20.1. Свойства галогенопроизводных углеводородов

Лекарственное вещество	Химическая структура	Описание	Т. кип.,C	Плотность, г/см3
Ethylchloride — хлорэтил	CH3–CH2Cl этилхлорид	Прозрачная, бесцветная, легко летучая жидкость, со своеобразным запахом	12–13	0,919–0,923 (при 0C)
Halothane — галотан (Фторотан)	1,1,1–трифтор-2-хлор-2-бромэтан	Прозрачная, бесцветная, тяжелая, подвижная, легко летучая жидкость с запахом, напоминающим хлороформ, сладким и жгучим вкусом	49–51	1,865–1,870

По физическим свойствам (табл. 20.1) галогенопроизводные углеводородов представляют прозрачные, бесцветные, подвижные, легко летучие жидкости с характерным запахом. Они имеют различную температуру кипения и плотность. ФС рекомендует отличать хлороформ от галотана визуальным сравнением плотности по отношению к концентрированной серной кислоте. После ее добавления галотан будет находиться в нижнем слое, а хлороформ — в верхнем.

Хлорэтил и галотан сходны по растворимости. Они трудно или мало растворимы в воде, но смешиваются во всех соотношениях со спиртом и эфиром, а галотан — со многими эфирными и жирными маслами.

Наиболее объективным является способ установления подлинности по идентичности ИК-спектров испытуемого вещества и стандартного образца. Этот способ рекомендован ФС для испытания подлинности галотана.

Подлинность галогенопроизводных углеводородов устанавливают по физическим константам (см. табл. 20.1) и по наличию галогена. Для перевода галогена в ионизированное состояние или выделения его в молекулярном виде необходимы различные условия. Хлорэтил легко разрушается с образованием хлорид-иона при кипячении со спиртовым раствором гидроксида калия (учитывая низкую температуру кипения, нагревание следует вести с обратным холодильником):

C₂H₅Cl + KOH  C₂H₅OH + KCl

Галотан разрушают до хлорид-, бромид- и фторид-ионов с помощью расплавленного металлического натрия. Образовавшиеся галогенид-ионы затем открывают соответствующими аналитическими реакциями.

Для открытия хлоридов используют раствор нитрата серебра, а для обнаружения фторид иона используют реакцию с комплексом ализарин-цирконий (см. ч.II, гл. 11; 11.2.3).

Одна из эффективных реакций обнаружения органических полигалогенсодержащих соединений предложена К.Фудживарой. Она основана на образовании окрашенного в красно-фиолетовый цвет соединения после нагревания полигалогенида со смесью 10%-ного раствора гидроксида натрия и пиридина. Реакцию называют «пиридиновым тестом».

Положительные результаты получаются с хлороформом, хлоралгидратом, иодоформом и другими органическими полигалогенидными соединениями. Реакцию используют как для идентификации, так и для фотометрического определения, измеряя интенсивность окраски пиридинового слоя при длине волны 540 нм. После добавления уксусной кислоты окраска исчезает. Было установлено, что реакция Фудживара протекает до образования шиффовых оснований глютаконового альдегида:

Аналогичные результаты получаются, если вместо пиридина использовать в качестве реактива никотинамид.

Количественное определение галогенопроизводных углеводородов может быть выполнено с помощью дегалогенирования при нагревании со спиртовым раствором щелочи и последующего аргентометрического определения образовавшегося галогенид-иона (хлорэтил).

Галогенопроизводные углеводородов хранят по списку Б. Хлорэтил, кипящий при низкой температуре (12–13С), необходимо хранить в специальных ампулах или в склянках с затвором в прохладном, защищенном от света месте.

Галотан негорюч и невзрывоопасен, его сохраняют в тщательно укупоренных и заполненных доверху склянках оранжевого стекла небольшого объема в сухом, прохладном, защищенном от света месте. Через шесть месяцев подвергают повторной проверке. Для максимально возможного предотвращения образования токсичных примесей добавляют стабилизаторы: в частности, тимол (0,01%) прибавляют к галотану.

Галогенопроизводные углеводородов (хлорэтил и галотан) применяют в медицинской практике в качестве средств для наркоза. Хлорэтил применяют для вводного или очень кратковременного наркоза. Галотан используют в хирургии для газового наркоза. Он легко всасывается и быстро выводится из организма, не раздражает слизистые оболочки, мало влияет на функцию почек.