48.3. Химическая структура и способы получения сердечных гликозидов

Большинство сердечных гликозидов по химическому строению представляют собой карденолиды. Их агликоны имеют общую формулу

и отличаются друг от друга радикалами R, X₁, X₂, X₃ (табл. 48.1).

48.1. Радикалы агликонов сердечных гликозидов

Агликоны	Радикалы
	R	X3	X2	X1
Дигитоксигенин	–CH3	–	–	–
Гитоксигенин	–CH3	–OH	–	–
Дигоксигенин	–CH3	–	–OH	–
Строфантидин		–	–	–OH

Молекула сердечного гликозида включает один, два или три остатка указанных выше сахаров, соединенных в положении 3 с агликоном или -гликозидной связью.

Несколько более сложной является химическая структура гликозидов наперстянки. В наперстянке пурпуровой и шерстистой содержатся первичные гликозиды (табл. 48.2). При гидролитическом расщеплении, а также при хранении и высушивании сырья под действием энзимов первичные гликозиды разрушаются с образованием вторичных гликозидов и других продуктов гидролиза.

48.2. Химический состав первичных гликозидов наперстянок

Вид наперстянки	Первичные гликозиды	Продукты гидролиза	Вторичные гликозиды
Наперстянка пурпуровая	Пурпуреагликозид А Пурпуреагликозид В	Глюкоза Глюкоза	Дигитоксин Гитоксин
Наперстянка шерстистая	Дигиланид А Дигиланид В Дигиланид С	CH3COOH+Глюкоза CH3COOH+Глюкоза CH3COOH+Глюкоза	Дигитоксин Гитоксин Дигоксин

Первичные гликозиды наперстянки шерстистой (дигиланиды A, B, C) под действием ферментов могут вначале терять только по одной молекуле глюкозы, образуя соответственно: ацетилдигитоксин, ацетилгитоксин и ацетилдигоксин. Химическая структура ацетилдигитоксина включает агликон дигитоксигенин и сахарный компонент, состоящий из одной молекулы ацетилдигитоксозы и двух молекул дигитоксозы:

Ацетилгитоксин и ацетилдигоксин имеют аналогичную сахарную часть, но отличаются агликонами (соответственно гитоксигенин и дигоксигенин).

Вторичные гликозиды обоих видов наперстянок после потери указанных продуктов гидролиза (табл. 48.2) состоят из агликонов и сахарной части, причем последняя у всех трех вторичных гликозидов одинакова (табл. 48.3).

48.3. Химический состав вторичных гликозидов наперстянок

Вторичный гликозид	Агликон	Сахарная часть
Дигитоксин	Дигитоксигенин	Три молекулы дигитоксозы
Гитоксин	Гитоксигенин	Три молекулы дигитоксозы
Дигоксин	Дигоксигенин	Три молекулы дигитоксозы

На основе данных табл. 48.2 и 48.3, а также сведений о химическом составе агликонов можно написать формулы первичных и вторичных гликозидов наперстянок.

Формула дигитоксина:

Формула дигоксина:

Вторичные гликозиды наперстянки пурпуровой и наперстянки шерстистой — дигитоксин и дигоксин применяют в виде индивидуальных лекарственных веществ.

Строфантин К содержит в основном два гликозида, состав которых приведен в табл. 48.4.