцианатами и изотиоцианатами.

В зеленой массе и семенах кормовых растений, а также в сахарной свекле обнаружены, кроме 5-винилтиооксазолидона, также и 5-фенил-тиооксазолидон (ФТО). Из кормов они переходят в молоко. Так, коро­вье молоко из некоторых местностей Финляндии, где в кормовых ра­ционах используют растения рапса и полученные из их семян жмыхи, содержало 50-100 мкг/л ФТО.

Зобогенной активностью кроме изотиоцианатов обладает парапро-пилсульфид, выделенный из лука, выращенного в Ливане, и белок, со­держащийся в бобах сои, а также цианогенные гликозиды.

, При потреблении арахиса также возможно увеличение щито­видной железы из-за присутствия фенолгликозида, локализованного на семенной кожуре. Установлено, что образующиеся из этого гликозида метаболиты фенольной природы представляют собой йодированные соединения, что лишает щитовидную железу необходимого ей йода. Приводящее к зобу действие арахиса с семенной кожурой снимается весьма эффективно добавлением в пищевой рацион йода.

7.1.8. Токсины растений

Огромное количество веществ, токсичных для млекопитающих, че­ловека и других живых существ, синтезируется растениями. Их называют фитотоксинами. Являясь продуктами метаболизма растений, фитотокси-ны порой выполняют защитные функции, отпугивая потенциальных кон-сументов. Однако по большей части их значение для жизнедеятельности растения остается неизвестным. Фитотоксины представляют собой веще­ства с различным строением и неодинаковой биологической активностью. Среди них алкалоиды, органические кислоты, терпеноиды, липиды, глико­зиды, сапонины, флавоноиды, кумарины, антрахиноны и др. (рис. 56).

Особенно многочислен класс алкалоидов.

Рис. 56. Структура некоторых фитотоксинов

Сапонины наиболее часто встречаются в виде стероидов спироста-нового ряда и пентациклических терпеноидов. Сапонины обладают раз­дражающим действием на слизистые оболочки млекопитающих, а при попадании в кровь вызывают гемолиз эритроцитов.

Кумарины - кислородсодержащие гетероциклические соединения, обладающие антикоагулянтным и фотосенсибилизирующим действием. Известно несколько сот веществ, относящихся к классу кумаринов.

Существуют различные классификации ядовитых растений, осно­ванные главным образом на специфике состава или токсического дейст­вия биологически активных веществ. Среди всего разнообразия ядови­тых растений различают:

• безусловно ядовитые растения (с подгруппой особо ядовитых);

• условно ядовитые - токсичные лишь в определенных местах про­израстания или при неправильном хранении сырья, ферментатив­ном воздействии грибов и других микроорганизмов.

Ядовитыми принято считать те растения, которые вырабатывают токсические вещества - фитотоксины, даже в незначительных количест­вах вызывающие поражение организма и смерть человека и животных.

Токсичность различных растений может варьировать в зависимо­сти от положения вида в географическом ареале, характера почвы и места обитания, климатических условий года, стадии онтогенеза и фе-нофазы. Например, такое смертельно ядовитое растение, как чемерица, в некоторых районах Армении и Алтая считается хорошим кормовым видом, а в южной части Томской области оно содержит на 1/3 меньше алкалоидов, чем в северной. Токсичность астрагалов зависит от содер­жания в почве селена, который они могут накапливать до десятых долей процента в составе сухой фитомассы.

Токсические свойства одних и тех же растений не одинаковы по воздействию на различные группы животных. Сильно токсичные для че­ловека белладонна и дурман совершенно безвредны для грызунов, псо­вых, кур, но вызывают отравление уток и цыплят. Ядовитые ягоды лан­дыша, поедаемые даже в массовых количествах, не вызывают отравления лисиц. Ядовитые для человека плоды омелы не ядовиты для птиц и т. д.

Ядовитые растения являются причиной большинства случаев отравления человека и животных. При этом особенно следует выделить отравления детей, которых привлекают яркие плоды, сочные корешки, луковицы, стебли.

Как особую форму следует рассматривать так называемые ле­карственные отравления при неправильном применении и передози­ровке препаратов ландыша, наперстянки, адониса, валерианы, чемери­цы, лимонника, женьшеня, красавки, аконитов, папоротника мужского, спорыньи и др.

Реже токсическое воздействие оказывает вдыхание ядовитых вы­делений - дистанционное отравление багульником, ясенцем, хвойными, родендронами, ароидными. Кроме того, могут возникать контактные повреждения кожи и слизистых, протекающие по типу сильных аллер­гических реакций (крапива, борщевик, ясенец, молочаи, горчицы, болиголов, воронец, волчье лыко, токсикодендрон, рута, бешеный огурец, туя, некоторые примулы). Существуют также производственные отравления людей респираторно-контактного характера при выращива­нии, заготовке и переработке растительного сырья (табак, белладонна, чемерица, лютиковые, красный перец, чистотел), обработке или хими­ческой переработке древесины (все хвойные, токсикодендрон, дуб, бук, ольха, конский каштан, белая акация, бересклеты).

Иногда отравление растительными продуктами связано с употреб­лением в пищу меда, загрязненного ядовитой пыльцой растений (багуль­ника, рододендрона, хамедафнэ, лавровишни, волчьего лыка, чемерицы, лютиковых, белены, дурмана, красавки, табака, аврана, анабазиса, воронь­его глаза, зведчатки злаковидной); также молока и мяса после поедания животными токсичных растений (лютиковых, эфедры, тисса, посконника, маковых, безвременника, хлопкового жмыха, вызывающих отравление молока; чемерицы, пикульника, аконитов - отравление мяса). Токсичность молока обусловливают также горькие, ароматические, смолоносные, кремнеземистые и содержащие оксалаты растения - полыни, пижма, пи-ретрумы, тысячелистники, хвощи, молочаи, повилика, марьянники, лю­пин, горец перечный, кислица, дуб, можжевельники. Отравление может наступить при употреблении в пищу и на корм скоту зерна и муки, загряз­ненных спорыньей, семенами куколя, плевела, живокости, пикульника, белены, гелиотропа, львиного зева, триходесмы. Известны случаи отрав­ления ягодами голубики, на которых сконденсировались токсичные эфир­ные выделения багульника при их совместном произрастании.

Первая помощь при большинстве отравлений ядовитыми расте­ниями должна сводиться к скорейшему удалению из организма содер­жимого желудочно-кишечного тракта, приему внутрь адсорбирующих (активированный уголь), осаждающих (танины), окисляющих (перман-ганат калия), нейтрализующих (сода, кислое питье) и обволакивающих (крахмальная слизь, яичный белок, молоко) веществ. Одновременно следует установить по непереваренным остаткам причину отравления.